Course Syllabus
Obiettivi
Nel periodo di emergenza Covid-19 le
lezioni si svolgeranno in modalità mista: parziale presenza e lezioni
videoregistrate asincrone/sincrone.
O1 – Conoscenza e capacità di
comprensione
Il modulo di chimica organica è diviso in due parti. Nella prima sono esposti i concetti base della chimica organica in particolare la natura e reattività dei principali gruppi funzionali. Nella seconda sono trattati i materiali a base organica impiegate nella realizzazione di dispositivi oftalmici: occhiali e lenti a contatto. Si descriveranno le loro principali caratteriste e le principali strategie di preparazione.
Allo studente si richiede di mostrare una sufficiente conoscenza, una adeguata comprensione e padronanza della chimica organica nel:
1) riconoscere la natura dei legami in molecole organiche, e gruppi funzionali presenti in una molecola organica.
2) riconoscere le possibili interazioni tra le molecole in base alla natura dei gruppi funzionale (stato fisico e solubilità in acqua in base alle possibili interazioni).
3) Applicare le regole di nomenclatura dei composti organici in relazione alla tipologia dei gruppi funzionali presenti.
4) Individuare in una molecola organica i siti di potenziale reattività come elettrofilo o nucleofilo e analizzare le reattività dei vari gruppi funzionali.
5) Conoscenza dei principali materiali organici in uso nel campo oftalmico e comprensione delle principali protocolli
O2 – Capacità di applicare conoscenza e capacità di comprensione (applying knowledge and understanding)
Allo studente, durante la modalità di verifica dell’apprendimento, si richiede di dimostrare una adeguata capacitànell’applicare la conoscenza e la comprensione dei concetti acquisiti nel:
1) individuare i principali gruppi funzionali, riconoscere le caratteristiche principali di reattività; dimostrare una sufficiente padronanza delle regole minime per assegnare il nome a semplici composti organici
2) riconoscere le possibili interazioni tra le molecole organiche in relazione alla natura del legame chimico.
3) Riconoscere la natura dei materiali organici in uso nei materiali oftalmici e per lenti a contatto.
4) Riconoscere i processi utilizzati nella praparazione di materiali polimerico a uso oftalmico e loro classificazione.
O3 – Autonomia di giudizio
Saper individuare i principali gruppi funzionali, definirne le principali reattività. Riconoscere i principali materiali a uso oftalmico e il loro campo applicativo.
O4 – Abilità comunicative
Saper illustrare e identificare le caratteristiche salienti dei principali gruppi funzionali e le caratteristiche dei principali materiali plastici a uso nel campo oftalmico.
O5 –Abilità Capacità di apprendere
Essere in grado di applicare le conoscenze acquisite nel comprendere il comportamento di semplici molecole organiche e di essere in grado di apprendere e comprendere le evoluzioni nel settore oftalmico.
Contenuti sintetici
Verranno esposti allo studente i concetti base della chimica organica in particolare la natura e reattività dei principali gruppi funzionali. Saranno forniti i concetti base e le strategie di preparazione dei principali materiali organici utilizzati nelle preparazione di dispositive oftalmici (occhiali e lenti a contatto), aspetti questi che sono alla base della comprensione delle proprietà dei materiali oftalmici e quindi importanti nella formazione professionale.
Programma esteso
Aspetti generali della chimica organica.
Riesame dei modelli di legame chimico: ibridizzazione, orbitali molecolari, concetto di delocalizzazione elettronica e di aromaticità. Formule e strutture molecolari, tipologie di rappresentazione delle molecole. Isomeria: strutturale, configurazionale, conformazionale e stereoisomeria, concetto di elemento stereogenico.
Chiralità: attività e purezza ottica, diastereo ed enantiomorfismo, regole di Cahn-Ingold-Prelog, rappresentazione e descrittori utilizzati nella differenziazione degli strereoisomeri.
Gruppi funzionali: concetto e tipologia di reattività (concetto di centro elettrofilo, nucleofilo e di radicale); classificazione dei composti organici.
Nomenclatura, caratteristiche chimiche, fisiche, sintesi e reattività delle principali classi di composti organici: idrocarburi alifatici, insaturi ed aromatici, alogeno derivati, alcooli e polialcooli (cenni agli zuccheri), eteri, ammine, derivati carbonilici: aldeidi chetoni, acidi carbossilici, esteri, ammidi, nitrili. Cenni su amminoacidi e proteine. Cenni di chimica della visione.
Materiali plastici per l’ottica oftalmica: CR 39, Policarbonato, ecc
Dei materiali vengono presentate le caratteristiche fisico chimiche ed ottiche
Materiali plastici per la costruzione delle lenti a contatto
Concetti generali di polimerizzazione per lenti a contatto
Classificazione dei materiali
Nomenclatura
Monomeri ed agenti che formano legami incrociati
Proprietà chimiche e fisiche dei materiali per LaC
Trasparenza
Indice di rifrazione
Stabilità dimensionale
Bagnabilità
Contenuto idrico
Permeabilità all’ossigeno
Proprietà ottiche;
Ottica delle lenti a contatto
Prerequisiti
Per una comprensione adeguata dei concetti proposti durante il corso, si richiede che gli studenti abbiano seguito il modulo di chimica inorganica
Modalità didattica
Lezioni in aula con l'uso di diapositive e di integrazioni con esempi alla lavagna
Materiale didattico
Si suggerisce di dotarsi di un testo di chimica organica di livello universitario, Viene indicato come possibile testo: Introduzione alla Chimica Organica, Brown, Edises .
