- Area di Scienze
- Corso di Laurea Triennale
- Scienza dei Materiali [E2701Q]
- Insegnamenti
- A.A. 2019-2020
- 2° anno
- Laboratorio di Chimica Organica
- Introduzione
Syllabus del corso
Obiettivi
Il corso si propone di fornire allo studente le conoscenze di base per una corretta conduzione di un esperimento di chimica organica (inclusivo anche delle elementari norme di sicurezza relative alla manipolazione di sostanze organiche); fornire un'adeguata conoscenza delle tecniche fondamentali di purificazione e di caratterizzazione fisica e dei composti organici. Il Corso conterrà anche alcuni complementi relativamente alla caratteristiche chimiche e di reattività di composti organici appartenenti a: alcoli, ammine, eteri, tioli, tioeteri, derivati carbonilici (aldeidi e chetoni) e degli acidi carbossilici e loro derivati.
Conoscenze e capacità di comprensione
Al termine del corso lo studente conosce:
- i metodi principali di purificazione di composti organici (separazione ed estrazione, cristallizzazione e metodi cromatografici);
- i metodi principali di caratterizzazione di composti organici (metodi cromatografia e punto di fusione);
- i metodi di sintesi di composti organici (condensazione, riduzione e reazioni dei sali di diazonio);
- Conoscenza delle caratteristiche chimiche e di reattività di composti organici appartenenti a: alcoli, ammine, eteri, tioli, tioeteri, derivati carbonilici (aldeidi e chetoni) e degli acidi carbossilici e loro derivati.
Conoscenza e capacità di comprensione applicate
Al termine del corso lo studente è in grado di:
- Effettuare una semplice sintesi di un composto organici partendo dai precursori commerciali;
- Purificare e caratterizzare il composti organic sintetizzati;
Autonomia di giudizio
Al termine del corso lo studente è in grado di:
- scegliere il metodo di sintesi, di purificazione e caratterizzazione più appropriato per realizzare il materiale organico di interesse;
Abilità comunicative
Saper descrivere in una relazione tecnica in modo chiaro e sintetico ed esporre oralmente con proprietà di linguaggio gli obiettivi, il procedimento ed i risultati delle procedure effettuate.
Capacità di apprendere
Essere in grado di applicare le conoscenze acquisite a contesti differenti da quelli presentati durante il corso.
Contenuti sintetici
Il corso si articola in due parti distinte.
Nella prima saranno illustrate le caratteristiche chimiche e di reattività di composti organici appartenenti alle seguenti classi chimiche: alcoli, ammine, tioli, eteri, tioeteri, composti carbonilici (aldeidi e chetoni) e acidi carbossilici e loro derivati.
Nella seconda verranno presentate le norme di sicurezza e di comportamento da seguire in un laboratorio di chimica organica, le principali tecniche di analisi e purificazione di sostanze organiche (cristallizzazione, distillazione, tecniche cromatografiche, estrazione selettiva con solventi) e si condurranno reazioni di chimica organica di trasformazione di gruppi funzionali in laboratorio (reazioni di ossidoriduzione organiche e loro bilancio; condensazione aldolica; preparazione di sali di diazonio e reazioni di copulazione).
Programma esteso
Il corso si articola in due parti distinte.
Nella prima saranno illustrate le caratteristiche chimiche e di reattività di composti organici appartenenti alle seguenti classi chimiche: alcoli, ammine, tioli, eteri, tioeteri, composti carbonilici (aldeidi e chetoni) e acidi carbossilici e loro derivati. Nel dettaglio saranno trattate le loro caratteriscìtiche fisiche, le regole di nomenclatura e la reattività nei confronti di specifici reagenti e condizioni sperimentali
Nella seconda verranno presentate le norme di sicurezza e di comportamento da seguire in un laboratorio di chimica organica, le principali tecniche di analisi e purificazione di sostanze organiche (cristallizzazione, distillazione, tecniche cromatografiche, estrazione selettiva con solventi) e si condurranno reazioni di chimica organica di trasformazione di gruppi funzionali in laboratorio. Nel dettaglio la parte relativa al laboratorio consta delle seguenti esperienze:
- Identificazione di vari composti organici tramite cromatografia su strato sottile (TLC).
- Separazione acido benzoico-benzilammina tramite tecnica di estrazione bifasica organica/acquosa con controllo del pH. Purificazione dell'acido benzoico per cristallizzazione. Purificazione della benzilamminatramite distillazione a pressione ridotta.
- Reazione di riduzione del benzofenone con sodio boroidruro.
- Reazione di condensazione aldolica.
- Preparazione di sali di diazonio e reazioni di copulazione.
- Separazione cromatografica su colonna gravimetrica di due colorati organici.
Prerequisiti
elementi di chimica organica
Modalità didattica
Lezione frontale e laboratorio
Materiale didattico
Testi adottati: Dispense del docente.
Altri testi consigliati:
D. L. Pavia, G . M. Lampman e G. S. Kriz, Il Laboratorio di Chimica Organica, Edizioni Sorbona - Milano
Periodo di erogazione dell'insegnamento
II anno, primo semestre
Modalità di verifica del profitto e valutazione
La verifica dell'acquisizione degli argomenti e concetti trattati durante il corso sara' condotta mediante un esame scritto relativamente alla prima parte del corso riguardante le caratteristiche chimice e la reattività dei: alcoli, ammine, tioli, eteri, tioeteri, composti carbonilici (aldeidi e chetoni) e acidi carbossilici e loro derivati. La verifica sulla parte di laboratorio è basata sul comportamento tenuto dallo studente in laboratorio e sulle relazioni che produrrà inerenti le esperienze condotte. Al termine della verifica sara' proposto allo studente una valutazione in trentesimi che è la media ponderata tra il voto ottenuto nello scritto e quello ottenuto nella parte di laboratorio. L'esame e' superato con un voto finale di 18/30.
