- Organic Chemistry
- Summary
Course Syllabus
Obiettivi
Conoscenza e capacità di comprensione. L'insegnamento si propone di fornire agli studenti le basi cognitive per comprendere la struttura delle molecole organiche, le loro interazioni e la loro reattività.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione. Al termine dell'insegnamento lo studente dovrà essere in grado di applicare le conoscenze acquisite a problemi di interesse pratico, spesso riconducibili sia alla ricerca di base, sia a processi di interesse industriale.
Autonomia di giudizio. Lo studente dovrà essere in grado di elaborare quanto appreso e saper riconoscere le casistiche "reali" e i problemi specifici in cui i principi appresi possano essere impiegati.
Abilità comunicative. Alla fine dell'insegnamento lo studente saprà esprimersi in modo appropriato nella descrizione delle tematiche affrontate con proprietà di linguaggio e sicurezza di esposizione.
Capacità di apprendimento. Alla fine dell'insegnamento lo studente sarà in grado di analizzare, applicare e integrare le conoscenze acquisite con quanto verrà appreso in insegnamenti successivi, con particolare riferimento a discipline scientifiche basate su aspetti e processi governati da fenomeni chimico-molecolari
Contenuti sintetici
L'insegnamento approfondirà alcuni aspetti fondamentali della chimica organica:
- Le molecole organiche, la loro rappresentazione e la nomenclatura IUPAC.
- L'isomeria: isomeria costituzionale, conformazionale e configurazionale.
- La reattività acido-base in chimica organica
- La reattività delle molecole organiche: alcheni e alchini, alogenuri alchilici, alcoli, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici e loro derivati, ammine
- Composti polifunzionali di rilevanza biologica
- Esempi di reattività dei composti organici nei sistemi biologici
Programma esteso
Aspetti generali della chimica organica. Atomi che interessano la Chimica Organica e loro corredo elettronico. Ibridazioni degli atomi di carbonio. Orbitali molecolari, orbitali ibridi. Rappresentazione di una struttura. Delocalizzazione degli orbitali molecolari, risonanza, aromaticità. Legame polarizzato e momenti dipolari. Forze intermolecolari. Fondamenti di reattività chimica. Simbologia e definizioni. Richiami sulla termodinamica e sulla cinetica delle reazioni. Coordinate di reazione, energia di attivazione, stato di transizione, intermedi di reazione. Meccanismi di reazione, elettrofili, nucleofili, radicali. Alcani e ciclo alcani. Definizione, struttura, isomeria, nomenclatura. Conformazioni di alcani e cicloalcani. Reattività degli alcani, ossidazione, alogenazione. Le reazioni radicaliche. Stereoisomeria. Stereoisomeria e criteri per la sua esistenza. Il centro stereogenico. Enantiomeri. Diastereoisomeri. La configurazione e i suoi descrittori R e S. Mesoforme. L'asse stereogenico. Stereoisomeri cis e trans, E e Z. Alcheni. Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Addizione di elettrofili al doppio legame. Il carbocatione, ordine di stabilità, somma di nucleofili, trasposizione, eliminazione. Addizioni radicaliche. Addizioni concertate, epossidazione, idrogenazione catalitica, Alchini. Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Acidità degli alchini terminali. Reazioni di addizione di elettrofili. Idratazione e tautomeria. Idrogenazione Alogenuri alchilici. Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione. Meccanismi mono e bimolecolari. Alcoli e tioli. Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche Acidità. Reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione. Formazione di esteri ed eteri. Ossidazioni. Tioli e tioeteri. Fenoli. Eteri. Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche e reattività. Epossidi. Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche e reattività. Ammine. Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Basicità e carattere nucleofilo. Preparazione delle ammine. Eliminazione di Hofmann. Sali di diazonio. Aldeidi e chetoni. Struttura e proprietà del gruppo carbonilico. Nomenclatura e proprietà fisiche. Reazioni di addizione di nucleofili forti e addizioni catalizzate da acidi. Addizione di nucleofili al carbonio: cianuro, composti organometallici, acetiluri, reattivi di Wittig. Addizione di acqua, di alcoli, di tioli, di ammoniaca, ammine e derivati dell’ammoniaca. Tautomeria. Reazione aldolica. Reazioni di riduzione ad alcoli e a idrocarburi. Acidi carbossilici e loro derivati. Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche degli acidi carbossilici. Acidità. Influenza della struttura sul pKa. Reattività di acidi carbossilici, cloruri degli acidi, anidridi, esteri, tioesteri, ammidi, nitrili, incluso riduzione e reazione con composti organometallici. Alogenazione in α. Condensazione di Claisen. Anellazione di Robinson. Sintesi acetacetica. Sintesi malonica. Sistemi coniugati. Cenno sulla reattività di dieni coniugati e composti carbonilici α,β-insaturi. Composti polifunzionali. Reazioni intramolecolari, concetto di protezione e di attivazione. Biomolecole. Carboidrati: struttura dei monosaccaridi, serie sterica D e L, forme cicliche, anomeri a e b, legame glicosidico, disaccaridi, polisaccaridi. Amminoacidi: struttura, comportamento al variare del pH. Il legame peptidico. Sintesi peptidica. Acidi nucleici: struttura e complementarietà delle basi. Lipidi: acidi grassi, trigliceridi, glico e fosfolipidi, terpeni, steroidi
Prerequisiti
Prerequisiti: Fondamenti di chimica generale: struttura atomica, gli orbitali, cinetica, termodinamica.
Propedeuticità: Chimica generale e inorganica
Modalità didattica
Lezioni frontali (48 h, 6 CFU), esercitazioni (20 h, 2 CFU).
Tutorato (20 h): attività a supporto degli studenti per la preparazione dell'esame.
L'insegnamento è tenuto in lingua italiana.
Materiale didattico
Il materiale didattico è disponibile sulla piattaforma e-learning all'insegnamento.
Libri di testo suggeriti:
- un testo di chimica organica a scelta dello studente;
- libro di esercizi.
Periodo di erogazione dell'insegnamento
Secondo semestre
Modalità di verifica del profitto e valutazione
L’esame consiste in una prova scritta e un orale.
Lo SCRITTO dura due ore e consiste in 10-12 domande aperte. Chi supera lo scritto accede alla prova ORALE dello stesso appello (non dei successivi). L’elenco degli studenti ammessi all’orale, la data e il luogo dell’orale, verranno comunicate via email. L’esame orale viene effettuato di norma dal giorno successivo allo scritto, l’esito dell’orale e dello scritto concorrono al voto finale.
Per gli studenti del 1 primo anno e in generale per quelli degli anni successivi che frequentino l'insegnamento sono previste due prove scritte parziali. La valutazione sufficiente nelle due prove esenta gli studenti dall'esame scritto per tutto l’anno accademico in corso entro il mese di Febbraio (compreso). La valutazione delle prove parziali non concorre a definire il voto finale.
Orario di ricevimento
Ricevimento: Giovedi, 12.30
Aims
Knowledge and understanding. The course aims to provide students with the cognitive bases to understand the structure of organic molecules, their interactions and their reactivity.
Ability to apply knowledge and understanding. At the end of the course, students will be able to apply the acquired knowledge to problems of practical interest, applied to different fields, from basic research to industrial processes.
Autonomy of judgment. Students must be able to work out what they have learned and be able to recognize the "real" case studies and the specific problems in which the learned principles can be used.
Communication skills. At the end of the course the student will be able to appropriately communicate the topics addressed with proper language and specific terminology.
Learning skills. At the end of the course, students will be able to analyze, apply and integrate the knowledge acquired with the content of subsequent courses, with particular reference to scientific disciplines based on aspects and processes governed by chemical-molecular phenomena.
