Syllabus del corso
Obiettivi
L'insegnamento di Chimica Organica si propone di fornire la basi della chimica organica, con particolare attenzione alla chimica organica dei sistemi biologici.
1. Conoscenza e capacità di comprensione
Al termine dell'insegnamento lo studente dovrà conoscere le basi di chimica organica utili per la comprensione della chimica dei sistemi viventi.
2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Al termine dell'insegnamento lo studente dovrà essere in grado di applicare le conoscenze acquisite al punto 1 alle materie che studierà al secondo anno e in modo partiolare alla biochimica
3. Autonomia di giudizio
Lo studente dovrà essere in grado di elaborare quanto appreso in chimica organica e saper interpretare le basi chimiche dei sistemi biologici.
4. Abilità comunicative
Alla fine dell'insegnamento lo studente saprà esprimersi in modo appropriato nella descrizione delle basi di chimica organica, con con proprietà di linguaggio e sicurezza di esposizione.
5. Capacità di apprendimento
Alla fine dell'insegnamento lo studente avrà le competenze necessarie per affrontare in autonomia gli studi successivi che richiedano basi di chimica organica e saprà applicare le conoscenze acquisite con quanto verrà appreso in insegnamenti che abbiano come prerequisiti la conoscenza delle basi della chimica organica.
Contenuti sintetici
1. Le molecole organiche, la loro rappresentazione e la nomenclatura IUPAC.
2. L'isomeria: isomeria costituzionale, conformazionale e configurazionale.
3. La reattività acido-base in chimica organica
4. La reattività delle molecole organiche: alcheni e alchini, alogenuri alchilici, alcoli, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici e loro derivati, ammine
5. Composti polifunzionali di rilevanza biologica
6. Esempi di reattività dei composti organici nei sistemi biologici
Programma esteso
1. Le molecole organiche, la loro rappresentazione e la nomenclatura IUPAC.
Atomi che interessano la Chimica Organica e loro corredo elettronico; Polarità e forze intermolecolari; la teoria della risonanza.
2. L'isomeria: isomeria costituzionale, conformazionale e configurazionale.
Classificazione degli isomeri: isomeria strutturale, conformazionale e configurazionale. Gli isomeri conformazionali e le proiezioni di Newman. Le caratteristiche e le proprietà chimico-fisiche degli stereoisomeri: diastereosiomeri, enantiomeri e forme meso. I descrittori di stereochimica e le proiezioni di Fischer.
3. La reattività acido-base in chimica organica
Ripasso degli equilibri acido-base; la teoria di Lewis. Come determinare la forza relativa di acidi e basi organiche: il contributo dell'effetto induttivo e dell'effetto mesomero all'acidità e basicità dei composti organici.
4. La reattività delle molecole organiche
- alcheni e alchini: addizione elettrofile ai legami multipli (idratazione addizione di acidi alogenidrici, addizione di alogeni molecolari)
- composti aromatici: caratteristiche strutturali e definizione di aromaticità
- alogenuri alchilici: reazioni di sostituzione nucleofila (SN1 e SN2) e di beta-eliminazione (E1 e E2)
- alcoli: reazioni di disidratazione
- aldeidi e chetoni: reazioni di addizione nucleofila (alcoli, ammine primarie e secondarie); la tautomeria cheto-enolica e la condensazione aldolica
- acidi carbossilici e loro derivati: sostituzione nucleofila acilica, esterificazione di Fischer, saponificazione, sintesi di ammidi; reattività del carbonio alfa: sintesi malonica, sintesi acetoacetica
- ammine: sommmario delle reazioni affrontate con le classi di composti organici descritti in precedenza (ammine come nucleofili nelle reazioni di sostituzione nucleofila, nella formazione di immine e enammine, nelle reazioni con gli acidi carbossilici e i loro derivati)
5. Composti polifunzionali di rilevanza biologica
carboidrati: struttura e proprietà
ammino acidi e proteine: struttura e proprietà
basi azotate, nucleosidi e nucleotidi: struttura e proprietà
6. Esempi di reattività dei composti organici nei sistemi biologici
SN2 mediata da S-adenosilmetionina (SAM)
la formazione di immine nel meccanismo della visione dei vertebrati
biosintesi degli acidi grassi
Prerequisiti
Propedeuticità obbligatoria per sostenere l'esame: Chimica Generale
Conoscenze utili: il concetto di equilibrio chimico, la cinetica e la termodinamica di una reazione chimica, le definizioni di Keq, pKa e pKb; orbitali ibridi
Modalità didattica
Lezioni frontali (48 h) affiancate da esercitazioni in preparazione delle prove scritte (16 h).
Sono disponibili anche attività di tutoraggio (3 turni da 30 h ciascuno, distribuiti sull'intero anno accademico)
Materiale didattico
Libri di testo
In generale, è adatto allo studio qualsiasi testo di chimica organica di base. Qui di seguito ne sono riportati alcuni
-Brown-Poon: Introduzione alla chimica organica 5° Ed (Edises)
-Botta et al. Chimica Organica Essenziale (EDI-Ermes)
-D. Klein Fondamenti di chimica organica (Pearson)
-Gorzynski Smith Fondamenti di Chimica Organica (Mc Graw Hill)
-Wade Fondamenti di Chimica Organica (PICCIN)
Esercizi
-Eserciziario di chimica organica, F. Nicotra, L. Cipolla (EDISES)
Slides usate a lezione
Tutto il materiale didattico utilizzato a lezione è reperibile sulla pagina Moodle dell'insegnamento
Periodo di erogazione dell'insegnamento
Secondo semestre
Modalità di verifica del profitto e valutazione
Prova scritta e orale. Inoltre gli studenti possono sostenere due prove scritte in itinere, seguite dalla prova orale
Prova scritta (oggetto della valutazione e criteri): viene valutata la capacità dello studente di svolgere esercizi di
chimica organica di base, applicando i contenuti teorici illustrati a lezione. Lo studente deve dimostrare di aver
compreso i principi di base strutturali e di reattività della chimica organica.
