Syllabus del corso
Obiettivi
Conoscenza e capacità di comprensione
Al termine dell'insegnamento lo studente sarà in grado di:
- descrivere la struttura dei principali composti organici e le relazioni tra struttura, proprietà e reattività;
- comprendere i principi fondamentali che governano le reazioni dei composti organici;
- interpretare la reattività chimica dei composti organici considerando gli aspetti stereochimici e la disposizione tridimensionale delle molecole;
- conoscere i principali meccanismi di reazione e i fattori che ne influenzano il decorso.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Al termine dell'insegnamento lo studente sarà in grado di:
- applicare i principi della chimica organica all'analisi e alla risoluzione di problemi inerenti alle Scienze e Tecnologie per l'Ambiente;
- prevedere il comportamento chimico e la reattività di molecole organiche sulla base della loro struttura;
- utilizzare le conoscenze acquisite per interpretare processi chimici di interesse ambientale;
- risolvere esercizi riguardanti meccanismi di reazione, stereochimica e trasformazioni dei composti organici.
Autonomia di giudizio
Al termine dell'insegnamento lo studente sarà in grado di:
- analizzare criticamente problemi chimici reali e individuare le informazioni rilevanti per la loro soluzione;
- valutare differenti percorsi di reazione e selezionare le interpretazioni più coerenti sulla base dei principi della chimica organica;
- formulare ipotesi e trarre conclusioni motivate riguardo al comportamento dei composti organici in contesti applicativi e ambientali.
Abilità comunicative
Al termine dell'insegnamento lo studente sarà in grado di:
- utilizzare correttamente il linguaggio scientifico e la terminologia specifica della chimica organica;
- rappresentare e descrivere strutture molecolari, stereochimica e meccanismi di reazione mediante simboli, formule e schemi appropriati;
- comunicare in modo chiaro e rigoroso concetti, procedure e risultati relativi alla chimica organica.
Capacità di apprendimento
Al termine dell'insegnamento lo studente sarà in grado di:
- integrare le conoscenze pregresse di chimica generale, fisica e biologia con i contenuti della chimica organica;
- approfondire autonomamente argomenti specialistici mediante la consultazione di testi e altre fonti scientifiche;
- sviluppare un approccio interdisciplinare all'interpretazione dei fenomeni chimici e ambientali;
- aggiornare e ampliare le proprie conoscenze per affrontare studi successivi nell'ambito delle scienze ambientali.
Contenuti sintetici
I composti organici naturali ed i composti organici di sintesi. Struttura elettronica e legame chimico. Strutture organiche: i gruppi funzionali. La nomenclatura sistematica. Reazioni organiche: reazioni degli alcani e cicloalcani. Stereoisomeria. La chiralità. Reazioni chimiche e stereoisomeria. Alcheni. alchini. Alogenoalcani: sostituzione nucleofila ed eliminazione. Acoli e eteri. Ammine ed altri derivati azotati. Composti carbonilici: aldeidi e chetoni. Acidi carbossilici e derivati. Benzene e gli altri composti aromatici.
Programma esteso
Introduzione
I composti organici naturali ed i composti organici di sintesi.
Legame chimico ed isomeria
La struttura dell’atomo di carbonio nei composti organici. I composti organici e la loro rappresentazione grafica. La struttura tridimensionale. La chiralità. Enantiomeria e diastereoisomeria.
Alcani e cicloalcani
Isomeria di posizione, configurazionale, conformazionale. La nomenclatura chimica. L’ossidazione, la combustione, l’alogenazione. Le reazioni radicaliche a catena. Il petrolio.
Alcheni, alchini e dieni
Il doppio legame carbonio-carbonio. L’addizione elettrofila. I carbocationi. La polimerizzazione. L’ossidazione e la riduzione.
Gli alogenoderivati
Reazioni di sostituzione nucleofila SN1 e SN2 e di eliminazione E1 ed E2.
Alcoli
sostituzione nucleofila, eliminazione, ossidazione. Eteri ed epossidi: attacco nucleofilo.
Ammine
Basicità delle ammine. Sostituzione nucleofila ed eliminazione.
