Course Syllabus
Obiettivi
L'insegnamento di Chimica Organica si propone di fornire la basi della chimica organica. Un particolare approfondimento è rivolto alla chimica organica alle base dei processi biotecnologici.
1. Conoscenza e capacità di comprensione
Al termine dell'insegnamento lo studente dovrà conoscere le basi di chimica organica utili per la comprensione della chimica dei processi biologici e biotecnologici.
2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Al termine dell'insegnamento lo studente dovrà essere in grado di riconoscere e applicare le conoscenze acquisite al punto 1 alle materie successive.
3. Autonomia di giudizio
Lo studente dovrà essere in grado di elaborare quanto appreso in chimica organica e saper interpretare le basi chimiche delle principali trasformazioni alla base dei processi biotecnologici. Le seguenti capacità verranno apprese attraverso esercizi svolti sugli argomenti trattati nelle lezioni frontali.
4. Abilità comunicative
Alla fine dell'insegnamento lo studente saprà esprimersi in modo appropriato nella descrizione delle basi di chimica organica, con proprietà di linguaggio scritto e orale, e sicurezza di esposizione.
5. Capacità di apprendimento
Alla fine dell'insegnamento lo studente avrà le competenze necessarie per affrontare in autonomia gli studi successivi che richiedano basi di chimica organica e saprà applicare le conoscenze acquisite con quanto verrà appreso in insegnamenti che abbiano come prerequisiti la conoscenza delle basi della chimica organica.
Contenuti sintetici
1. Le molecole organiche, la loro rappresentazione e la nomenclatura IUPAC.
2. L'isomeria: isomeria costituzionale, conformazionale e configurazionale.
3. La reattività acido-base in chimica organica
4. La reattività delle molecole organiche con attenzione agli aspetti meccanicistici sottostanti: alcheni e alchini, alogenuri alchilici, alcoli, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici e loro derivati, ammine
5. Concetto di aromaticità
6. Composti polifunzionali di rilevanza biologica e biotecnologica
7. Esempi di reattività dei composti organici nei sistemi biologici e in alcuni processi biotecnologici
Programma esteso
1. Le molecole organiche, la loro rappresentazione e la nomenclatura IUPAC.
Atomi che interessano la Chimica Organica e loro corredo elettronico; Ibridazione e legame chimico; Polarità e forze intermolecolari; la teoria della risonanza.
2. L'isomeria: isomeria costituzionale, conformazionale e configurazionale.
Classificazione degli isomeri: isomeria strutturale, conformazionale e configurazionale. Gli isomeri conformazionali e le proiezioni di Newman. Le caratteristiche e le proprietà chimico-fisiche degli stereoisomeri: diastereosiomeri, enantiomeri e forme meso. I descrittori di stereochimica (R,S, E, Z, cis, trans) e le proiezioni di Fischer (descrittori D, L).
3. La reattività acido-base in chimica organica
Ripasso degli equilibri acido-base; la teoria di Lewis. Come determinare la forza relativa di acidi e basi organiche: il contributo dell'effetto induttivo e dell'effetto mesomero all'acidità e basicità dei composti organici.
4. La reattività delle molecole organiche con partcicolare attenzione agli aspetti meccanicistici
- alcheni e alchini: addizione elettrofile ai legami multipli (idratazione addizione di acidi alogenidrici, addizione di alogeni molecolari, epossidazione, ozonolisi)
- composti aromatici: caratteristiche strutturali e definizione di aromaticità
- alogenuri alchilici: reazioni di sostituzione nucleofila (SN1 e SN2) e di beta-eliminazione (E1 e E2, processo E1cb)
- alcoli: reazioni di disidratazione, formazione di eteri, trasformazione in alogenuri alchilici, ossidazioni.
- aldeidi e chetoni: reazioni di addizione nucleofila irreversibili (riduzioni, reazioni con nucleofili al carbonio); reversibili (acqua, alcoli, ammine primarie e secondarie); la tautomeria cheto-enolica e la reattività del carbonio alfa: addizione e condensazione aldolica semplice, incrociata e intramolecolare.
- acidi carbossilici e loro derivati: sostituzione nucleofila acilica, riduzioni, reazioni con nucleofili al carbonio, idrolisi, esterificazione di Fischer, transesterificazione, saponificazione, sintesi di ammidi; reattività del carbonio alfa: condensazione di Claisen.
- Esempio di processo biotecnologico: transesterifcazione alla base dela produzione di biodiesel.
- composti dicarbonilici: sintesi malonica, sintesi acetoacetica.
