Syllabus del corso
Obiettivi
Gli obiettivi dell'insegnamento sono: conoscere alcune sostanze organiche di origine naturale/sintetica e di grande importanza commerciale: aromi e fragranze, coloranti e conservanti alimentari, dolcificanti e profumi. Apprendere alcuni processi biosintetici, con particolare riferimento all'azione di enzimi e co-fattori enzimatici, in particolare le vitamine.
Conoscenze e capacità di comprensione
Al termine dell'insegnamento lo studente conoscerà:
le classi di composti organici con alto valore commerciale, le loro strutture base, le loro proprietà e le vie bio-sintetiche.
I contesti applicativi e industriali di tali composti nonché la loro importanza commerciale.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione.
Al termine dell'insegnamento lo studente sarà in grado di applicare le conoscenze acquisite e di riconoscere e comprendere il ruolo dei vari composti nei prodotti commerciali.
Autonomia di giudizio.
Lo studente dovrà essere in grado di elaborare quanto appreso e saper riconoscere le situazioni e i problemi in cui le classi di composti studiati possano essere utilizzati.
Abilità comunicative.
Saper descrivere in modo chiaro e sintetico e con proprietà di linguaggio e padronanza delle strutture chimiche, gli argomenti trattati.
Capacità di apprendere.
Essere in grado di applicare le conoscenze acquisite a contesti/prodotti differenti da quelli presentati durante l'insegnamento.
Contenuti sintetici
L'insegnamento è suddiviso nelle seguenti parti.
1. Processi biosintetici che portano alla formazione di metaboliti secondari, con particolare riferimento a composti di interesse merceologico (quali aromi, coloranti alimentare, fragranze cosmetiche).
2. Classi di composti sintetici quali dolcificanti, loro caratteristiche, proprietà e alcuni aspetti sintetici.
3. Composti di interesse cosmetico, con riferimento a qualche sostanza/profumazione esemplificativa.
Programma esteso
Via Metabolica del Mevalonato
Dettaglio argomenti:
Processo biosintetico che porta ai monoterpeni: sintesi delle due unità isopreniche, giunzione testa coda
Caratteristiche e proprietà organolettiche dei monoterpeni lineari
Monoterpeni ciclici e loro proprietà organolettiche
Biosintesi e sintesi chimica del mentolo
Interesse commerciale dei monoterpeni
Biosintesi dei terpeni superiori, triterpeni e tetraterpeni, giunzione coda-coda
Carotenoidi e loro interesse commerciale
Via Metabolica dello Shikimato
Dettaglio argomenti:
Processo biosintetico che porta all'acido Corismico (composto chiave della via dello Shikimato)
Conversione negli amminoacidi aromatici e derivati acidi cinnamici-benzoici
Conversione in benzochinoni (vitamina K)
Conversione in Flavonoidi e Stilbeni.
Derivati Tocoferoli e loro proprietà antiossidanti.
Via Metabolica dell'Acetato
Dettaglio argomento:
Biosintesi degli acidi grassi e catabolismo (β-ossidazione)
Biosintesi dei polichetidi e ciclizzazione (acido orsellinico, floracetofenone)
Antroni e Antrachinoni
Cofattori enzimatici /vitamine
Dettaglio argomenti:
Descrizione dei principali cofattori enzimatici e loro ruolo nei processi biosintetici
NAD+/NADH (NADP+/NADPH) struttura e meccanismo
FAD/FADH2
Vitamina B1 (tiamina): decarbossilazione α chetoacidi (piruvato decarbossilasi e sintesi dell'acetil CoA), transchetolasi
Vitamina B6 (piridossale-PLP): transamminazione e decarbossilazione α amminoacidi.
Metilazione (SAM),
Vitamina B9
Vitamine liposolubili
Metaboliti Indotti
Tioglucosinolati, glicosidi cianogenici, derivati della cisteina solfossido
Dolcificanti/edulcoranti:
Classificazione dei vari edulcoranti: naturali, sintetici, intensivi e di massa. Struttura, caratteristiche e proprietà.
Profumazioni
Fragranze di origine animale e vegetale, con qualche accenno a derivati sintetici e al loro utilizzo.
Prerequisiti
Prerequisiti: conoscenza della chimica organica di base.
Propedeuticità specifiche: nessuna.
Propedeuticità generali: lo studente può sostenere gli esami del terzo anno dopo aver superato tutti gli esami del primo anno di corso.
Modalità didattica
Lezioni frontali in aula con il supporto di presentazioni elettroniche.
L'insegnamento è tenuto in lingua italiana.
Nel periodo di emergenza Covid-19 le lezioni si svolgeranno da remoto in modalità sincrona nell'orario previsto dal calendario delle lezioni.
https://unimib.webex.com/
Materiale didattico
Il materiale presentato durante le lezioni (slide e articoli scientifici discussi in classe) è disponibile alla pagina e-learning dell'insegnamento.