Composti carbonilici: Aldeidi e chetoni
Reazioni in acidi e reazioni in basi. Addizione nucleofila. Tautomeria cheto-enolica. I carbanioni. La condensazione aldolica. Reazioni di riduzione e di ossidazione.
Composti carbonilici: Acidi carbossilici e derivati
Acidità degli acidi carbossilici. Reazioni in acidi e reazioni in basi. SNAc Addizione-eliminazione. La condensazione di Claisen.
Il benzene e gli altri composti aromatici
La stabilizzazione per risonanza. La regola di Hückel. La sostituzione elettrofila aromatica. Effetti induttivi ed effetti mesomeri nella sostituzione elettrofila aromatica. La sostituzione nucleofila aromatica
Prerequisiti
Chimica generale ed inorganica
Modalità didattica
- 20 lezioni da 2 ore svolte in modalità erogativa in presenza;
- 3 esercitazione da 2 ore svolta in modalità interattiva in presenza;
- 2 esercitazione da 2 ore svolta in modalità interattiva in remoto;
Materiale didattico
Harold Hart. Fondamenti di Chimica Organica. CHIMICA ZANICHELLI 2025
Periodo di erogazione dell'insegnamento
Primo semestre
Modalità di verifica del profitto e valutazione
L’esame finale consiste in un unico esame orale al termine del corso, valutato con un punteggio da 18 a 30/30 con lode (cum laude). L’esame prevede la discussione dei diversi argomenti trattati durante il corso. Le domande sono finalizzate a verificare la comprensione dei principi fondamentali della chimica organica attraverso lo studio delle proprietà e della reattività dei gruppi funzionali. Verranno inoltre valutate le conoscenze della nomenclatura e dei principi di stereochimica.
La votazione finale sarà compresa tra 18/30 e 30/30 con lode, sulla base della valutazione complessiva e tenendo conto dei seguenti criteri definiti negli obiettivi del corso:
• conoscenza e comprensione dei contenuti
• capacità di applicare conoscenza e comprensione
• abilità comunicative e argomentative
• capacità di apprendimento, auto-valutazione e auto-regolazione
Voto < 18
Conoscenza e comprensione:
Lo studente identifica solo parzialmente le caratteristiche dei concetti. Le connessioni tra i concetti sono frammentarie e non adeguatamente supportate da conoscenze teoriche.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione:
Lo studente individua solo alcuni elementi rilevanti di un fenomeno e non è in grado di integrarli in un’analisi coerente.
Abilità comunicative e argomentative:
Durante la prova orale, lo studente sviluppa un argomento basilare, privo di struttura logica e caratterizzato da numerose imprecisioni espositive.
Capacità di apprendimento, auto-valutazione e auto-regolazione:
Lo studente è in grado di ricostruire solo alcuni aspetti del proprio percorso di apprendimento e sviluppo professionale.
Voto < 18
Conoscenza e capacità di comprensione:
Lo studente identifica solo parzialmente la struttura dei principali composti organici e le relazioni tra struttura, proprietà e reattività. La comprensione dei principi fondamentali delle reazioni organiche è frammentaria e non adeguatamente supportata da conoscenze teoriche. La capacità di interpretare la reattività in termini stereochimici e tridimensionali è molto limitata.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione:
Lo studente non è in grado di applicare i principi della chimica organica alla risoluzione di problemi semplici né di prevedere la reattività delle molecole sulla base della struttura. Le conoscenze non sono utilizzate per interpretare processi di interesse ambientale.
Autonomia di giudizio:
Lo studente non riesce ad analizzare criticamente problemi chimici né a individuare informazioni rilevanti. Non è in grado di valutare percorsi di reazione alternativi o formulare conclusioni motivate.
Abilità comunicative:
Il linguaggio scientifico è utilizzato in modo inadeguato. La rappresentazione di strutture e meccanismi è incompleta o errata. L’esposizione orale è disorganizzata e priva di coerenza.
Capacità di apprendimento:
Lo studente mostra difficoltà nell’integrare le conoscenze pregresse e non evidenzia capacità di approfondimento autonomo o di sviluppo di un percorso di apprendimento strutturato.