- ammine: sommario delle reazioni affrontate con le classi di composti organici descritti in precedenza (ammine come nucleofili nelle reazioni di sostituzione nucleofila, nella formazione di immine e enammine, nelle reazioni con gli acidi carbossilici e i loro derivati)
5. Composti polifunzionali di rilevanza biologica e biotecnologica
carboidrati: struttura e proprietà, classificazione, concetti di epimero e anomero, il legame glicosidico.
ammino acidi e proteine: struttura e proprietà, il legame peptidico e le sue caratteristiche.
basi azotate, nucleosidi e nucleotidi: struttura e proprietà
Trigliceridi e acidi grassi
6. Esempi di reattività dei composti organici nei sistemi biologici
SN2 mediata da S-adenosilmetionina (SAM); NADH/NAD+ e ossidoriduzioni.
la formazione di immine nel meccanismo della visione dei vertebrati
accenni di biosintesi degli acidi grassi e dei terpeni.
Prerequisiti
Propedeuticità obbligatoria per sostenere l'esame: Chimica Generale
Conoscenze utili: il concetto di equilibrio chimico, la cinetica e la termodinamica di una reazione chimica, le definizioni di Keq, pKa e pKb; orbitali atomici e orbitali ibridi.
Modalità didattica
24 lezioni da 2 ore costituite da:
• una parte in modalità erogativa (didattica erogativa, DE, 42 ore) focalizzata sulla presentazione-illustrazione di contenuti, concetti, principi scientifici
• una parte in modalità interattiva (didattica interattiva, DI, 6 ore), che prevede interventi didattici integrativi, brevi interventi effettuati dai corsisti, dimostrazioni aggiuntive di applicazioni pratiche dei contenuti della parte erogativa
Tutte le attività sono svolte in presenza.
20 ore di esercitazione in modalità interattiva (didattica interattiva, DI) sulla risoluzione guidata e ragionata di problemi come supporto allo studio e alla preparazione della prova d'esame svolte in modalità interattiva 16 in presenza e 4 da remoto.
Al corso sono affiancate attività di tutorato a gruppi (30 h), che si estenderanno per tutta la sua durata.
Materiale didattico
Libri di testo
In generale, è adatto allo studio qualsiasi testo di chimica organica di base. Qui di seguito ne sono riportati alcuni:
-Bruno Botta: Chimica Organica 2° Ed (EDI-Ermes)
-D. Klein Fondamenti di chimica organica (Pearson)
-Brown-Poon: Introduzione alla chimica organica 5° Ed (Edises)
-Gorzynski Smith Fondamenti di Chimica Organica (Mc Graw Hill)
-Wade Fondamenti di Chimica Organica (PICCIN)
Esercizi
-Eserciziario di chimica organica, F. Nicotra, L. Cipolla (EDISES)
Slides usate a lezione
Tutto il materiale didattico utilizzato a lezione sarà reperibile sulla pagina e-learning dell'insegnamento
Periodo di erogazione dell'insegnamento
secondo semestre
Modalità di verifica del profitto e valutazione
Prova solo scritta, con orale facoltativo (su richiesta o dello studente o del docente)
Prova scritta (oggetto della valutazione e criteri): viene valutata la capacità dello studente di svolgere esercizi di chimica organica di base, applicando i contenuti teorici illustrati a lezione. Lo studente deve dimostrare di aver compreso i principi di base strutturali e di reattività della chimica organica, anche nell'ambito dei sistemi biologici e dei processi biotecnologici, di saper utilizzare un linguaggio scientifico adeguato e di saper rielaborare in modo critico quanto appreso.
Prova orale: (oggetto della valutazione e criteri): i medesimi della prova scritta.
Orario di ricevimento
Su appuntamento richiesto via mail a barbara.laferla@unimib.it o cristina.airoldi@unimib.it
Sustainable Development Goals
Aims
The course of Organic Chemistry will give the students the basis of organic chemistry, with a particular focus on biotechnological processes .
1. Knowledge and understanding
The student will gain knowledge of the chemical principles at the basis of organic chemistry useful for the comprehension of biological and biotechnological processes.
2. Applying knowledge and understanding
The student will be able to apply the knowledge acquired under 1. to the subsequent subjects.
3. Making judgements
The student will be able to process the acquired knowledge in organic chemistry towards its application to biotechnological processes. The following skills will be learned through exercises on the topics covered in the lectures.
4. Communication skills
Use of an appropriate scientific/chemical vocabulary and ability in oral reports
5. Learning skills
Skills in reading and understanding the subsequent studies needing a solid organic chemistry basis, skills in the application of organic chemistry knowledge to other subjects requiring organic chemistry prerequisites.
Contents
1. Organic compounds, their graphical representation and the IUPAC nomenclature
2. Isomerism: constitutional isomers, conformational isomers, stereoisomers
3. Acid-base reactivity in organic compounds
4. The reactivity of organic molecules with attention to the underlying mechanistic aspects: alkenes and alkynes, haloalkanes, alcohols, carbonyl compounds, carboxylic acids and their derivatives, amines
5. Concept of Aromaticity
6. Polyfunctional compounds of biological and biotechnological relevance
7. Examples of reactivity of organic compounds in biological systems and in some biotechnological processes
Detailed program
1. Organic compounds, their graphical representation and the IUPAC nomenclature
Elements in organic compounds, intermolecular forces and polarity; resonance theory
2. Isomerism: constitutional isomers, conformational isomers, stereoisomers
Isomer classification: structural isomers, conformers and Newman projections, stereoisomers and Fischer projections. Absolute configuration and stereochemical descriptors.