Lucidi e diapositive forniti dal docente
Periodo di erogazione dell'insegnamento
Il modulo di chimica organica è erogato nel secondo semestre
Modalità di verifica del profitto e valutazione
La verifica dell'apprendimento delle nozioni fornite durante le lezioni sarà condotta tramite un esame orale durante il quale saranno sottoposte allo studente alcune domande inerenti gli argomenti trattati. Prime domande riguarderanno la seconda parte del corso (quella inerente la parte sui materiali oftalmici) e solo mostrando una padronanza sufficiente di questa parte, la verifica potrà concludersi, con analoghe modalità, sulla prima parte. L'esame è superato con un voto di 18/30. L’esame può essere sostenuto in lingua inglese
Nel periodo di emergenza Covid-19 gli esami orali saranno solo telematici. Verranno svolti utilizzando la piattaforma WebEx e nella pagina e-learning dell'insegnamento verrà riportato un link pubblico per l'accesso all'esame di possibili spettatori virtuali
Orario di ricevimento
Il prof. Papagni riceve gli studenti il venerdì dalle 14,30 alle 16,30, previo appuntamento
Aims
During Covid-19 emergency, the lessons will be provide in mixed modality: partial presence of students and synchronous or asynchronous video recording
The Organic Chemistry Module is divided in two topics. In the first, the basic concepts of organic chemistry together with basic concepts on the nature and reactivity of the mean functional groups will be provided to the student. In the second, the organic materials for optical devises (glasses and contact lenses) together with their properties and synthetic strategies will be analysed.
O1 – knowledge and understanding
To the student, it is requested to show an adequate comprehension and skills of organic chemistry:
1) To recognize the nature of bonds in organic molecules and the organic functional groups.
2) To recognize the possible interactions between molecules based on the nature of functional groups (physical state and solubility in water).
3) To apply nomenclature rules to simple organic molecules and related to the type of functional groups present in the organic molecules
4) To individuate the potential electrophilic or nucleophilic reactive sites in an organic molecule and to analyze the reactivity of a functional group.
5) The knowledge of the principal organic materials with application in the ophthalmic field and the understanding of principal protocols for their preparation.
O2 – Applying knowledge and understanding
The student, during the assessment method, has to demonstrate an adequate capability of applying the knowledge and understanding of the provided concepts:
1) To recognize the structural and electronic parameters at the base of non-linear properties in general and specifically in organic push-pull systems.
2) To individuate the principal functional groups, to recognize their principal reactivity and show a sufficient skills with the rules of nomenclature of organic molecules
3) To recognize the nature of organic materials used in ophthalmic and contact lenses.
4) To recognize the processes used in the preparation of polymeric materials their classification and use in the ophthalmic field..
O3 – Making judgements
To be able in individuating the principal functional groups, to define their reactivity. To recognize the principal polymeric materials used in the ophthalmic field.
O4 –Communication skills
To be able in illustrating and identifying the peculiar reactivity characteristic of functional groups and those of principal plastic materials used in the ophthalmic field.
O5 –Learning skills
To be able in applying the acquired knowledge to the comprehension of behaviour of simple organic molecules and to be able in understanding the evolution of the materials used in the ophthalmic field.
Contents
The basic concepts of organic chemistry will be provided to the student together with basic concepts on the nature and reactivity of the mean functional groups. Basic aspects on the materials used in the preparation of optical and ophthalmic devices. These latter aspects are of primary importance to understanding to properties of ophthalmic devices and, hence, from professional point of view.
Detailed program
General aspects and introduction to Organic Chemistry.
Nature and type of the chemical bond: hybridization, molecular orbitals, electronic delocalisation and aromaticity concept, structure and molecular formula, molecule representations. Isomery: structural, configurational, conformational and stereoisomery, concept of stereogenic element. Chirality: optical purity and activity, diastereo and enanthiomorphism; Cahn-Ingold-Prelog rules, descriptors used for discriminating stereoisomers. Functional groups: concept and type of reactivity (electrophile, nucleophile and radical concept); classification of the organic compounds. Nomenclature, physic, chemical, and reactivity properties of principal organic compounds and their preparation:
aliphatic, unsaturated and aromatic hydrocarbons; halogen derivatives, alcohols and polyols (sugars), ethers, amines, aldehydes, ketons, carboxylic acids and their derivatives (esters, amides nitriles). Mention on cyclic amino acids, proteins and chemistry of the vision processes. Mention on chemistry of the vision.
Introduction to polymerisation. Synthesis and characteristics of common hard resins: CR39, polycarbonate, PMMA, polyurethanes, hydrogels. Contact lens (CL) production. Classification, nomenclature, and composition of materials used in contact lens industry. Chemical and physical properties of contact lenses: transparency, refractive index, stability, hydration, wettability, oxygen permeability.
Prerequisites
To attend the inorganic chemistry module is required for an adequate comprehension of the concept proposed in the course.
Teaching form
Lectures with the use of slides and adding examples and explanation at the blackboard
Textbook and teaching resource
The lecturer suggest the students to have a reference textbook on organic chemistry. A textbook suggested is “Introduzione alla Chimica Organica”, Brown, Edises.
Notes provided by the lecturer
Semester
The organic chemistry module is provided during the second semester.
Assessment method
Oral assessment is used to verify the level of mastery reached by the student. This will be done by asking questions to the students inherently the topics taught during lectures. First questions will ask on the second part of the course and a sufficient mastery of this part is compulsory to conclude the assessment with question on the first part. The exam is passed with a minimum mark of 18/30. On request, the assessment can be hold in English.
During Covid-19 emergency, the oral examination are hold remotely using webex platform. The link for exam participation is in the course e-learning page. The invitation is opened to possible virtual attendees.
Office hours
Prof. Papagni receives students Friday from 14.30 to 16.30. Students must fix an appointment in advance