Course Syllabus
Obiettivi
Il corso si propone di fornire allo studente le conoscenze di base per una corretta conduzione di un esperimento di chimica organica (inclusivo anche delle elementari norme di sicurezza relative alla manipolazione di sostanze organiche); fornire un'adeguata conoscenza delle tecniche fondamentali di purificazione e di caratterizzazione fisica e dei composti organici. Il Corso conterrà anche alcuni complementi relativamente alle caratteristiche chimiche e di reattività di composti organici appartenenti a: alcoli, ammine, eteri, tioli, tioeteri, derivati carbonilici (aldeidi e chetoni) e degli acidi carbossilici e loro derivati.
Conoscenze e capacità di comprensione
Al termine del corso lo studente conosce:
- Le principali classi di sostanze organiche (vedi elenco nel contenuto dettagliato)
- Le principali proprietà e reazioni delle sostanze organiche elencate nel contenuto dettagliato
- i metodi principali di purificazione di composti organici (separazione ed estrazione, cristallizzazione, distillazione e metodi cromatografici);
- i metodi principali di caratterizzazione di composti organici (metodi cromatografici e punto di fusione);
- i metodi di sintesi di composti organici (condensazione, riduzione, alchilazione, esterificazione e reazioni dei sali di diazonio);
- Conoscenza delle caratteristiche chimiche e di reattività di composti organici appartenenti a: alcoli, ammine, eteri, tioli, tioeteri, derivati carbonilici (aldeidi e chetoni) e degli acidi carbossilici e loro derivati.
Applicazione di conoscenza e capacità di comprensione
Al termine del corso lo studente è in grado di:
- Avere le conoscenze di base sulle sostanze organiche elencate nel contenuto dettagliato
- Applicare le principali reazioni delle sostanze organiche elencate nel contenuto dettagliato
- Effettuare una semplice sintesi di un composto organici partendo dai precursori commerciali;
- Purificare e caratterizzare i composti organici sintetizzati;
Autonomia di giudizio
Al termine del corso lo studente è in grado di:
- Riconoscere le principali proprietà strutturali e chimiche delle sostanze organiche elencate nel contenuto dettagliato
- Applicare le principali reazioni sulle sostanze organiche elencate nel contenuto dettagliato
- scegliere il metodo di sintesi, di purificazione e caratterizzazione più appropriato per realizzare.
Abilità comunicative
Saper descrivere per iscritto in modo chiaro e sintetico ed esporre oralmente con proprietà di linguaggio i concetti principali della chimica organica e le proprietà e la reattività delle sostanze organiche principali
Saper descrivere in una relazione tecnica in modo chiaro e sintetico gli obiettivi, il procedimento ed i risultati delle procedure effettuate
Capacità di apprendere
Essere in grado di applicare le conoscenze acquisite a contesti differenti da quelli presentati durante il corso.
Contenuti sintetici
Il corso si articola in due parti distinte.
Nella prima saranno illustrate le caratteristiche chimiche e di reattività di composti organici appartenenti alle seguenti classi chimiche: alcoli, ammine, tioli, eteri, tioeteri, composti carbonilici (aldeidi e chetoni) e acidi carbossilici e loro derivati.
PER L'ATTIVITÀ DI LABORATORIO
Verranno presentate le norme di sicurezza e di comportamento da seguire in un laboratorio di chimica organica, le principali tecniche di analisi e purificazione di sostanze organiche (cristallizzazione, distillazione, tecniche cromatografiche, estrazione selettiva con solventi) e si condurranno reazioni di chimica organica di trasformazione di gruppi funzionali in laboratorio (reazioni di ossidoriduzione organiche e loro bilancio; condensazione aldolica; preparazione di sali di diazonio e reazioni di copulazione).
Programma esteso
Il corso si articola in due parti distinte.
Nella prima saranno illustrate le caratteristiche chimiche e di reattività di composti organici appartenenti alle seguenti classi chimiche: alcoli, ammine, tioli, eteri, tioeteri, composti carbonilici (aldeidi e chetoni) e acidi carbossilici e loro derivati. Nel dettaglio saranno trattate le loro caratteriscìtiche fisiche, le regole di nomenclatura e la reattività nei confronti di specifici reagenti e condizioni sperimentali
PER L'ATTIVITÀ DI LABORATORIO
Verranno presentate le norme di sicurezza e di comportamento da seguire in un laboratorio di chimica organica, le principali tecniche di analisi e purificazione di sostanze organiche (cristallizzazione, distillazione, tecniche cromatografiche, estrazione selettiva con solventi) e si condurranno reazioni di chimica organica di trasformazione di gruppi funzionali in laboratorio. Nel dettaglio la parte relativa al laboratorio consta delle seguenti esperienze:
- Identificazione di vari composti organici tramite cromatografia su strato sottile (TLC).