Libri di testo suggeriti:
- “Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali”,
Autore Paul M. Dewick Ed. PICCIN
- Organic Chemistry di J.C. Smith, Ed. McGraw-Hill
- Chimica Organica di W.H. Brown, Ed. EDISES
Periodo di erogazione dell'insegnamento
Primo semestre
Modalità di verifica del profitto e valutazione
Esame scritto.
L'esame scritto prevede domande aperte sull'intero programma dell'insegnamento.
Orario di ricevimento
Ricevimento: su appuntamento, previa e-mail al docente.
Aims
Aims of the course are:
To know some organic substances of natural / synthetic origin and of great commercial importance: aromas and fragrances, dyes and food preservatives, sweeteners and perfumes. .
To learn some biosynthetic processes, with particular reference to the action of enzymes and enzymatic co-factors, in particular vitamins..
Knowledge and understanding
At the end of the course the student will know:
the classes of organic compounds with high commercial value, their basic structures, their properties and their bio-synthetic pathways;
the industrial contexts application of these compounds as well as their commercial importance.
Applying knowledge and understanding
At the end of the course the student will be able to apply the acquired knowledge and to recognize and understand the role of the various compounds in commercial products.
Making judgements
The student must be able to process what he has learned and to recognize the situations and problems in which the classes of compounds studied can be used.
Communication skills
The student must be able to describe the topics in a clear and concise way and with properties of language and mastery of chemical structures
Learning skills
Being able to apply the acquired knowledge to contexts / products different from those presented during the course.
Contents
The course is divided into the following parts
1. Biosynthetic processes leading to the formation of secondary metabolites, with particular reference to compounds of mercantile interest (such as aromas, food colors, cosmetic fragrances).
2. Classes of synthetic compounds such as sweeteners, their characteristics, properties and some synthetic aspects.
3. Compounds of cosmetic interest, with reference to some exemplary substance / fragrance.
Detailed program
Mevalonate pathway
Detailed topics:
Biosynthetic pathway that leads to the formation of monoterpenes, synthesis of the isoprene units, head to tail conjugation.
Characteristics and organoleptic properties of linear monoterpenes
Cyclic monoterpenes and their organoleptic properties.
Biosynthesis and chemical synthesis of menthol.
Commercial interests of monoterpenes.
Biosynthesis of longer terpenes: triterpenes, tetraterpenes, carotenoids and their commercial importance as food colouring material.
Shikimate pathway
Detailed topics:
Biosynthetic pathway that leads to the formation of Corismic Acid
Transformation of corismic acid into aromatic aminoacids, and into cynnamic-benzoic acid derivatives. Transformation of corismic acid into benziquinones (vitamin K)
Transformation of corismic acid into Flavonoids and Stilbenes.
Tocoferol derivatives and their antioxidant properties.
Acetate pathway
Detailed topics:
Fatty acid biosynthesis and catabolism (β-oxydation)
Polyketides biosynthesis and cyclization (orsellinic acid and floracetophenone)
Anthrones and anthraquinones
Enzymatic cofactors
Detailed topics:
Description of the principal enzymatic co-factors and their role in biological transformations.
NAD+/NADH (NADP+/NADPH) structure and mechanism
FAD/FADH2
Vitamin B1 (Thiamine): decarboxylation of α ketoacids (pyruvate decarboxylase and acetyl CoA biosynthesis), transketolases
Vitamin B6 (pyridoxal phosphate-PLP): transamination e decarboxylation of α aminoacids.
Metylation (SAM)
Vitamin B9
Fat-soluble vitamins
Induced Metabolites
Thioglucosinolates, cyanogenic glycosides, cysteine sulfoxide derivatives
Sweeteners
Classification of various sweeteners: natural, synthetic, intensive and mass. Structure, characteristics and properties.
Fragrances
Fragrances of animal and vegetable origin, with some reference to synthetic derivatives and their use.
Prerequisites
Background: basic organic chemistry
Specific prerequisites: none.
General prerequisites: Students can take the exams of the third year after having passed all the exams of the first year of the course.
Teaching form
Classroom lessons supported by PowerPoint presentations.
Teaching language: italian.
In the Covid-19 emergency period, lessons will be held remotely synchronously and will take place in the timetable provided for the lesson calendar.
https://unimib.webex.com/
Textbook and teaching resource
Learning material (slides of the lessons, scientific papers) is available at the e-learning web page of the course.
Recommended textbooks
"Chemistry, Biosynthesis and Bioactivity of Natural Substances",
Author Paul M. Dewick. Ed. PICCIN
Organic Chemistry by J.C. Smith, Ed. McGraw-Hill
Organic Chemistry of W.H. Brown, Ed. EDISES
Semester
First semester
Assessment method
Written examination. Open questions focussed on the entire course content.
Office hours
Contact: on demand, upon request by mail to lecturer.
Staff
-
Barbara La Ferla