Contents
The course will introduce basics of organic chemistry:
- Organic compounds, their graphical representation and the IUPAC nomenclature
- Isomerism: constitutional isomers, conformational isomers, stereoisomers
- Acid-base reactivity in organic compounds
- Reactivity of compound classes: alkenes and alkynes, haloalkanes, alcohols, carbonyl compounds, carboxylic acids and their derivatives, amines
- Polyfunctional compounds of biological relevance
- Examples of reactivity in biological systems
Detailed program
General aspects of Organic Chemistry. Atoms involved in Organic molecules and their electrons. Hybridation of carbon atoms. Molecular orbitals, and hybrid orbitals. Representation of a structure of organic compound. Molecular orbital delocalization, properties of aromatic compounds. Polarised bonds and dipolar interactions. Intermolecular bonds. Fundaments of chemical reactivity. Symbols and definitions. Thermodynamic and kinetic of a reaction. Reaction coordinates, activation energy, transition state, reaction intermediates. Reaction mechanisms, electrophiles, nucleophiles, radicals. Alkanes and cycloalkanes. Definition, structure, isomeric forms, nomenclature. Conformations of alkanes and cycloalkanes. Reactivity of alkanes, oxidation, halogenation. Radical reactions. Stereoisomery. Bases of stereoisomery. Stereogenic center. Enantiomers. Diastereoisomers. R and S configurations. Mesoforms. Stereogenic axis. Stereoisomers cis and trans, E e Z. Alkenes. Structure, nomenclature, physical properties. Addition of electrophiles. Carbocations, order of stability, addition of nucleophiles, transposition, elimination. Radical additions. Concerted additions, epoxidation, catalytic hydrogenation. Alkynes. Structure, nomenclature, physical properties. Acidity of terminal alkynes. Electrophile addition. Hydration and tautomery. Hydrogenation. Alkyl halides. Structure, nomenclature, physical properties. Nucleophilic substitution and elimination reactions. Mono and bimolecular mechanisms. Alcohols and thiols. Structure, nomenclature, physical properties. Acidity. Nucleophilic substitution and elimination reactions. Esters and ethers formation. Oxidation. Thiols and thioethers. Phenols. Ethers. Structure, nomenclature, physical properties and reactivity. Epoxides. Structure, nomenclature, physical properties and reactivity. Amines.Structure, nomenclature, physical properties. Basicity and nucleophilic character. Synthesis of amines. Hofmann elimination. Diazonium slats. Aldehydes and Ketones. Structure, nomenclature, physical properties. Nucleophilic addition reactions with strong nucleophiles or acid catalysed. Addition of carbon nucleophiles: cyanide, organometallic compounds. Acid catalysed addition of water, alcohols, thiols, ammonia, amines and ammonia derivatives. Tautomery. Aldol reaction. Reductions. Oxidation of aldehydes. Carboxylic acids and derivatives. Structure, nomenclature, physical properties. Acidity. Influence of the structure on the pKa. Reactivity of carboxylic acids, acyl chlorides, anhydrides, esters, amines, nitriles. Differences in their reactivity, including reduction and reaction with organometallic reagents. α-halogenation. Claisen condensation. Acetacetic and malonic synthesis. Conjugate systems.Reactivity of conjugated dienes and α,β-unsaturated carbonyl compounds. Polyfunctional compounds. Intramolecular reactions, concepts of protection and activation. Biomolecules. Carbohydrates: structure of monosaccharides, D e L, cyclic forms, a and b anomers, glycosidic bond, disaccharides, polysaccharides. Amino acids: structure, behaviour at different pH. Peptidic bond. Peptide synthesis.Nucleic acids: structure and bases complementarity.Lipids: fatty acids, triglycerides, glyco e phospholipids, terpens, steroids
Prerequisites
Background: Fundamental theory of general chemistry: atomic structure, orbitals, kinetics and thermodinamics principles.
Prerequisites: General and inorganic chemistry
Teaching form
Classroom lessons (48 h, 6 ECTS), exercise classes (20 h, 2 ECTS).
Supplementary tutorials (20 h): support for exam preparation.
Teaching language: italian.
Textbook and teaching resource
Learning material is available at the e-learning platform of the course.
Recommended textbooks:
- any organic chemistry textbook (student choice),
- any exercise textbook on organic chemistry
Semester
Second semester
Assessment method
Written + oral examination. A two-hour written examination with 10-12 questions. Students who pass the written examination are admitted to the oral one within the same session. The list of students admitted to the oral, the calendar and location will be communicated via email. The oral examination usually starts the day after the written examination, the marks of the oral and written examinations both concur to the final grade.
First year students and attending students of the subsequent years may take two mid-term written examinations. Students with sufficient grades in the two mid-term examinations may take the oral examination by February (included). Mid-term examinations do not concur to the final mark.
Office hours
Contact hours: Thursday, 12.30