- Separazione acido benzoico-dibenzilammina tramite tecnica di estrazione bifasica organica/acquosa con controllo del pH. Purificazione dell'acido benzoico per cristallizzazione. Purificazione della dibenzilammina tramite distillazione a pressione ridotta.
- Separazione cromatografica su colonna gravimetrica di due colorati organici
- Reazione di condensazione aldolica
- Riduzione di un chetone con sodio boroidruro
- Alchilazione di Friedel-Crafts
- Disidratazione di un alcol
- Esterificazione di Fisher
- Preparazione di un sale di diazonio e reazione di copulazione.
Prerequisiti
Chimica Organica per i Materiali (primo anno)
Modalità didattica
PER LE ATTIVITÀ FRONTALI
Insegnamento con ore frontali ed esercitazioni, tenute in lingua italiana
- 7 lezioni da 2 ore svolte in modalità erogativa in presenza;
- 4 attività di esercitazione da 2 ore svolte in modalità interattiva in presenza.
PER L'ATTIVITÀ DI LABORATORIO
Insegnamento con ore frontali e attività di laboratorio, tenute in lingua italiana
- 1 lezione da 2 ore svolte in modalità erogativa in presenza;
- 12 attività di laboratorio da 4 ore svolte in modalità interattiva in presenza.
Materiale didattico
PER LE ATTIVITÀ FRONTALI
P. Y. Bruice, Elementi di Chimica Organica, Edises
PER L'ATTIVITÀ DI LABORATORIO
- Materiale didattico fornito dalla docente
- A. Vogel, Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th ed., Longman Scientific & Technical
Periodo di erogazione dell'insegnamento
Secondo anno, primo semestre
Modalità di verifica del profitto e valutazione
La verifica dell'acquisizione degli argomenti e concetti trattati durante il corso sarà condotta mediante un esame scritto relativamente alla prima parte del corso riguardante le caratteristiche chimiche e la reattività dei: alcoli, ammine, tioli, eteri, tioeteri, composti carbonilici (aldeidi e chetoni) e acidi carbossilici e loro derivati.
VERIFICA DELLE ATTIVITÀ FRONTALI
* Prova scritta in forma di esercizi e domande aperte sugli argomenti trattati a lezione
* Prova orale come colloquio di discussione sulla prova scritta
VERIFICA DELLE ATTIVITÀ DI LABORATORIO
- Test a risposte chiuse condotti in itinere
- Relazioni di laboratorio
Al termine della verifica sarà proposto allo studente una valutazione in trentesimi che è la media ponderata tra il voto ottenuto nello scritto e quello ottenuto nella parte di laboratorio. L'esame e' superato con un voto finale di 18/30. Su specifica richiesta, l’esame potrà essere sostenuto in lingua inglese.
Orario di ricevimento
Il Prof. Manfredi riceve dalle 14:30 alle 16:30 previo appuntamento.
La Dott.ssa Mattiello riceve dalle 9:30 alle 12:30 previo appuntamento.
Sustainable Development Goals
Aims
The aim of course is to provide the student with the essential practical skills for a safe and corrected approach to experimental organic chemistry. The course also provides the student with the suitable knowledge about the basic techniques for purification and characterization of organic compounds. Aspects on the chemical behaviour and reactivity of alcohols, amines, tiols, ethers, tioether, carbonylic derivatives (ketones and aldehydes) and carboxylic acids and their derivatives will be also provided.
Knowledge and understanding
At the end of the course, the student knows:
- The main classes of organic substances (see list in the detailed content)
- The main properties and reactions of the organic substances listed in the detailed content
- The main purification methods of organic compounds (separation, extraction, crystallization, distillation and chromatography)
- Characterization methods for organic molecules (melting point and chromatographic methods);
- Principal synthetic approach to organic compounds (condensation, reduction, alkylation, esterification and diazonium salt reactions);
- Knowledge about the chemical behavior and reactivity of alcohols, amines, tiols, ethers, tioether, carbonylic derivatives (ketones and aldehydes) and carboxylic acids and their derivatives.