Prova orale: (oggetto della valutazione e criteri): viene valutata la conoscenza della chimica organica di base
(reattività e struttura) e la sua applicazione ai sistemi biologici. Lo studente deve dimostrare di aver compreso i
principi di base della chimica organica, di saper utilizzare un linguaggio scientifico adeguato e di saper rielaborare
in modo critico quanto appreso.
Prove scritte in itinere (oggetto della valutazione e criteri): viene valutata la capacità dello studente di svolgere
esercizi di chimica organica di base, applicando i contenuti teorici illustrati a lezione. Lo studente deve dimostrare
di aver compreso i principi di base strutturali e di reattività della chimica organica.
Orario di ricevimento
Su appuntamento richiesto via mail a laura.cipolla@unimib.it
Aims
The course of Organic Chemistry will give the students the basis of organic chemsitry, focussed on biological systems.
1. Knowledge and understanding
The student will gain knowledge of the chemical principles at the basis of organic chemistry useful for the comprehension of biological systems.
2. Applying knowledge and understanding
The student will be able to apply the knowledge acquired under 1. to the subsequent subjects, especially biochemistry.
3. Making judgements
The student will be able to process the acquired knowledge in organic chemistry towards its application to the interpretation of organic chemistry issues in living systems.
4. Communication skills
Use of an appropriate scientific/chemical vocabulary and ability in oral reports
5. Learning skills
Skills in reading and understanding the subsequent studies needing a solid organic chemistry basis, skills in the application of organic chemistry knowledge to other subjects requiring organic chemistry prerequisites.
Contents
1. Organic compounds, their graphical representation and the IUPAC nomenclature
2. Isomerism: constitutional isomers, conformational isomers, stereoisomers
3. Acid-base reactivity in organic compounds
4. Reactivity of compound classes: alkenes and alkynes, haloalkanes, alcohols, carbonyl compounds, carboxylic acids and their derivatives, amines
5. Polyfunctional compounds of biological relevance
6. Examples of reactivity in biological systems
Detailed program
1. Organic compounds, their graphical representation and the IUPAC nomenclature
Elements in organic compounds, intermolecular forces and polarity; resonance theory
2. Isomerism: constitutional isomers, conformational isomers, stereoisomers
Isomer classification: structural isomers, conformers and Newman projections, stereoisomers and Fischer projections. Absolute configuration and stereochemical descriptors.
3. Acid-base reactivity in organic compounds
Acid-base equilibria; Lewis theory. Relative acidity/basicity in organic compounds: the relevance of inductive and resonance effects
4. Reactivity of compound classes
-alkenes and alkynes: electrophile addition (hydration, hydrohalide acids addition, halogen addition)
- haloalkanes: nucleophilc substitution (SN1 and SN2), beta elimination (E1 and E2)
- alcohols: dehydration reactions
- aromatic compounds: the basis for aromaticity
- carbonyl compounds: nucleophile addition (alcohols, amines); keto-enol tautomerism and aldol condensation
- carboxylic acids and their derivatives: acylic nucleophilic substitution, Fischer esterification, saponification, amide bond formation; alfa-carbon reactivity: acetoacetic and malonic synthesis
-amines: summary of the reactivity encountered in the previous sections
5. Polyfunctional compounds of biological relevance
Carbohydrates
amino acids and proteins
nucleosides, nucleotides, nucleic acids
6. Examples of reactivity in biological systems
SN2 methylation mediated by SAM
imine formation in vertebrate vision mechanism
fatty acids biosynthesis
Prerequisites
Prerequisites: General Chemistry
Background: concept of chemical equilibrium, kinetics and thermodynamics in chemical reactions, Keq, pKa and pKb definitions; hybrid orbitals
Teaching form
Lectures (48 h) and practising (16 h) in the classroom (the attendance is not compulsory, despite suggested).
The course is flanked by tutoring activities for dedicated to student groups all the academic year long
Textbook and teaching resource
Textbooks
Any organic chemistry textbook is suitable. A few are listed below:
-Brown-Poon: Introduzione alla chimica organica 5° Ed (Edises)
-Botta et al. Chimica Organica Essenziale (EDI-Ermes)
-D. Klein Fondamenti di chimica organica (Pearson)
-Gorzynski Smith Fondamenti di Chimica Organica (Mc Graw Hill)
-Wade Fondamenti di Chimica Organica (PICCIN)
Exercise book
-Eserciziario di chimica organica, F. Nicotra, L. Cipolla (EDISES)
Slides:
All slides can be found at the Moodle webpage related to the teaching module.
Semester
Second semester
Assessment method
Written and oral assessment
Written examination: knowledge of the basics of organic chemistry and ability to practise problems with organic chemical structure and reaction mechanisms. The students should demonstrate the comprehension of structure and organic chemistry reactivity.
Oral examination: knowledge of the basics of organic chemistry and ability to practise problems with organic chemical structure and reaction mechanisms. The students should demonstrate the comprehension of structure and organic chemistry reactivity, the use of a suitable scientific language and the ability to critically reelaborate acquired knowledge.
Office hours
Appointment requested by mail to laura.cipolla@unimib.it
Staff
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Laura Francesca Cipolla
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Alessandro Palmioli