Syllabus del corso
Obiettivi
01-Obiettivi
Il corso si propone di fornire allo studente le conoscenze di base per una corretta conduzione di un esperimento di chimica organica (inclusivo anche delle elementari norme di sicurezza relative alla manipolazione di sostanze organiche); fornire un'adeguata conoscenza delle tecniche fondamentali di purificazione e di caratterizzazione fisica e dei composti organici. Il Corso conterrà anche alcuni complementi relativamente alle caratteristiche chimiche e di reattività di composti organici appartenenti a: alcoli, ammine, eteri, tioli, tioeteri, derivati carbonilici (aldeidi e chetoni) e degli acidi carbossilici e loro derivati.
Al termine del corso lo studente conosce:
- i metodi principali di purificazione di composti organici (separazione ed estrazione, cristallizzazione e metodi cromatografici);
- i metodi principali di caratterizzazione di composti organici (metodi cromatografia e punto di fusione);
- i metodi di sintesi di composti organici (condensazione, riduzione e reazioni dei sali di diazonio);
- Conoscenza delle caratteristiche chimiche e di reattività di composti organici appartenenti a: alcoli, ammine, eteri, tioli, tioeteri, derivati carbonilici (aldeidi e chetoni) e degli acidi carbossilici e loro derivati.
O2 – Conoscenza e capacità di comprensione
Al termine del corso lo studente è in grado di:
- Effettuare una semplice sintesi di un composto organici partendo dai precursori commerciali;
- Purificare e caratterizzare i composti organici sintetizzati;
O3 – Autonomia di giudizio
Al termine del corso lo studente è in grado di:
- scegliere il metodo di sintesi, di purificazione e caratterizzazione più appropriato per realizzare.
O4 – Abilità comunicative
Saper descrivere in una relazione tecnica in modo chiaro e sintetico ed esporre oralmente con proprietà di
linguaggio gli obiettivi, il procedimento ed i risultati delle procedure effettuate
O5 – Abilità Capacità di apprendere
Essere in grado di applicare le conoscenze acquisite a contesti differenti da quelli presentati durante il corso.
Contenuti sintetici
Il corso si articola in due parti distinte:
Nella prima saranno illustrate le caratteristiche chimiche e di reattività di composti organici appartenenti alle seguenti classi chimiche: alcoli, ammine, tioli, eteri, tioeteri, composti carbonilici (aldeidi e chetoni) e acidi carbossilici e loro derivati.
Nella seconda verranno presentate le norme di sicurezza e di comportamento da seguire in un laboratorio di chimica organica, le principali tecniche di analisi e purificazione di sostanze organiche (cristallizzazione, distillazione, tecniche cromatografiche, estrazione selettiva con solventi) e si condurranno reazioni di chimica organica di trasformazione di gruppi funzionali in laboratorio (reazioni di ossidoriduzione organiche e loro bilancio; condensazione aldolica; preparazione di sali di diazonio e reazioni di copulazione).
Programma esteso
Il corso si articola in due parti distinte.
Nella prima saranno illustrate le caratteristiche chimiche e di reattività di composti organici appartenenti alle seguenti classi chimiche: alcoli, ammine, tioli, eteri, tioeteri, composti carbonilici (aldeidi e chetoni) e acidi carbossilici e loro derivati. Nel dettaglio saranno trattate le loro caratteriscìtiche fisiche, le regole di nomenclatura e la reattività nei confronti di specifici reagenti e condizioni sperimentali
Nella seconda verranno presentate le norme di sicurezza e di comportamento da seguire in un laboratorio di chimica organica, le principali tecniche di analisi e purificazione di sostanze organiche (cristallizzazione, distillazione, tecniche cromatografiche, estrazione selettiva con solventi) e si condurranno reazioni di chimica organica di trasformazione di gruppi funzionali in laboratorio. Nel dettaglio la parte relativa al laboratorio consta delle seguenti esperienze:
Identificazione di vari composti organici tramite cromatografia su strato sottile (TLC).
- Separazione acido benzoico-benzilammina tramite tecnica di estrazione bifasica organica/acquosa con controllo del pH. Purificazione dell'acido benzoico per cristallizzazione. Purificazione della benzilammina tramite distillazione a pressione ridotta.
- Reazione di riduzione del benzofenone con sodio boroidruro.
- Reazione di condensazione aldolica.
- Preparazione di sali di diazonio e reazioni di copulazione.
- Separazione cromatografica su colonna gravimetrica di due colorati organici
Prerequisiti
elementi di chimica organica
Modalità didattica
lezioni frontali e in laboratorio tenute in lingua italiana
Materiale didattico
Dispensa adottata dal docente
Altri testi consigliati:
D. L. Pavia, G . M. Lampman e G. S. Kriz, Il Laboratorio di Chimica Organica, Edizioni Sorbona - Milano
Periodo di erogazione dell'insegnamento
II anno I semestre
Modalità di verifica del profitto e valutazione
La verifica dell'acquisizione degli argomenti e concetti trattati durante il corso sarà condotta mediante un esame scritto relativamente alla prima parte del corso riguardante le caratteristiche chimiche e la reattività dei: alcoli, ammine, tioli, eteri, tioeteri, composti carbonilici (aldeidi e chetoni) e acidi carbossilici e loro derivati. La verifica sulla parte di laboratorio è basata sul comportamento tenuto dallo studente in laboratorio, sulle relazioni che produrrà inerenti le esperienze condotte e sulla compilazione del quaderno di laboratorio. Al termine della verifica sarà proposto allo studente una valutazione in trentesimi che è la media ponderata tra il voto ottenuto nello scritto e quello ottenuto nella parte di laboratorio. L'esame e' superato con un voto finale di 18/30. Su specifica richiesta, l’esame potrà essere sostenuto in lingua inglese
Orario di ricevimento
Il prof. Papagni riceve gli studenti il venerdì dalle 14,30 alle 16,30 previo appuntamento
Il Prof. Manfredi e la Dott.ssa Mattiello ricevono dalle 10:30 alle 16:30 previo appuntamento.
