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Percorso della pagina
  1. Area di Scienze
  2. Corso di Laurea Triennale
  3. Biotecnologie [E0202Q - E0201Q]
  4. Insegnamenti
  5. A.A. 2020-2021
  6. 1° anno
  1. Chimica Organica
  2. Introduzione
Insegnamento Titolo del corso
Chimica Organica
Codice identificativo del corso
2021-1-E0201Q005
Descrizione del corso SYLLABUS

Syllabus del corso

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Esporta

Obiettivi

L'insegnamento di Chimica Organica si propone di fornire la basi della chimica organica. Un particolare approfondimento è rivolto alla chimica organica sottostante i bioprocessi.

1. Conoscenza e capacità di comprensione

Al termine dell'insegnamento lo studente dovrà conoscere le basi di chimica organica utili per la comprensione della chimica dei bioprocessi.

2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione

Al termine dell'insegnamento lo studente dovrà essere in grado di riconoscere e applicare le conoscenze acquisite al punto 1 alle materie successive.

3. Autonomia di giudizio

Lo studente dovrà essere in grado di elaborare quanto appreso in chimica organica e saper interpretare le basi chimiche dei bioprocessi.

4. Abilità comunicative

Alla fine dell'insegnamento lo studente saprà esprimersi in modo appropriato nella descrizione delle basi di chimica organica, con proprietà di linguaggio e sicurezza di esposizione.

5. Capacità di apprendimento

Alla fine dell'insegnamento lo studente avrà le competenze necessarie per affrontare in autonomia gli studi successivi che richiedano basi di chimica organica e saprà applicare le conoscenze acquisite con quanto verrà appreso in insegnamenti che abbiano come prerequisiti la conoscenza delle basi della chimica organica.

Contenuti sintetici

1. Le molecole organiche, la loro rappresentazione e la nomenclatura IUPAC.

2. L'isomeria: isomeria costituzionale, conformazionale e configurazionale.

3. La reattività acido-base in chimica organica

4. La reattività delle molecole organiche: alcheni e alchini, alogenuri alchilici, alcoli, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici e loro derivati, ammine

5. Concetto di aromaticità

6. Composti polifunzionali di rilevanza biologica

7. Esempi di reattività dei composti organici nei sistemi biologici

Programma esteso

1. Le molecole organiche, la loro rappresentazione e la nomenclatura IUPAC.

Atomi che interessano la Chimica Organica e loro corredo elettronico; Ibridazione e legame chimico; Polarità e forze intermolecolari; la teoria della risonanza.

2. L'isomeria: isomeria costituzionale, conformazionale e configurazionale.

Classificazione degli isomeri: isomeria strutturale, conformazionale e configurazionale. Gli isomeri conformazionali e le proiezioni di Newman. Le caratteristiche e le proprietà chimico-fisiche degli stereoisomeri: diastereosiomeri, enantiomeri e forme meso. I descrittori di stereochimica (R,S, E, Z, cis, trans) e le proiezioni di Fischer (descrittori D, L).

3. La reattività acido-base in chimica organica

Ripasso degli equilibri acido-base; la teoria di Lewis. Come determinare la forza relativa di acidi e basi organiche: il contributo dell'effetto induttivo e dell'effetto mesomero all'acidità e basicità dei composti organici.

4. La reattività delle molecole organiche

- alcheni e alchini: addizione elettrofile ai legami multipli (idratazione addizione di acidi alogenidrici, addizione di alogeni molecolari, epossidazione, ozonolisi)

- composti aromatici: caratteristiche strutturali e definizione di aromaticità

- alogenuri alchilici: reazioni di sostituzione nucleofila (SN1 e SN2) e di beta-eliminazione (E1 e E2, processo E1cb)

- alcoli: reazioni di disidratazione, formazione di eteri

- aldeidi e chetoni: reazioni di addizione nucleofila (alcoli, ammine primarie e secondarie); la tautomeria cheto-enolica e la condensazione aldolica

- acidi carbossilici e loro derivati: sostituzione nucleofila acilica, esterificazione di Fischer, saponificazione, sintesi di ammidi; reattività del carbonio alfa: sintesi malonica, sintesi acetoacetica