Voto 18–22
Conoscenza e capacità di comprensione:
Lo studente riconosce e descrive in modo essenziale la struttura dei principali composti organici e le principali relazioni struttura–proprietà–reattività. La comprensione dei principi delle reazioni organiche è corretta ma superficiale. L’interpretazione stereochimica e tridimensionale è presente ma non sempre precisa.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione:
Lo studente applica i principi fondamentali della chimica organica in modo parziale, riuscendo a risolvere solo problemi semplici. La previsione della reattività e l’interpretazione di processi ambientali presentano lacune.
Autonomia di giudizio:
Lo studente individua alcuni elementi rilevanti ma fatica ad analizzarli criticamente. La valutazione di percorsi di reazione alternativi è elementare e non sempre coerente.
Abilità comunicative:
Il linguaggio scientifico è utilizzato in modo semplice ma non sempre corretto. La rappresentazione di strutture e meccanismi è basilare. L’esposizione orale è poco strutturata.
Capacità di apprendimento:
Lo studente mostra una consapevolezza di base del proprio percorso formativo e riesce a stabilire alcune connessioni tra contenuti, seppure in modo non sistematico.
Voto 23–27
Conoscenza e capacità di comprensione:
Lo studente dimostra una buona comprensione della struttura dei composti organici e delle relazioni tra struttura, proprietà e reattività. I principi delle reazioni organiche sono ben compresi. L’interpretazione stereochimica e tridimensionale è generalmente corretta.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione:
Lo studente applica correttamente i principi della chimica organica alla risoluzione di problemi e alla previsione della reattività molecolare. È in grado di interpretare processi di interesse ambientale con buona autonomia operativa.
Autonomia di giudizio:
Lo studente analizza problemi chimici in modo adeguato, individuando le informazioni rilevanti e valutando in modo generalmente corretto differenti percorsi di reazione.
Abilità comunicative:
Il linguaggio scientifico è appropriato e utilizzato con discreta precisione. La rappresentazione di strutture e meccanismi è corretta. L’esposizione orale è chiara e ben organizzata.
Capacità di apprendimento:
Lo studente dimostra una buona capacità di integrazione delle conoscenze pregresse e di approfondimento autonomo, evidenziando un percorso di apprendimento strutturato.
Voto 28–30 con lode
Conoscenza e capacità di comprensione:
Lo studente dimostra una conoscenza completa e approfondita della struttura dei composti organici e delle relazioni tra struttura, proprietà e reattività. I principi delle reazioni organiche sono padroneggiati pienamente, con capacità di interpretazione avanzata anche in termini stereochimici e tridimensionali.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione:
Lo studente applica in modo autonomo e rigoroso i principi della chimica organica alla risoluzione di problemi complessi e alla previsione della reattività molecolare. È in grado di interpretare e modellizzare processi chimici di interesse ambientale con elevata precisione.
Autonomia di giudizio:
Lo studente analizza criticamente problemi complessi, individua tutte le informazioni rilevanti e valuta con piena consapevolezza differenti percorsi di reazione, formulando conclusioni motivate e coerenti.
Abilità comunicative:
Lo studente utilizza con piena padronanza il linguaggio scientifico e la terminologia specialistica. La rappresentazione di strutture, stereochimica e meccanismi è accurata e rigorosa. L’esposizione orale è fluida, articolata e logicamente strutturata.
Capacità di apprendimento:
Lo studente dimostra un’elevata capacità di auto-apprendimento, integrazione interdisciplinare e approfondimento autonomo, sviluppando un percorso formativo maturo e consapevole.
Orario di ricevimento
Ogni giorno previo appuntamento con il docente tramite E-mail
Sustainable Development Goals
Aims
Knowledge and Understanding
At the end of the course, students will be able to:
- describe the structure of the main classes of organic compounds and the relationships between structure, properties, and reactivity;
- understand the fundamental principles governing the reactions of organic compounds;
- interpret the reactivity of organic compounds by considering stereochemical aspects and the three-dimensional arrangement of molecules;
- identify the main reaction mechanisms and the factors affecting their course.
