Course Syllabus
Obiettivi
L'obiettivo del corso è fornire agli studenti un'ampia conoscenza di base della chimica organica. Ciò è rilevante sia sotto il profilo della cultura scientifica generale, sia al fine di comprendere il nesso tra struttura e proprietà dei materiali plastici per occhiali e lenti a contatto.
Il corso è diviso in due parti. Nella prima sono esposti i concetti base della chimica organica, in particolare la natura e reattività dei principali gruppi funzionali. Nella seconda sono trattati i materiali a base organica impiegate nella realizzazione di dispositivi oftalmici: occhiali e lenti a contatto. Si descriveranno le loro principali caratteriste e le principali strategie di preparazione.
O1 – Conoscenza e capacità di comprensione
Allo studente si richiede di mostrare una sufficiente conoscenza, una adeguata comprensione e padronanza della chimica organica nel:
- riconoscere la natura dei legami in molecole organiche, e i gruppi funzionali presenti in una molecola organica.
- riconoscere le possibili interazioni tra le molecole in base alla natura dei gruppi funzionale (stato fisico e
solubilità in acqua in base alle possibili interazioni). - Applicare le regole di nomenclatura dei composti organici in relazione alla tipologia dei gruppi funzionali presenti.
- Individuare in una molecola organica i siti di potenziale reattività come elettrofilo o nucleofilo e analizzare le reattività dei vari gruppi funzionali.
- Conoscenza dei principali materiali organici in uso nel campo oftalmico e comprensione dei principali protocolli per la loro preparazione
O2 – Capacità di applicare conoscenza e capacità di comprensione
Allo studente, durante la modalità di verifica dell’apprendimento, si richiede di dimostrare una adeguata capacità nell’applicare la conoscenza e la comprensione dei concetti acquisiti nel:
- individuare i principali gruppi funzionali, riconoscere le caratteristiche principali di reattività; dimostrare una sufficiente padronanza delle regole minime per assegnare il nome a semplici composti organici
- riconoscere le possibili interazioni tra le molecole organiche in relazione alla natura del legame chimico.
- Riconoscere la natura dei materiali organici in uso nei materiali oftalmici e per lenti a contatto.
- Riconoscere i processi utilizzati nella praparazione di materiali polimerico a uso oftalmico e loro classificazione.
O3 – Autonomia di giudizio
Saper individuare i principali gruppi funzionali e definirne le principali reattività. Riconoscere i principali materiali a uso oftalmico e il loro campo applicativo.
O4 – Abilità comunicative
Saper illustrare e identificare le caratteristiche salienti dei principali gruppi funzionali e le caratteristiche dei principali materiali plastici a uso nel campo oftalmico.
O5 – Capacità di apprendere
Essere in grado di applicare le conoscenze acquisite nel comprendere il comportamento di semplici molecole organiche e di essere in grado di apprendere e comprendere le evoluzioni nel settore oftalmico.
Contenuti sintetici
Verranno esposti allo studente i concetti base della chimica organica, in particolare la natura e reattività dei principali gruppi funzionali. Saranno forniti i concetti base e le strategie di preparazione dei principali materiali organici utilizzati nelle preparazione di dispositive oftalmici (occhiali e lenti a contatto), aspetti questi che sono alla base della comprensione delle proprietà dei materiali oftalmici e quindi importanti nella formazione professionale.
Programma esteso
Aspetti generali della chimica organica.
Riesame dei modelli di legame chimico: ibridizzazione, orbitali molecolari, concetto di delocalizzazione elettronica e di aromaticità. Formule e strutture molecolari, tipologie di rappresentazione delle molecole. Isomeria: strutturale, conformazionale, geometrica.
Gruppi funzionali: concetto e tipologia di reattività (concetto di centro elettrofilo, nucleofilo e di radicale); classificazione dei composti organici.
Nomenclatura, caratteristiche chimiche, fisiche, sintesi e reattività delle principali classi di composti organici: idrocarburi alifatici, insaturi ed aromatici, alogeno derivati, alcoli, eteri, ammine, derivati carbonilici: aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, esteri, ammidi, cloruri acilici.
