Course Syllabus
Obiettivi
L'insegnamento si propone di fornire conoscenza approfondita sulla natura dei prodotti organici di interesse per l’industria chimica-biotecnologica e sulle metodologie di sintesi chimica e chemo-enzimatica, evidenziando vantaggi e svantaggi dell’utilizzo dei biocatalizzatori.
Conoscenza e capacità di comprensione.
Al termine dell'insegnamento lo studente dovrà conoscere le basi chimiche delle reazioni selettive e specifiche; dovrà saper riconoscere vantaggi/svantaggi delle metodologie di sintesi classiche e le strategie di sintesi mediante l'utilizzo di sistemi biologici (enzimi isolati o cellule intere); dovrà conoscere la rilevanza di alcune classi di enzimi utili per la produzione biotecnologica industriale (alcol deidrogenasi, lipasi, esterasi).
Capacità di applicare conoscenza e comprensione.
Al termine dell'insegnamento lo studente dovrà essere in grado di applicare le conoscenze acquisite a metodologie sintetiche utilizzate nell'ambito della ricerca o nei processi industriali.
Autonomia di giudizio.
Lo studente dovrà essere in grado di elaborare quanto appreso e saper riconoscere le situazioni e i problemi in cui le metodologie chimiche apprese possano essere utilizzate.
Abilità comunicative.
Alla fine dell'insegnamento lo studente saprà esprimersi in modo appropriato nella descrizione delle tematiche affrontate con proprietà di linguaggio e sicurezza di esposizione.
Capacità di apprendimento
Alla fine dell'insegnamento lo studente sarà in grado di consultare la letteratura sugli argomenti trattati e saprà analizzare, applicare, integrare e collegare le conoscenze acquisite con quanto verrà appreso in insegnamenti correlati alla produzione di prodotti chimici di interesse merceologico dell'industria chimica-biotecnologica.
Contenuti sintetici
- Rilevanza delle biotrasformazioni e dei bioprocessi nella produzione di prodotti di interesse industriale
- Strumenti biotecnologici nella risoluzione di racemi, nelle sintesi selettive e specifiche, sintesi asimmetriche
- Metodi di sintesi di prodotti di interesse industriale mediante approcci biotecnologici (biotrasformazioni), vantaggi e svantaggi rispetto alla sintesi chimica tradizionale
- Design of experiment (DoE)
Programma esteso
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Rilevanza delle biotrasformazioni e dei bioprocessi nella produzione di prodotti di interesse industriale: principi attivi farmaceutici, additivi e aromi alimentari, added-value chemicals, polimeri bio-based. Vantaggi e svantaggi rispetto alla sintesi chimica tradizionale
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Strumenti biotecnologici nella risoluzione di racemi, nelle sintesi selettive e specifiche, sintesi asimmetriche. Esempi applicativi nella produzione di composti di interesse industriale (principi attivi farmaceutici, additivi e aromi alimentari, added-value chemicals, polimeri bio-based). Vantaggi e svantaggi rispetto ai metodi chimici tradizionali
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Metodi di sintesi di prodotti di interesse industriale mediante approcci biotecnologici (biotrasformazioni), vantaggi e svantaggi rispetto alla sintesi chimica tradizionale
3.1 Trasformazioni ossido-riduttive: rilevanza industriale/farmaceutica, chimica tradizionale e approcci biotecnologici a confronto. Esempi di applicazioni industriali: le alcol deidrogenasi, meccanismo di reazione, cofattori, specificità di substrato e stereoselezione.
3.2 Trasformazione dei derivati degli acidi carbossilici: rilevanza industriale/farmaceutica, chimica tradizionale e approcci biotecnologici a confronto. Esempi di applicazioni industriali: le lipasi e le esterasi, meccanismo di reazione, specificità di substrato e stereoselezione.
3.3 Trasformazione dei fosfolipidi: rilevanza industriale/farmaceutica, chimica tradizionale e approcci biotecnologici a confronto. Esempi di applicazioni industriali: le fosfolipasi, meccanismo di reazione, specificità di substrato e stereoselezione. -
Design of experiment (DoE): cenni sull’approccio DoE nell’ottimizzazione di processo con esempi di applicazione industriale
Prerequisiti
Prerequisiti. Sono necessari i concetti di base della Chimica Organica: conoscenza delle classi di composti organici e della loro reattività di base
Propedeuticità. Nessuna
Modalità didattica
Lezioni frontali in aula supportate da presentazioni PowerPoint.