- ammine: sommario delle reazioni affrontate con le classi di composti organici descritti in precedenza (ammine come nucleofili nelle reazioni di sostituzione nucleofila, nella formazione di immine e enammine, nelle reazioni con gli acidi carbossilici e i loro derivati)

5. Composti polifunzionali di rilevanza biologica

carboidrati: struttura e proprietà

ammino acidi e proteine: struttura e proprietà

basi azotate, nucleosidi e nucleotidi: struttura e proprietà

6. Esempi di reattività dei composti organici nei sistemi biologici

SN2 mediata da S-adenosilmetionina (SAM)

la formazione di immine nel meccanismo della visione dei vertebrati

accenni di biosintesi degli acidi grassi e dei terpeni.

Prerequisiti

Propedeuticità obbligatoria per sostenere l'esame: Chimica Generale

Conoscenze utili: il concetto di equilibrio chimico, la cinetica e la termodinamica di una reazione chimica, le definizioni di Keq, pKa e pKb; orbitali atomici e orbitali ibridi.


Modalità didattica

Lezioni frontali (48 h) affiancate da esercitazioni in preparazione delle prove scritte (16 h).

Sono disponibili anche attività di tutoraggio (20 h distribuite sull'intero anno accademico con gruppi da 25 studenti)

Materiale didattico

Libri di testo

In generale, è adatto allo studio qualsiasi testo di chimica organica di base. Qui di seguito ne sono riportati alcuni

-Bruno Botta: Chimica Organica 2° Ed (EDI-Ermes)

-D. Klein Fondamenti di chimica organica (Pearson)

-Brown-Poon: Introduzione alla chimica organica 5° Ed (Edises)

-Gorzynski Smith Fondamenti di Chimica Organica (Mc Graw Hill)

-Wade Fondamenti di Chimica Organica (PICCIN)

Esercizi

-Eserciziario di chimica organica, F. Nicotra, L. Cipolla (EDISES)

Slides usate a lezione

Tutto il materiale didattico utilizzato a lezione e le registrazioni delle lezioni sono reperibili sulla pagina e-learning dell'insegnamento

Periodo di erogazione dell'insegnamento

secondo semestre

Modalità di verifica del profitto e valutazione

Prova scritta e orale. Inoltre, gli studenti possono sostenere due prove scritte in itinere, seguite dalla prova orale.

Prova scritta (oggetto della valutazione e criteri): viene valutata la capacità dello studente di svolgere esercizi di chimica organica di base, applicando i contenuti teorici illustrati a lezione. Lo studente deve dimostrare di aver compreso i principi di base strutturali e di reattività della chimica organica.

Prova orale: (oggetto della valutazione e criteri): viene valutata la conoscenza della chimica organica di base (reattività e struttura) e la sua applicazione ai sistemi biologici. Lo studente deve dimostrare di aver compreso i principi di base della chimica organica, di saper utilizzare un linguaggio scientifico adeguato e di saper rielaborare in modo critico quanto appreso.

Prove scritte in itinere (oggetto della valutazione e criteri): viene valutata la capacità dello studente di svolgere esercizi di chimica organica di base, applicando i contenuti teorici illustrati a lezione. Lo studente deve dimostrare di aver compreso i principi di base strutturali e di reattività della chimica organica.

Orario di ricevimento

Su appuntamento richiesto via mail a barbara.laferla@unimib.it

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Aims

The course of Organic Chemistry will give the students the basis of organic chemistry, with a particular attention on bioprocess.

1. Knowledge and understanding

The student will gain knowledge of the chemical principles at the basis of organic chemistry useful for the comprehension of bioprocess.

2. Applying knowledge and understanding

The student will be able to apply the knowledge acquired under 1. to the subsequent subjects.

3. Making judgements

The student will be able to process the acquired knowledge in organic chemistry towards its application to bioprocess.

4. Communication skills

Use of an appropriate scientific/chemical vocabulary and ability in oral reports

5. Learning skills

Skills in reading and understanding the subsequent studies needing a solid organic chemistry basis, skills in the application of organic chemistry knowledge to other subjects requiring organic chemistry prerequisites.

