Course Syllabus
Obiettivi
L'insegnamento si propone di fornire conoscenza approfondita sulla natura dei prodotti organici di interesse per l’industria chimica-biotecnologica e sulle metodologie di sintesi chimica e chemo-enzimatica, evidenziando vantaggi e svantaggi dell’utilizzo dei biocatalizzatori.
Conoscenza e capacità di comprensione.
Al termine dell'insegnamento lo studente dovrà conoscere le basi chimiche delle reazioni selettive e specifiche; dovrà saper riconoscere vantaggi/svantaggi delle metodologie di sintesi classiche e le strategie di sintesi mediante l'utilizzo di sistemi biologici (enzimi isolati o cellule intere); dovrà conoscere la rilevanza di alcune classi di enzimi utili per la produzione biotecnologica industriale (alcol deidrogenasi, lipasi, esterasi).
Capacità di applicare conoscenza e comprensione.
Al termine dell'insegnamento lo studente dovrà essere in grado di applicare le conoscenze acquisite a metodologie sintetiche utilizzate nell'ambito della ricerca o nei processi industriali.
Autonomia di giudizio.
Lo studente dovrà essere in grado di elaborare quanto appreso e saper riconoscere le situazioni e i problemi in cui le metodologie chimiche apprese possano essere utilizzate.
Abilità comunicative.
Alla fine dell'insegnamento lo studente saprà esprimersi in modo appropriato nella descrizione delle tematiche affrontate con proprietà di linguaggio e sicurezza di esposizione.
Capacità di apprendimento
Alla fine dell'insegnamento lo studente sarà in grado di consultare la letteratura sugli argomenti trattati e saprà analizzare, applicare, integrare e collegare le conoscenze acquisite con quanto verrà appreso in insegnamenti correlati alla produzione di prodotti chimici di interesse merceologico dell'industria chimica-biotecnologica.
Contenuti sintetici
1. Richiami e approfondimento di isomeria e stereoismeria.
2. Le basi delle reazioni selettive e specifiche, sia per via chimica che per via enzimatica.
3. La biocatalisi nell'industria chimica-biotecnologica: vantaggi e svantaggi
4. Classi di biocatalizzatori di interesse applicativo in ambito industriale.
Programma esteso
1. Isomeria e Stereoisomeria
Richiami e approfondimento dei concetti di isomeria e stereoisomeria in chimica organica. Stereoisomeria e topismo. Proprietà degli stereoisomeri e dei gruppi stereotopici. Metodi chimici ed enzimatici per la determinazione della configurazione assoluta. Approfondimento delle proprietà degli stereoisomeri e le implicazioni nelle tecniche di analisi e purificazione di stereoisomeri. La risoluzione dei racemi: risoluzione cinetica e dinamica per via chimica, chemo-enzimatica e enzimatica. Implicazioni nella sintesi di composti di interesse industriale.
2. Le basi delle reazioni selettive e specifiche, sia per via chimica che per via enzimatica.
Reazioni (stereo)selettive e (stereo)specifiche: le basi teoriche. Gli enzimi nelle trasformazioni specifiche
3. La biocatalisi nell'industria chimica-biotecnologica: vantaggi e svantaggi
4. Classi di biocatalizzatori di interesse applicativo in ambito industriale.
le alcol deidrogenasi: meccanismo di reazione, cofattori, specificità di substrato e stereoselezione, applicazioni industriali; confronto con la sintesi organica classica
le lipasi e le esterasi: ruolo biologico, substrati naturali e loro biosintesi, meccanismo di reazione, specificità di substrato e stereoselezione, applicazioni industriali; confronto con la sintesi organica classica
le fosfolipasi: ruolo biologico, substrati naturali e loro biosintesi, meccanismo di reazione, specificità di substrato e stereoselezione, applicazioni industriali; confronto con la sintesi organica classica
le aldolasi: ruolo biologico, substrati naturali e loro biosintesi, meccanismo di reazione, specificità di substrato e stereoselezione, applicazioni industriali; confronto con la sintesi organica classica
le glicosidasi e le glicosiltransferasi: ruolo biologico, substrati naturali e loro biosintesi, meccanismo di reazione, specificità di substrato e stereoselezione, applicazioni industriali; confronto con la sintesi organica classica
Design of experiments (DoE)
Prerequisiti
Prerequisiti. Sono necessari i concetti di base della Chimica Organica: conoscenza delle classi di composti organici e della loro reattività di base
Propedeuticità. Nessuna
Modalità didattica
Lezioni frontali in aula supportate da presentazioni PowerPoint.
Applicazione dei contenuti affrontati dal docente a esempi di produzione industriale presentati congiuntamente con esponenti del mondo dell'industria.
