Course Syllabus
Obiettivi
Illustrare la struttura dei composti organici ed i principi della loro reattività
chimica. Collocare la reattività dei composti organici nello spazio a tre
dimensioni.
Nello specifico l'insegnamento si propone di fornire:
- conoscenza e capacità di comprensione dei principi che regolano le reazioni chimiche dei composti organici, attraverso le lezioni frontali.
- capacità di applicare tali principi a studi di interesse per le scienze e tecnologie per l'ambiente, mediante esempi presentati a lezione e alle esercitazioni in aula.
- autonomia di giudizio e ragionamento, mediante l'analisi di problemi reali e la discussione e selezione delle soluzioni.
- abilità comunicative e di padroneggiamento della termonologia, attraverso la partecipazione attiva a lezioni ed esercitazioni.
- capacità di apprendere, stimolata dal costante sforzo di riprendere e integrare le conoscenze pregresse, per analizzare da un punto di vista interdisciplinare la chimica organica.
Contenuti sintetici
I composti organici naturali ed i composti organici di sintesi. Struttura elettronica e legame chimico. Strutture organiche: I gruppi funzionali. La nomenclatura sistematica. Reazioni organiche: Reazioni degli alcani e cicloalcani. Stereoisomeria. La chiralità. Reazioni chimiche e stereoisomeria. Alogenoalcani. Sostituzione nucleofila ed eliminazione. I derivati ossigenati e solforati. Alcheni, alchini, composti carbonilici. Aldeidi e chetoni. Acidi carbossilici e derivati. Dieni e composti carbonilici insaturi. Ammine ed altri derivati azotati. Composti bifunzionali. I composti elemento‑organici. Metodi di preparazione del legame carbonio-carbonio. Benzene e gli altri composti aromatici.
Programma esteso
Introduzione
I composti organici naturali ed i composti organici di sintesi.
Legame chimico ed isomeria
La struttura dell’atomo di carbonio nei composti organici. I composti organici e la loro rappresentazione grafica. La struttura tridimensionale. La chiralità. Enantiomeria e diastereoisomeria.
Alcani e cicloalcani
Isomeria di posizione, configurazionale, conformazionale. La nomenclatura chimica. L’ossidazione, la combustione, l’alogenazione. Le reazioni radicaliche a catena. Il petrolio.
Alcheni, alchini e dieni
Il doppio legame carbonio-carbonio. L’addizione elettrofila. I carbocationi. La polimerizzazione. L’ossidazione e la riduzione.
Le reazioni radicaliche
Il benzene e gli altri composti aromatici
La stabilizzazione per risonanza. La regola di Hückel. La sostituzione elettrofila aromatica. Effetti induttivi ed effetti mesomeri nella sostituzione elettrofila aromatica. La sostituzione nucleofila aromatica
Gli alogenoderivati
Reazioni di sostituzione nucleofila SN1 ed SN2 e di eliminazione E1 ed E2.
I derivati ossigenati e solforati
Alcoli: sostituzione nucleofila, eliminazione, ossidazione. Fenoli: sostituzione elettrofila, ossidazione. Tioli: sostituzione nucleofila, ossidazione. Eteri ed epossidi: attacco nucleofilo.
Composti carbonilici - I - Aldeidi e chetoni
Reazioni in acidi e reazioni in basi. Addizione nucleofila. Tautomeria cheto-enolica. I carbanioni. La condensazione aldolica. Reazioni di riduzione e di ossidazione.
Composti carbonilici - II - Acidi carbossilici e derivati
Acidità degli acidi carbossilici. Reazioni in acidi e reazioni in basi. Addizione-eliminazione. La condensazione di Claisen.
Ammine
Basicità delle ammine. Sostituzione nucleofila ed eliminazione. Ossidazione delle ammine.
Composti bifunzionali
Glicoli. Dialogenoderivati. Diacidi. Diesteri. Idrossiacidi. Amminoacidi. Acidi insaturi. Esteri insaturi.
Composti polifunzionali di interesse biologico
Lipidi. Zuccheri semplici. Nucleosidi e nucleotidi. Peptidi.
Biopolimeri.
Proteine. Polisaccaridi. Acidi nucleici. Lignina. Melanina.
Verranno effettuate dell' esercitazioni in aula (10 h), consistenti in applicazioni pratiche e reali delle nozioni teoriche apprese a lezione.