3. Acid-base reactivity in organic compounds
Acid-base equilibria; Lewis theory. Relative acidity/basicity in organic compounds: the relevance of inductive and resonance effects
4. The reactivity of organic molecules with attention to the mechanistic aspects
-alkenes and alkynes: electrophile addition (hydration, hydrohalide acids addition, halogen addition, epoxydation, ozonolysis)
- Aromatic compounds: structural characteristics and definition of aromaticity
- haloalkanes: nucleophilc substitution (SN1 and SN2), beta elimination (E1 and E2, and E1cb)
- alcohols: dehydration reactions, ether formation, transformation into alkyl halides, oxidations.
- aromatic compounds: the basis for aromaticity
- aldehydes and ketones: irreversible nucleophilic addition reactions (reductions, reactions with carbon nucleophiles); reversible (water, alcohols, primary and secondary amines); keto-enol tautomerism and the reactivity of the alpha carbon: simple, crossed and intramolecular aldol addition and condensation.
- Carboxylic acids and their derivatives: nucleophilic acyl substitution, reductions, reactions with carbon nucleophiles, hydrolysis, Fischer esterification, transesterification, saponification, synthesis of amides; reactivity of the alpha carbon: Claisen condensation.
- Example of a biotechnological process: transesterification as the basis for the production of biodiesel.
- dicarbonyl compounds: malonic synthesis, acetoacetic synthesis.
-Amines: summary of reactions addressed with the classes of organic compounds described above (amines as nucleophiles in nucleophilic substitution reactions, in the formation of imines and enamines, in reactions with carboxylic acids and their derivatives)
5. Polyfunctional compounds of biological and biotechnological relevance
carbohydrates: structure and properties, classification, concepts of epimer and anomer, the glycosidic bond.
amino acids and proteins: structure and properties, the peptide bond and its characteristics.
nitrogenous bases, nucleosides and nucleotides: structure and properties
Triglycerides and fatty acids
6. Examples of reactivity in biological systems
SN2 mediated by S-adenosylmethionine (SAM); NADH/NAD+ and redox reactions.
imine formation in vertebrate vision mechanism
fatty acids and terpene biosynthesis.
Prerequisites
Prerequisites: General Chemistry
Background: concept of chemical equilibrium, kinetics and thermodynamics in chemical reactions, Keq, pKa and pKb definitions; hybrid orbitals
Teaching form
24 2 hours-lectures composed by:
• a section of delivered didactics (Didattica erogativa, DE, 42 hours) focused on the presentation-illustration of contents by the lecturer.
• a section of interactive teaching (Didattica Interattiva, DI, 6 hours) including teaching interventions supplementary to delivered didactic activities, short interventions by trainees, demonstrations, c, practical applications
Didactic activities are conveyed by means of face-to-face lectures
Teaching language: italian.
20 hours of Tutorial activities of interactive teaching (Didattica Interattiva, DI) on the reasoned resolution of problems aimed at guiding and assisting students throughout their studies in view of the exam preparation delivered by interactive teaching (Didattica Interattiva, DI) through 16 in-person tutorials and 4 distant learning.
The course is flanked by tutoring activities (30 h) dedicated to small groups of student during the entire semester.
Textbook and teaching resource
Textbooks
Any organic chemistry textbook is suitable. A few are listed below:
-Brown-Poon: Introduzione alla chimica organica 5° Ed (Edises)
-Bruno Botta: Chimica Organica 2° Ed (EDI-Ermes)
-D. Klein Fondamenti di chimica organica (Pearson)
-Gorzynski Smith Fondamenti di Chimica Organica (Mc Graw Hill)
-Wade Fondamenti di Chimica Organica (PICCIN)
Exercise book
-Eserciziario di chimica organica, F. Nicotra, L. Cipolla (EDISES)
Slides:
All slides can be found at the Moodle webpage related to the teaching module.
Semester
Second semester
Assessment method
Written test only, with optional oral (on request of the student or the teacher)
Written examination: knowledge of the basics of organic chemistry and ability to practice problems with organic chemical structure and reaction mechanisms. The students should demonstrate the comprehension of structure and organic chemistry reactivity, also in the biological and biotechnological field, the use of a suitable scientific language and the ability to critically re-elaborate acquired knowledge.
Oral examination: same criteria illustrated for the written examination.
Office hours
Appointment requested by mail to barbara.laferla@unimib.it or cristina.airoldi@unimib.it
Sustainable Development Goals
Staff
-
Cristina Airoldi
-
Barbara La Ferla