L'insegnamento verrà tenuto in lingua italiana
Le lezioni in presenza saranno sempre registrate e rese disponibili nella pagina e-learning dell'insegnamento.
Materiale didattico
Slides
reperibili sulla piattaforma e-learning dell'insegnamento
Libri di testo
David Van Vranken, Gregory Weiss Introduction to Bioorganic Chemistry and Chemical Biology Ed. Garland Science
Periodo di erogazione dell'insegnamento
Primo semestre
Modalità di verifica del profitto e valutazione
Prova orale: prevede una domanda di ordine generale, riguardante uno degli argomenti trattati durante le lezioni frontali. Il voto viene espresso in trentesimi. Durante la prova lo studente dovrà dimostrare la capacità di collegare tra loro i vari argomenti trattati nel corso. Lo studente dovrà dimostrarsi in grado di esporre con chiarezza e con proprietà di linguaggio le conoscenze acquisite, dimostrando la loro completa comprensione.
Orario di ricevimento
Su appuntamento richiesto via mail al docente
Aims
The course is focussed on selected industrial products and their synthetic methodologies through chemical and/or biocatalytic strategies, toward a more sustainable production approach. Advantages and disadvantages of chemical versus (chemo)enzymatic synthesis will be highlighted.
Knowledge and understanding
The student will gain knowledge of the chemical principles at the basis of selective and specific chemical reactions; of advantages/disadvantages of chemical vs enzymatic methods; of selcted enzyme classes relevant for industrial production (i.e. alcohol dehydrogenases, lipases, esterases)
Applying knowledge and understanding
The student will be able to apply the knowledge acquired in the course to synthetic methodologies used in research or in industrial processes.
Making judgements
The student will be able to process the acquired knowledge towards the application of chemical and enzymatic methodologies to real problems
Communication skills
Use of an appropriate scientific/chemical vocabulary and ability in oral reports
Learning skills
Skills in literature reading and understanding, skills in the elaboration of interconnections among the course-related knowledge and other subjects related to industrial biotechnology.
Contents
1. Review on isomerism and stereoisomerism
2. In-depth analysis of selective and specific reaction systems, both through synthetic chemistry or biocatalysed reactions.
3. Biocatalysis in the chemical-biotechnological industry: advantages versus disadvantages.
4. Biocatalysts of interest for industrial production.
Detailed program
1. Review of isomerism and stereoisomerism
Stereoisomerism and topism. Stereoisomers properties and stereotopic groups. Involvement in the synthesis of industrial products. Analysis and purification methods of stereoisomers: industrial relevance. Racemate purification: kinetic and dynamic resolution. Use of chemical methods vs enzymatic methods.
2. (Stereo)selective and (stereo)specific reactions.
Chemical basis of (stereo)selective and (stereo)specific reactions. In-depth analysis of selective and specific reaction systems, both through synthetic chemistry or biocatalysed reactions.
3. Biocatalysis in the chemical-biotechnological industry: advantages versus disadvantages.
4. Biocatalysts of industrial interest
alcohol dehydrogenases: reaction mechanism, cofactors, substrate specificity and stereoselectivity, industrial applications; comparison with classical organic synthesis
lipases and esterases: reaction mechanism, substrate specificity and stereoselectivity, industrial applications; comparison with classical organic synthesis
phospholipases: reaction mechanism, substrate specificity and stereoselectivity, industrial applications; comparison with classical organic synthesis
aldolases: reaction mechanism, substrate specificity and stereoselectivity, industrial applications; comparison with classical organic synthesis
glycosidases and glycosyltransferases: reaction mechanism, substrate specificity and stereoselectivity, industrial applications; comparison with classical organic synthesis
Design of experiments (DoE)
Prerequisites
Background. Basics of organic chemistry (organic compound classes and their reactivity)
Prerequisites. none
Teaching form
Classroom lectures supported by PowerPoint slides.
Flipped classroom. Application of the knowledge given during lectures for group report preparation as examples of case studies.
Teaching language: italian.
Lectures in the classroom will be recorded and made available in the e-learning page of the course.
Textbook and teaching resource
Slides
Available at the e-learning platform of the course
Textbooks
David Van Vranken, Gregory Weiss Introduction to Bioorganic Chemistry and Chemical Biology Ed. Garland Science
Semester
First semester
Assessment method
Oral examination. One general question focussed on one wide topic described during the course.
The student shall demonstrate to be skilled in connections among the topics of the course, in scientific vocabulary, comprehension and communication.
Office hours
On demand by mail to the lecturer
Key information
Staff
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Laura Francesca Cipolla