Materiali plastici per l’ottica oftalmica: CR 39, Policarbonato, ecc
Dei materiali vengono presentate le caratteristiche fisico chimiche ed ottiche
Materiali plastici per la costruzione delle lenti a contatto
Concetti generali di polimerizzazione per lenti a contatto
Classificazione dei materiali
Nomenclatura
Monomeri ed agenti che formano legami incrociati
Proprietà chimiche e fisiche dei materiali per LaC
Trasparenza e Indice di rifrazione
Materiali rigidi e transizione vetrosa
Stabilità dimensionale
Bagnabilità
Contenuto idrico
Permeabilità all’ossigeno
Proprietà ottiche;
Ottica delle lenti a contatto
Prerequisiti
Per una comprensione adeguata dei concetti proposti durante il corso, si richiede che gli studenti abbiano seguito il modulo di chimica inorganica
Modalità didattica
24 lezioni da 2 ore. Didattica erogativa in presenza.
Lingua di erogazione: italiano.
Materiale didattico
Lezioni in aula con l'uso di diapositive e di integrazioni con esempi alla lavagna.
Utilizzo del testo: "Fondamenti di chimica organica" di J. G. Smith (a cura di A. Capperucci e S. Menichetti)
Periodo di erogazione dell'insegnamento
secondo semestre
Modalità di verifica del profitto e valutazione
La verifica dell'apprendimento delle nozioni fornite durante le lezioni sarà condotta tramite un esame orale durante il quale saranno sottoposte allo studente alcune domande inerenti gli argomenti trattati. Prime domande riguarderanno la seconda parte del corso (quella inerente la parte sui materiali oftalmici) e solo mostrando una padronanza sufficiente di questa parte, la verifica potrà concludersi, con analoghe modalità, sulla prima parte. La valutazione è assegnata, di comune accordo da parte di entrambi i docenti del corso, come media delle valutazioni delle due parti esaminate.
L’esame è tenuto in lingua italiana, ma può essere sostenuto in lingua inglese su richiesta.
Graduazione della valutazione:
- 18-19: preparazione su un numero ridotto di argomenti presenti nel programma del corso, con capacità di trattazione e analisi limitate che emergono solo a seguito dell’aiuto e delle domande del docente; competenza espositiva e lessico non sempre corretti, capacità di elaborazione critica limitata;
- 20-23: preparazione su una parte degli argomenti presenti nel programma del corso, capacità di analisi autonoma limitata, uso di un lessico corretto anche se non del tutto accurato e chiaro e di una capacità espositiva a tratti incerta;
- 24-27: preparazione su un numero ampio di argomenti trattati nel programma del corso, capacità di svolgere in modo autonomo l’argomentazione e l’analisi critica, capacità di applicazione delle conoscenze ai casi concreti, uso di un lessico corretto e competenza nell’uso del linguaggio disciplinare;
- 28 – 30/30L: preparazione completa ed esaustiva sugli argomenti in programma d’esame, capacità personale di trattazione autonoma e di analisi critica dei temi, ottima capacità di pensiero critico e autonomo, piena padronanza del lessico disciplinare e di una capacità espositiva rigorosa e articolata.
Orario di ricevimento
su appuntamento
Sustainable Development Goals
Aims
The course aims at providing a wide basic knowledge of organic chemistry. This is relevant both to the general scientific culture and to the comprehension of the structure/properties relationship in plastic materials for glasses and contact lenses.
The course is divided in two topics. In the first, the basic concepts of organic chemistry together with basic concepts on the nature and reactivity of the mean functional groups will be provided to the student. In the second, the organic materials for optical devices (glasses and contact lenses) and with their properties and synthetic strategies will be analysed.
O1 – knowledge and understanding
To the student, it is requested to show an adequate comprehension and skills of organic chemistry:
- To recognize the nature of bonds in organic molecules and the organic functional groups.
- To recognize the possible interactions between molecules based on the nature of functional groups (physical state and solubility in water).
- To apply nomenclature rules to simple organic molecules and related to the type of functional groups present in the organic molecules
- To individuate the potential electrophilic or nucleophilic reactive sites in an organic molecule and to analyze the reactivity of a functional group.