Orario di ricevimento
Il prof. Papagni riceve il venerdì dalle 14:30 alle 16:30 previo appuntamento.
La Dott.ssa Bracco riceve il martedì dalle 10:30 alle 11:30 previo appuntamento.
Il Dott. Manfredi riceve il lunedì dalle 10:30 alle 11:30 previo appuntamento.Aims
The aim of course is to provide the student with the essential practical skills for a safe and corrected approach to experimental organic chemistry. The course also provides the student with the suitable knowledge about the basic techniques for purification and characterization of organic compounds. Aspects on the chemical behavior and reactivity of alcohols, amines, tiols, ethers, tioether, carbonylic derivatives (ketones and aldehydes) and carboxylic acids and their derivatives will be also provided.
Knowledge and understanding
At the end of the course the student knows:
- the main purification methods of organic compounds (separation, extraction, crystallization and chromatography)
- characterization methods for organic molecules (melting point and chromatographic methods);
- principal synthetic approach to organic compounds (condensation, reduction and diazonium salt reactions);
- Knowledge about the chemical behavior and reactivity of alcohols, amines, tiols, ethers, tioether, carbonylic derivatives (ketones and aldehydes) and carboxylic acids and their derivatives.
Applying knowledge and understanding
At the end of the course the student is able to:
- Perform an easy synthesis of an organic compound starting from commercially available materials;
- Purify and characterize the synthesized organic materials.
Making judgements
At the end of the course the student is able to:
- choose the most appropriate synthetic approach, purification and characterization methods to prepare and analyze an organic compound.
Communication skills
To be able to describe in a technical report in a clear and concise way and to explain orally with a suitable language the objectives, the procedure and the results of the elaborations carried out.
Learning skills
To be able to apply the acquired knowledge to contexts different from those presented during the course.
Contents
The course is divided in two parts:
The first part deal with the chemical behavior and reactivity of alcohols, amines, tiols, ethers, tioether, carbonylic derivatives (ketones and aldehydes) and carboxylic acids and their derivatives
The second part is addressed to provide the student with the safety and behavior aspects for conducting correctly an organic chemistry experiment. Some experiments carried out in the laboratory are intended to familiarize the students with the basic technical operations in organic chemistry (crystallization, distillation, selective solvent extraction and chromatographic techniques). The other experiments represent second examples of single and/or multi step organic reactions involving functional group transformations (aldol condensation, carbonyl reduction, diazocopulation reaction).
Detailed program
The course is divided in two parts:
The first part deal with the chemical behavior and reactivity of alcohols, amines, tiols, ethers, tioether, carbonylic derivatives (ketones and aldehydes) and carboxylic acids and their derivatives. In particular the physical properties , nomenclature rules, reactivity towards specific reagents and specific experimental conditions will be illustrated.
The second part is addressed to provide the student with the safety and behavior aspects for conducting correctly an organic chemistry experiment. Some experiments carried out in the laboratory are intended to familiarize the students with the basic technical operations in organic chemistry (crystallization, distillation, selective solvent extraction and chromatographic techniques). The other experiments represent second examples of single and/or multi step organic reactions involving functional group transformations.
In particular, the experiments conducted in laboratory are:
- Identification
of organic compounds by Thin Layer Chromatography (TLC).
- Separation of a mixture of benzoic acid and benzylamine
by selective solvent extraction. Benzoic acid purification by crystallization
and benzylamine purification by reduced-pressure distillation.
- Reduction of benzophenone with sodium borohydride.
- Aldol condensation.
- Synthesis of methyl orange dye.
- Separation of two organic dyes by column chromatography.
Prerequisites
basic knowledge of elementary organic chemistry
Teaching form
Lectures and laboratory
Textbook and teaching resource
Course notes.
Other: D. L. Pavia, G . M. Lampman e G. S. Kriz, Il Laboratorio di Chimica Organica, Edizioni Sorbona - Milano.
Semester
II year and I semester
Assessment method
The assessment method employed to check the level of understanding of the concepts taught during the course constitutes of two parts . The first part is a written exam where the student is called to answer to questions on the aspects concerning the chemical characteristics and reactivity of alcohols, amines, tiols, ethers, tioether, carbonylic derivatives (ketones and aldehydes) and carboxylic acids and their derivatives. The second is based on the evaluation of the student behavior in laboratory and on the based of the reports produced by the student on the experiments carried out in the laboratory. A mark will be proposed to the student expressed in thirtieths which is the weighted average between the mark obtained in the written exam and that from the laboratory part. The exam is passed with a final minimum mark of 18/30.
Office hours
Prof. Papagni receives students on Friday from 14:30 to 16:30. Students must arrange an appointment in advance
Dr. Bracco receives students on Tuesday from 10:30 alle 11:30. Students must arrange an appointment in advance.
Dr. Manfredi receives students on Monday from 10:30 alle 11:30. Students must arrange an appointment in advance.