Aims
Aims
The aim of course is to provide the student with the essential practical skills for a safe and corrected approach to experimental organic chemistry. The course also provides the student with the suitable knowledge about the basic techniques for purification and characterization of organic compounds. Aspects on the chemical behaviour and reactivity of alcohols, amines, tiols, ethers, tioether, carbonylic derivatives (ketones and aldehydes) and carboxylic acids and their derivatives will be also provided.
Knowledge and understanding
At the end of the course, the student knows:
- The main purification methods of organic compounds (separation, extraction, crystallization and chromatography)
- Characterization methods for organic molecules (melting point and chromatographic methods);
- Principal synthetic approach to organic compounds (condensation, reduction and diazonium salt reactions);
- Knowledge about the chemical behavior and reactivity of alcohols, amines, tiols, ethers, tioether, carbonylic derivatives (ketones and aldehydes) and carboxylic acids and their derivatives.
Applying knowledge and understanding
At the end of the course, the student is able to:
- Perform an easy synthesis of an organic compound starting from commercially available materials;
- Purify and characterize the synthesized organic materials.
Making judgements
At the end of the course, the student is able to:
- choose the most appropriate synthetic approach, purification and characterization methods to prepare and analyse an organic compound.
Communication skills
To be able to describe in a technical report in a clear and concise way and to explain orally with a suitable
Learning skills
To be able to apply the acquired knowledge to contexts different from those presented during the course.
Contents
The course constitutes in two parts:
The first part deal with the chemical behavior and reactivity of alcohols, amines, tiols, ethers, tioether, carbonylic derivatives (ketones and aldehydes) and carboxylic acids and their derivatives
The second part to provide the student with the safety and behavior aspects for conducting correctly an organic chemistry experiment. Some experiments carried out in the laboratory aim to familiarize the students with the basic technical operations in organic chemistry (crystallization, distillation, selective solvent extraction and chromatographic techniques). The other experiments represent second examples of single and/or multi step organic reactions involving functional group transformations (aldol condensation, carbonyl reduction, diazocopulation reaction).
Detailed program
The course constitutes in two parts:
The first part deal with the chemical behavior and reactivity of alcohols, amines, tiols, ethers, tioether, carbonylic derivatives (ketones and aldehydes) and carboxylic acids and their derivatives. In particular, the physical properties, nomenclature rules, reactivity towards specific reagents and specific experimental conditions will be illustrated.
The second part provides the student with the safety and behavior aspects for conducting correctly an organic chemistry experiment. Some experiments carried out in the laboratory aim to familiarize the students with the basic technical operations in organic chemistry (crystallization, distillation, selective solvent extraction and chromatographic techniques). The other experiments represent second examples of single and/or multi step organic reactions involving functional group transformations.
In particular, the experiments conducted in laboratory are:
- Identification of organic compounds by Thin Layer Chromatography (TLC).
- Separation of a mixture of benzoic acid and benzylamine by selective solvent extraction. Benzoic acid purification by crystallization and benzylamine purification by reduced-pressure distillation.
- Reduction of benzophenone with sodium borohydride.
- Aldol condensation.
- Synthesis of methyl orange dye.
- Separation of two organic dyes by column chromatography.
Prerequisites
Basic knowledge of elementary organic chemistry
Teaching form
Lectures and laboratory held in italian
Textbook and teaching resource
Course notes.
Other: D. L. Pavia, G. M. Lampman e G. S. Kriz, Il Laboratorio di Chimica Organica, Edizioni Sorbona – Milano
Semester
II year, I semester
Assessment method
The assessment method employed to check the level of understanding of the concepts taught during the course constitutes of two parts:
The first part is a written exam where the student have to answer to questions on the aspects concerning the chemical characteristics and reactivity of alcohols, amines, tiols, ethers, tioether, carbonylic derivatives (ketones and aldehydes) and carboxylic acids and their derivatives.
The second is the evaluation of the student behaviour in the laboratory and on the basis of the reports produced by the student on the experiments carried out in the laboratory and the compilation of the laboratory notebook. The final mark proposed to the student is in thirtieths, which represent the weighted average between the mark obtained in the written exam and that from the laboratory part. A final minimum mark of 18/30 is necessary to pass the examination. On request, the assessment can be held in English.
Office hours
Prof. Papagni receives students Friday from 14.30 to 16.30. Students must fix an appointment in advance
Prof. Manfredi and Dr Mattiell receive students from 10:30 alle 16:30. Students must arrange an appointment in advance.