Contents

1. Organic compounds, their graphical representation and the IUPAC nomenclature

2. Isomerism: constitutional isomers, conformational isomers, stereoisomers

3. Acid-base reactivity in organic compounds

4. Reactivity of compound classes: alkenes and alkynes, haloalkanes, alcohols, carbonyl compounds, carboxylic acids and their derivatives, amines

5. Concept of Aromaticity

6. Polyfunctional compounds of biological relevance

7. Examples of reactivity in biological systems

Detailed program

1. Organic compounds, their graphical representation and the IUPAC nomenclature

Elements in organic compounds, intermolecular forces and polarity; resonance theory

2. Isomerism: constitutional isomers, conformational isomers, stereoisomers

Isomer classification: structural isomers, conformers and Newman projections, stereoisomers and Fischer projections. Absolute configuration and stereochemical descriptors.

3. Acid-base reactivity in organic compounds

Acid-base equilibria; Lewis theory. Relative acidity/basicity in organic compounds: the relevance of inductive and resonance effects

4. Reactivity of compound classes

-alkenes and alkynes: electrophile addition (hydration, hydrohalide acids addition, halogen addition)

- haloalkanes: nucleophilc substitution (SN1 and SN2), beta elimination (E1 and E2, and E1cb)

- alcohols: dehydration reactions

- aromatic compounds: the basis for aromaticity

- carbonyl compounds: nucleophile addition (alcohols, amines); keto-enol tautomerism and aldol condensation

- carboxylic acids and their derivatives: acylic nucleophilic substitution, Fischer esterification, saponification, amide bond formation;  alfa-carbon reactivity: acetoacetic and malonic synthesis

-amines: summary of the reactivity encountered in the previous sections

5. Polyfunctional compounds of biological relevance

Carbohydrates, amino acids and proteins, nucleosides, nucleotides, nucleic acids

6. Examples of reactivity in biological systems

SN2 methylation mediated by SAM

imine formation in vertebrate vision mechanism

fatty acids and terpene biosynthesis.

Prerequisites

Prerequisites: General Chemistry

Background: concept of chemical equilibrium, kinetics and thermodynamics in chemical reactions, Keq, pKa and pKb definitions; hybrid orbitals

Teaching form

Lectures (48 h) and practice (16 h) in the classroom (the attendance is not compulsory, despite suggested).

The course is flanked by tutoring activities (20h) dedicated to small groups of student (25 per group) during the entire academic year.

Textbook and teaching resource

Textbooks

Any organic chemistry textbook is suitable. A few are listed below:

-Brown-Poon: Introduzione alla chimica organica 5° Ed (Edises)

-Bruno Botta: Chimica Organica 2° Ed (EDI-Ermes)

-D. Klein Fondamenti di chimica organica (Pearson)

-Gorzynski Smith Fondamenti di Chimica Organica (Mc Graw Hill)

-Wade Fondamenti di Chimica Organica (PICCIN)

Exercise book

-Eserciziario di chimica organica, F. Nicotra, L. Cipolla (EDISES)

Slides:

All slides can be found at the Moodle webpage related to the teaching module.

Semester

Second semester

Assessment method

Written and oral assessment

Written examination: knowledge of the basics of organic chemistry and ability to practice problems with organic chemical structure and reaction mechanisms. The students should demonstrate the comprehension of structure and organic chemistry reactivity.

Oral examination: knowledge of the basics of organic chemistry and ability to practice problems with organic chemical structure and reaction mechanisms. The students should demonstrate the comprehension of structure and organic chemistry reactivity, the use of a suitable scientific language and the ability to critically re-elaborate acquired knowledge.

Office hours

Appointment requested by mail to barbara.laferla@unimib.it
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Scheda del corso

Settore disciplinare
CHIM/06
CFU
8
Periodo
Secondo Semestre
Tipo di attività
Obbligatorio
Ore
64
Tipologia CdS
Laurea Triennale

Staff

    Docente

  • Cristina Airoldi
    Cristina Airoldi
  • Barbara La Ferla
    Barbara La Ferla
  • Esercitatore

  • MC
    Matteo Calzari
  • IC
    Ivana Cola

Opinione studenti

Vedi valutazione del precedente anno accademico

Bibliografia

Trova i libri per questo corso nella Biblioteca di Ateneo

Metodi di iscrizione

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