- The knowledge of the principal organic materials with application in the ophthalmic field and the understanding of principal protocols for their preparation.
O2 – Applying knowledge and understanding
The student, during the assessment, has to demonstrate an adequate capability of applying the knowledge and understanding of the provided concepts:
- To individuate the principal functional groups, to recognize their principal reactivity and show a sufficient skills with the rules of nomenclature of organic molecules
- To recognize the possible interactions between organic molecules according to the nature of chemical bonds
- To recognize the nature of organic materials used in ophthalmic and contact lenses.
- To recognize the processes used in the preparation of polymeric materials their classification and use in the ophthalmic field.
O3 – Making judgements
To be able in individuating the principal functional groups, to define their reactivity. To recognize the principal polymeric materials used in the ophthalmic field.
O4 –Communication skills
To be able in illustrating and identifying the peculiar reactivity characteristic of functional groups and those of principal plastic materials used in the ophthalmic field.
O5 –Learning skills
To be able in applying the acquired knowledge to the comprehension of behaviour of simple organic molecules and to be able in understanding the evolution of the materials used in the ophthalmic field.
Contents
The basic concepts of organic chemistry will be provided to the student together with basic concepts on the nature and reactivity of the main functional groups. Basic aspects on the materials used in the preparation of optical and ophthalmic devices. These latter aspects are of primary importance to understanding to properties of ophthalmic devices and, hence, fundamental from professional point of view.
Detailed program
General aspects and introduction to Organic Chemistry.
Nature and type of the chemical bond: hybridization, molecular orbitals, electronic delocalisation and aromaticity concept. Structure and molecular formula, molecule representations. Isomerism: structural, conformational, geometrical.
Functional groups: concept and type of reactivity (electrophile, nucleophile and radical concept); classification of the organic compounds.
Nomenclature, physic, chemical, and reactivity properties of principal organic compounds and their preparation:
aliphatic, unsaturated and aromatic hydrocarbons; halogen derivatives, alcohols, ethers, amines, aldehydes, ketons, carboxylic acids and their derivatives (esters, amides, acylic chlorides).
Introduction to polymerisation. Synthesis and characteristics of common hard resins: CR39, polycarbonate, PMMA, polyurethanes, hydrogels. Contact lens (CL) production. Classification, nomenclature, and composition of materials used in contact lens industry. Chemical and physical properties of contact lenses: transparency, refractive index, stability, glass transition, hydration, wettability, oxygen permeability.
Prerequisites
Prerequisites
To attend the inorganic chemistry module is required for an adequate comprehension of the concept proposed in the course.
Teaching form
24 two-hour lectures, in person, Delivered Didactics.
Lessons are taught in italian.
Textbook and teaching resource
Textbook "Fondamenti di chimica organica" by J. G. Smith (a cura di A. Capperucci e S. Menichetti)
Notes provided by the lecturer
Semester
The organic chemistry module is provided during the second semester.
Assessment method
Oral assessment is used to verify the level of mastery reached by the student. This will be done by asking questions to the students inherently the topics taught during lectures. First questions will revolve around the second part of the course, and a sufficient mastery of this part is compulsory to conclude the assessment with question on the first part. The final mark, agreed by both examiners, is the average of evaluations obtained during the two examinations.
The assessment is held in italian, but it can be held in English on request.
Intervals of evaluation:
- 18-19: the student is prepared on a small number of program topics, their dissertation and analysis abilities are limited and only emerge after questioning and help from the examiner; their ability to expose and lexicon used is not always correct, and they lack critical thinking;
- 20-23: the student is prepared on a fair number of program topics, their dissertation and analysis abilities are limited; they use a correct but inaccurate lexicon, and they are hesitant during exposition;
- 24-27: the student is prepared on a good number of program topics, they are autonomous during discussion and show critical thinking abilities; they are capable to apply knowledge to real cases, and make use of correct lexicon;
- 28 – 30/30L: the student preparation on program topics is complete and exhaustive, their are capable of fully autonomous dissertation and critical thinking, they display full fluency and well-structured lexicon.
Office hours
on appointment
Sustainable Development Goals
Staff
-
Sara Mattiello
-
Michele Mauri