Applying knowledge and understanding
At the end of the course, the student is able to:
- Have the basic knowledge on the organic substances listed in the detailed content
- Apply the main reactions of the organic substances listed in the detailed content
- Perform an easy synthesis of an organic compound starting from commercially available materials;
- Purify and characterize the synthesized organic materials.
Making judgements
At the end of the course, the student is able to:
- Recognize the main structural and chemical properties of the organic substances listed in the detailed content
- Apply the main reactions on the organic substances listed in the detailed content
- choose the most appropriate synthetic approach, purification and characterization methods to prepare and analyse an organic compound.
Communication skills
Knowing how to describe in a clear and concise way in writing and orally with the language properties the main concepts of organic chemistry and the properties and reactivity of the main organic substances.
To be able to describe laboratory procedures and results in a technical report in a clear and concise way.
Learning skills
To be able to apply the acquired knowledge to contexts different from those presented during the course.
Contents
The course constitutes in two parts:
The first part deal with the chemical behavior and reactivity of alcohols, amines, tiols, ethers, tioether, carbonylic derivatives (ketones and aldehydes) and carboxylic acids and their derivatives.
LABORATORY ACTIVITIES
Safety and behavior aspects for conducting correctly an organic chemistry experiment. Basic technical operations in organic chemistry (crystallization, distillation, selective solvent extraction and chromatographic techniques). Single and/or multi step organic reactions involving functional group transformations (aldol condensation, carbonyl reduction, diazocopulation reaction).
Detailed program
The course constitutes in two parts.
The first part deal with the chemical behavior and reactivity of alcohols, amines, tiols, ethers, tioether, carbonylic derivatives (ketones and aldehydes) and carboxylic acids and their derivatives. In particular, the physical properties, nomenclature rules, reactivity towards specific reagents and specific experimental conditions will be
illustrated.
LABORATORY ACTIVITIES
Safety and behavior aspects for conducting correctly an organic chemistry experiment. Basic technical operations in organic chemistry (crystallization, distillation, selective solvent extraction and chromatographic techniques). Single and/or multi step organic reactions involving functional group transformations (aldol condensation, carbonyl reduction, alkylation, esterification, diazocopulation reaction).
In particular, the experiments conducted in laboratory are:
- Identification of organic compounds by Thin Layer Chromatography (TLC).
- Separation of a mixture of benzoic acid and dibenzylamine by selective solvent extraction. Benzoic acid purification by crystallization and dibenzylamine purification by reduced-pressure distillation.
- Separation of two organic dyes by column chromatography
- Aldol condensation
- Reduction of a ketone with sodium borohydride
- Friedel-Crafts alkylation
- Alcohol dehydration
- Fisher esterification
- Preparation and coupling reaction of diazonium salt.
Prerequisites
Chimica Organica per i Materiali (first year)
Teaching form
FOR CLASSROOM ACTIVITIES
Lectures and practical classes held in italian
- 7 two-hour lectures, in person, Delivered Didactics
- 4 two-hour practical classes, in person, Interactive Teaching
FOR LABORATORY ACTIVITIES
Lectures and laboratory held in italian
- 1 two-hour lecture, in person, Delivered Didactics;
- 12 four-hour lab activities, in person, Interactive Teaching.
Textbook and teaching resource
FOR CLASSROOM ACTIVITIES
P. Y. Bruice, Elementi di Chimica Organica, Edises
FOR LABORATORY ACTIVITIES
- Course notes
- A. Vogel, Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th ed., Longman Scientific & Technical
Semester
Second year, first semester
Assessment method
The assessment method employed to check the level of understanding of the concepts taught during the course constitutes of two parts.
The first part is a written exam where the student have to answer to questions on the aspects concerning the chemical characteristics and reactivity of alcohols, amines, tiols, ethers, tioether, carbonylic derivatives (ketones and aldehydes) and carboxylic acids and their derivatives.
ASSESSMENT OF CLASSROOM ACTIVITIES
- Written test in the form of exercises and open questions on the topics covered in class
- Oral test as a discussion interview on the written test
ASSESSMENT OF LABORATORY ACTIVITIES
- Closed-ended tests performed "in itinere"
- Report on laboratory activities
The final mark proposed to the student is in thirtieths, which represent the weighted average between the marks.
Office hours
Prof. Manfredi meets students from 14:30 to 16:30 by appointment
Dr. Mattiello meets students from 9:30 to 12:30 by appointment
Sustainable Development Goals
Staff
-
Norberto Manfredi
-
Sara Mattiello
-
Francesca Pallini