Prerequisiti
Chimica generale ed inorganica
Modalità didattica
Lezioni frontali, 40 ore, lezioni registrate asincrone
Esercitazioni, 10 ore, sincrone on-line
Materiale didattico
Bruno Botta. CHIMICA ORGANICA. edi-ermes
Brown e Foote. Chimica Organica. Ed EdiSES
Cacchi, Nicotra. Esercizi di Chimica Organica. Casa Editrice Ambrosiana
Molecular Framework Models, Ed. Prentice Hall.
Altri testi di consultazione:
Bruice. Chimica Organica. Ed. EdiSES.
Periodo di erogazione dell'insegnamento
Primo semestre
Modalità di verifica del profitto e valutazione
Esame orale
Voto in trentesimi 18-30/30
La prova orale è intesa a verificare l’apprendimento delle conoscenze della chimica organica tramite lo studio della reattività dei principali gruppi funzionali. Verrà inoltre valutata la conoscenza della nomenclatura e dei principi di stereochimica.
Orario di ricevimento
Ogni giorno previo appuntamento con il docente tramite E-mail
Aims
Show the structure of organic compounds and the principles of their
chemical reactivity. Show reactivity in the three dimensions.
Specifically, the teaching aims to provide:
- knowledge and understanding of the principles governing the chemical reactions of organic compounds, through lectures.
- ability to apply these principles to studies of interest to the sciences and technologies for the environment, through examples presented in class and in classroom exercises.
- autonomy of judgment and reasoning, through the analysis of real problems and the discussion and selection of solutions.
- communication skills and mastery of thermonology, through active participation in lectures and exercises.
- ability to learn, stimulated by the constant effort to resume and integrate previous knowledge, to analyze organic chemistry from an interdisciplinary point of view.
Contents
Organic natural and synthetic compounds. Electronic
structure and chemical bond. Organic structures. Functional groups. Systematic
nomenclature. Organic reactions. Reaction of alkanes and cycloalkanes. Chemical reactions and stereoisomery. Alogenoalkanes. Nucleophilic substitution and
elimination. Oxygen and sulphur compounds. Alkenes, alkynes, carbonyl
compounds. Aldehydes and ketones. Carboxylic acids and derivatives. Dienes and
unsaturated carbonyl compounds. Amines and other nitrogen compounds.
Bifunctional compounds. Elemento‑organic compounds. Methods for the preparation
of the carbon-carbon bond. Benzene and other aromatic compounds.
Detailed program
Introduction
Bonding
Acidity/Basicity
Molecular Geometry
Molecular Orbitals
Functional Groups
Stereochemistry of Alkenes and Cycloalkanes Geometirc Isomers and Chirality
mechanisms of nucleophilic substitution
elimination reazioni radicaliche
Recognize and predict the chemical properties and reactivity of:
· Alkanes, Isomers and Nomenclature
· Alkenes and Alkynes
· Alkyl Halides, Substitution and Elimination Reaction Mechanisms
· Free Radical Reactions
· Alcohols and Organometallic Reagents in Syntheses
· Ethers and Epoxides
· Aldehydes and ketones
· Carboxylic acid, carboxylic esters, acylic chlorides
· Ammines
· Aromatic compounds: benzene, phenols
Classroom exercises (10 h) will be carried out, consisting of practical and real applications of the theoretical notions learned.
Prerequisites
General and inorganic chemistry
Teaching form
Lessons, 40 h, recorded asynchronous lectures
Classes, 10 h, on-line synchronous lectures
Textbook and teaching resource
Bruno Botta. CHIMICA ORGANICA. edi-ermes
Brown e Foote. Chimica Organica. Ed EdiSES
Cacchi, Nicotra. Esercizi di Chimica Organica. Casa Editrice Ambrosiana
Molecular Framework Models, Ed. Prentice Hall.
More References:
Bruice. Chimica Organica. Ed. EdiSES.
Semester
First semester
Assessment method
Oral examination
Mark range 18-30/30
The questions during oral examination verify the knowledge of organica chemistry, by studing the reactivity of functional groups. The knowledge about nomenclature and stereochemical principles will be also evaluated
Office hours
Every day. It is necessary to fix the meeting by E-mail
Key information
Staff
-
Luca Zoia