Applying Knowledge and Understanding
At the end of the course, students will be able to:
- apply the principles of organic chemistry to the analysis and solution of problems relevant to Environmental Science and Technology;
- predict the behavior and reactivity of organic compounds based on their molecular structure;
- interpret chemical processes of environmental interest using the acquired knowledge;
- solve problems involving reaction mechanisms, stereochemistry, and transformations of organic compounds.
Making Judgements
At the end of the course, students will be able to:
- critically analyze chemical problems and identify the information required for their solution;
- evaluate alternative reaction pathways and select the most appropriate solutions based on organic chemistry principles;
- formulate hypotheses and draw reasoned conclusions regarding the behavior of organic compounds in applied and environmental contexts.
Communication Skills
At the end of the course, students will be able to:
- use the scientific language and terminology of organic chemistry correctly and appropriately;
- represent and describe molecular structures, stereochemistry, and reaction mechanisms using suitable formulas, schemes, and models;
- communicate concepts, procedures, and results related to organic chemistry clearly and rigorously.
Learning Skills
At the end of the course, students will be able to:
- integrate previous knowledge of general chemistry and other basic scientific disciplines with the concepts of organic chemistry;
- independently deepen their understanding of specialized topics through the consultation of textbooks and scientific sources;
- develop an interdisciplinary approach to the interpretation of chemical and environmental phenomena;
- update and expand their knowledge to address advanced courses and applied problems in the field of Environmental Science and Technology.
Contents
Natural organic compounds and synthetic organic compounds. Electronic structure and chemical bonding. Organic structures: functional groups. Systematic nomenclature of organic compounds. Organic reactions: reactions of alkanes and cycloalkanes. Stereoisomerism. Chirality. Chemical reactions and stereoisomerism. Alkenes. Alkynes. Haloalkanes: nucleophilic substitution and elimination reactions. Alcohols and ethers. Amines and other nitrogen-containing derivatives. Carbonyl compounds: aldehydes and ketones. Carboxylic acids and their derivatives. Benzene and other aromatic compounds.
Detailed program
Introduction
Natural organic compounds and synthetic organic compounds.
Chemical Bonding and Isomerism
The structure of the carbon atom in organic compounds. Organic compounds and their graphical representation. Three-dimensional molecular structure. Chirality. Enantiomerism and diastereoisomerism.
Alkanes and Cycloalkanes
Positional, configurational, and conformational isomerism. Chemical nomenclature. Oxidation, combustion, and halogenation. Radical chain reactions. Petroleum.
Alkenes, Alkynes, and Dienes
The carbon–carbon double bond. Electrophilic addition. Carbocations. Polymerization. Oxidation and reduction reactions.
Halogen Derivatives (Haloalkanes)
Nucleophilic substitution reactions (SN1 and SN2) and elimination reactions (E1 and E2).
Alcohols
Nucleophilic substitution, elimination, and oxidation reactions. Ethers and epoxides: nucleophilic attack.
Amines
Basicity of amines. Nucleophilic substitution and elimination reactions.
Carbonyl Compounds: Aldehydes and Ketones
Reactions under acidic and basic conditions. Nucleophilic addition. Keto–enol tautomerism. Carbanions. Aldol condensation. Reduction and oxidation reactions.
Carbonyl Compounds: Carboxylic Acids and Their Derivatives
Acidity of carboxylic acids. Reactions under acidic and basic conditions. Nucleophilic acyl substitution (addition–elimination mechanism). Claisen condensation.
Benzene and Other Aromatic Compounds
Resonance stabilization. Hückel's rule. Electrophilic aromatic substitution. Inductive and mesomeric effects in electrophilic aromatic substitution. Nucleophilic aromatic substitution.
Prerequisites
General and inorganic chemistry
Teaching form
- 20 lessons (2 h), 40 h Delivered Didactics in presence
- 3 exercises (2 h) 6 h total Interactive Teaching in presence
- 2 exercises (2 h) 4 h total Interactive Teaching on line
Textbook and teaching resource
Harold Hart. Fondamenti di Chimica Organica. CHIMICA ZANICHELLI 2025
Semester
First semester
Assessment method
The final examination consists of a single oral exam at the end of the course, graded on a scale from 18 to 30/30 with honors (cum laude). The exam includes the discussion of various topics covered during the course. The questions are designed to assess students’ understanding of the fundamental principles of organic chemistry through the study of the properties and reactivity of functional groups. Knowledge of nomenclature and stereochemical principles will also be evaluated.