Applicazione dei contenuti affrontati dal docente a esempi di produzione industriale presentati congiuntamente con esponenti del mondo dell'industria.
L'insegnamento verrà tenuto in lingua italiana
Le lezioni in presenza saranno sempre registrate e rese disponibili nella pagina e-learning dell'insegnamento.
Materiale didattico
Slides
reperibili sulla piattaforma e-learning dell'insegnamento
Libri di testo
David Van Vranken, Gregory Weiss Introduction to Bioorganic Chemistry and Chemical Biology Ed. Garland Science
Periodo di erogazione dell'insegnamento
Primo semestre
Modalità di verifica del profitto e valutazione
Prova orale: prevede una domanda di ordine generale, riguardante uno degli argomenti trattati durante le lezioni frontali. Il voto viene espresso in trentesimi. Durante la prova lo studente dovrà dimostrare la capacità di collegare tra loro i vari argomenti trattati nel corso. Lo studente dovrà dimostrarsi in grado di esporre con chiarezza e con proprietà di linguaggio le conoscenze acquisite, dimostrando la loro completa comprensione.
Orario di ricevimento
Su appuntamento richiesto via mail al docente
Sustainable Development Goals
Aims
The course is focussed on selected industrial products and their synthetic methodologies through chemical and/or biocatalytic strategies, toward a more sustainable production approach. Advantages and disadvantages of chemical versus (chemo)enzymatic synthesis will be highlighted.
Knowledge and understanding
The student will gain knowledge of the chemical principles at the basis of selective and specific chemical reactions; of advantages/disadvantages of chemical vs enzymatic methods; of selcted enzyme classes relevant for industrial production (i.e. alcohol dehydrogenases, lipases, esterases)
Applying knowledge and understanding
The student will be able to apply the knowledge acquired in the course to synthetic methodologies used in research or in industrial processes.
Making judgements
The student will be able to process the acquired knowledge towards the application of chemical and enzymatic methodologies to real problems
Communication skills
Use of an appropriate scientific/chemical vocabulary and ability in oral reports
Learning skills
Skills in literature reading and understanding, skills in the elaboration of interconnections among the course-related knowledge and other subjects related to industrial biotechnology.
Contents
- Biotransformations and bioprocesses in industrial production
- Biotechnological approaches to stereoselective and stereospecific tranformations, asymmetric synthesis, racemates resolution
- Synthetic strategies of added value chemicals and industrial products by biotechnological approaches (biotransofrmations), pros and cons in respect to traditional chemical synthesis
- Design of experiment (DoE)
Detailed program
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Biotransformations and bioprocesses in industrial production: APIs, food additives and flavours, added-value chemicals, bio-based polymers.
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Biotechnological approaches to stereoselective and stereospecific tranformations, asymmetric synthesis, racemates resolution Application to industrial production of APIs, food additives and flavours, added value chemicals, bio-based polymers.
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Synthetic strategies of added value chemicals and industrial products by biotechnological approaches (biotransofrmations), pros and cons in respect to traditional chemical synthesis.
3.1 Redox transformations: industrial relevance, classical and biotransformation approaches. Case study: keto-reductases (reaction mechanism, cofactors, substrate specificity, stereoselectivity)
3.2 Carboxylic acid derivative interconversion: industrial relevance, classical and biotransformation approaches. Case study: lipase and esterase (reaction mechanism, substrate specificity, stereoselectivity)
3.3 Phospholipids modification: industrial relevance, classical and biotransformation approaches. Case study: phospholipases (reaction mechanism, substrate specificity, stereoselectivity) -
Design of experiment (DoE): DoE approaches in the optimization of industrial processes and quality by design
Prerequisites
Background. Basics of organic chemistry (organic compound classes and their reactivity)
Prerequisites. none
Teaching form
Classroom lectures supported by PowerPoint slides.
Flipped classroom. Application of the knowledge given during lectures for group report preparation as examples of case studies.
Teaching language: italian.
Lectures in the classroom will be recorded and made available in the e-learning page of the course.
Textbook and teaching resource
Slides
Available at the e-learning platform of the course
Textbooks
David Van Vranken, Gregory Weiss Introduction to Bioorganic Chemistry and Chemical Biology Ed. Garland Science
Semester
First semester
Assessment method
Oral examination. One general question focussed on one wide topic described during the course.
The student shall demonstrate to be skilled in connections among the topics of the course, in scientific vocabulary, comprehension and communication.
Office hours
On demand by mail to the lecturer
Sustainable Development Goals
Key information
Staff
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Laura Francesca Cipolla