The final grade will range from 18/30 to 30/30 with honors, based on the overall assessment and considering the following criteria described in the objectives of the course:
• conceptual knowledge and understanding
• ability to apply knowledge and understanding
• communication and argumentation skills
• learning, self-assessment, and self-regulation skills
Grade < 18
Knowledge and understanding:
The student only partially identifies the structure of main organic compounds and the relationships between structure, properties, and reactivity. Understanding of the fundamental principles governing organic reactions is fragmented and poorly supported by theoretical knowledge. The ability to interpret reactivity in stereochemical and three-dimensional terms is very limited.
Applying knowledge and understanding:
The student is not able to apply the principles of organic chemistry to solve simple problems or to predict molecular reactivity based on structure. Knowledge is not used to interpret processes of environmental relevance.
Making judgments:
The student is unable to critically analyze chemical problems or identify relevant information. They cannot evaluate alternative reaction pathways or formulate reasoned conclusions.
Communication skills:
Scientific language is used inadequately. The representation of structures and mechanisms is incomplete or incorrect. The oral exposition is disorganized and lacks coherence.
Learning skills:
The student shows difficulty in integrating prior knowledge and does not demonstrate the ability to independently deepen or structure their learning process.
Grade 18–22
Knowledge and understanding:
The student recognizes and describes the basic structure of main organic compounds and the fundamental relationships between structure, properties, and reactivity. Understanding of reaction principles is correct but superficial. Stereochemical and three-dimensional interpretation is present but not always accurate.
Applying knowledge and understanding:
The student partially applies the principles of organic chemistry, managing to solve only simple problems. Prediction of reactivity and interpretation of environmental processes show gaps.
Making judgments:
The student identifies some relevant elements but struggles to analyze them critically. Evaluation of alternative reaction pathways is elementary and not always consistent.
Communication skills:
Scientific language is used in a simple but not always accurate way. Representation of structures and mechanisms is basic. Oral exposition lacks structure.
Learning skills:
The student demonstrates a basic awareness of their learning path and is able to establish some connections between topics, although not in a systematic way.
Grade 23–27
Knowledge and understanding:
The student demonstrates a good understanding of the structure of organic compounds and the relationships between structure, properties, and reactivity. Reaction principles are well understood. Stereochemical and three-dimensional interpretation is generally correct.
Applying knowledge and understanding:
The student correctly applies the principles of organic chemistry to problem solving and to the prediction of molecular reactivity. They are able to interpret environmentally relevant processes with good operational autonomy.
Making judgments:
The student analyzes chemical problems appropriately, identifying relevant information and generally evaluating different reaction pathways correctly.
Communication skills:
Scientific language is appropriate and used with good accuracy. Representation of structures and mechanisms is correct. Oral exposition is clear and well organized.
Learning skills:
The student shows good ability to integrate prior knowledge and to independently deepen topics, demonstrating a structured learning process.
Grade 28–30 with honors
Knowledge and understanding:
The student demonstrates comprehensive and in-depth knowledge of the structure of organic compounds and the relationships between structure, properties, and reactivity. Reaction principles are fully mastered, with advanced interpretation also in stereochemical and three-dimensional terms.
Applying knowledge and understanding:
The student independently and rigorously applies organic chemistry principles to solve complex problems and to predict molecular reactivity. They are able to interpret and model environmentally relevant chemical processes with high accuracy.
Making judgments:
The student critically analyzes complex problems, identifies all relevant information, and evaluates alternative reaction pathways with full awareness, formulating well-reasoned and coherent conclusions.
Communication skills:
The student demonstrates full command of scientific language and specialized terminology. Representation of structures, stereochemistry, and mechanisms is accurate and rigorous. Oral exposition is fluent, structured, and logically coherent.
Learning skills:
The student demonstrates a high level of self-directed learning, interdisciplinary integration, and independent study, developing a mature and well-structured learning pathway.
Office hours
Always, after scheduling an appointment via e-mail.
