Course Syllabus
Obiettivi
O1 –
Conoscenza e capacità di comprensione
Allo studente si richiede di mostrare
una sufficiente conoscenza, una adeguata comprensione e padronanza della
chimica organica nel:
1) riconoscere la natura di un sistema organica insaturo nell’ambito dei fenomeni ottici non lineari (II e III ordine)
2) individuare i parametri strutturali significativi per strutture molecolari con potenziale risposta non lineare del II e III ordine.
3) condurre sulle strutture in esame, una ragionevole analisi retrosintetica in modo da individuare una possibile ed efficace strategia sintetica.
4) possedere un’adeguata padronanza della reattività dei principali gruppi funzionali in chimica organica e il loro uso nella preparazione di sistemi insaturi coniugati; padronanza delle reazioni di accoppiamento tra sistemi insaturi catalizzate da metalli di transizione.
5) preparare i principali materiali polimerici e oligomerici di uso nel campo dei materiali conduttori, semiconduttori ed elettroluminescenti.
6) descrivere i principali processi fotofisici e fotochimici coinvolti nell’assorbimento di radiazione elettromagnetica (luce UV-Vis)
O2 – Capacità di applicare conoscenza e capacità di comprensione (applying knowledge and understanding)
Allo studente, durante la modalità di verifica dell’apprendimento, si richiede di dimostrare una adeguata capacità nell’applicare la conoscenza e la comprensione dei concetti acquisiti nel:
1) individuare i parametri strutturali ed elettronici funzionali alle proprietà ottiche non lineari in generale e di una struttura organica di tipo Push-Pull in particolare.
2) applicare i concetti della retrosintesi nella semplificazione della strategia di sintesi di sistemi organici non lineari, individuando le migliori disconnessioni, i corrispondenti sintoni generati dalla disconnessione operata e i corrispondenti equivalenti sintetici.
3) maneggiare la reattività dei principali gruppi funzionali organici.
4) maneggiare le principali strategie di accoppiamento di unità insature (sistemi aromatici ed eteroaromatici) catalizzate da metalli di transizione
O3 – Autonomia di giudizio
Saper condurre una ragionata analisi retrosintetica di sistemi organici con applicazione nella scienza dei materiali.
O4 – Abilità comunicative
Saper illustrare e identificare i sistemi organici di interesse per la scienza dei materiali, illustrare con proprietà di linguaggio gli approcci retrosintetici e di sintesi utili alla loro preparazione.
O5 –Abilità Capacità di apprendere
Essere in grado di applicare le conoscenze acquisite nel campo della retrosintesi e della sintesi a sistemi organici con proprietà elettroniche ottiche anche non-lineari di varia natura
Contenuti sintetici
Il corso fornirà una panoramica delle strategie di sintesi di materiali organici con specifiche proprietà ottiche ed elettroniche utilizzabili nel campo della fotonica, dei semiconduttori a base organica e sulla sintesi dei principali polimeri utilizzati come sistemi elettroluminescenti o come conduttori organici. Sarà anche fornita una panoramica degli aspetti e dei concetti legati alla fotochimica organica come utile supporto alla sintesi organica.
Programma esteso
Sintesi di strutture molecolari con proprietà ottiche non lineari del secondo e terzo ordine e dei materiali funzionali. Sarà esaminata: la sintesi di strutture molecolari di tipo “Push-Pull” contenenti spaziatori insaturi a base polienica, poliininca, oligoarilica o eteroarilica e misti arilica e/o eteroarilica-enica e/o inica recanti agli estremi gruppi elettronaccettori ed elettrondonatori sia di natura organica che organometallica; la sintesi di strutture molecolari con proprietà ottiche non lineari del III ordine o di conduttori organici o/e materiali elettroluminescenti con particolare rilievo alle strutture poliinsature coniugate del tipo: polieni, poliareni, polieteroareni. Polimeri per l’energetica: Polimeri a base tiofenica e di tipo Donatore-Accettore. Concetti e applicazioni della fotochimica organica.
Prerequisiti
Per seguire in maniera ottimale gli argomenti trattati sono richieste
consolidate conoscenze di chimica organica di base e qualche nozione
relativamente alle proprietà ottiche ed elettroniche delle molecole organiche e
polimeri insaturi policoniugati.
Modalità didattica
lezioni in aula
Materiale didattico
Appunti o dispensa fornita dal docente
Periodo di erogazione dell'insegnamento
II anno I semestre
Modalità di verifica del profitto e valutazione
La verifica dell'acquisizione degli argomenti e concetti trattati durante il corso sarà condotta mediante un esame orale nel quale agli studenti saranno poste domande inerenti tutti gli aspetti trattati. Al termine della verifica sarà proposto allo studente una valutazione in trentesimi. L'esame è superato con un voto di 18/30. Su richiesta dello studente, l’esame potrà essere sostenuto in lingua inglese
Orario di ricevimento
Il prof.
Papagni riceve gli studenti il venerdì dalle 14,30 alle 16,30 previo
appuntamento
Aims
The course
provides an overview on preparation and typology of functional materials
exploitable in photonics and organic-based semiconductors and on photophysic
and photochemical aspects involved in organic reactions stimulated by
electromagnetic radiation. Basic concepts also provides on organic
photochemistry used in organic synthesis.
O1 – knowledge and understanding
To follow the course, the student have to possess an adequate comprehension and skills of organic chemistry:
1) To recognize an unsaturated organic system with non-linear optical properties.
2) To individuate the structural molecular parameters important for non-linear behavior (ii and III order).
3) To be able to perform a reasonable retrosynthetic analysis to individuate efficient synthetic strategies.
4) To show adequate skills on organic functional groups and the use of them in the preparation of conjugated unsaturated systems; skills on metal catalyzed cross-coupling protocols.
5) To prepare the principal polymeric materials currently use as conducting, semiconducting and electroluminescent devices.
6) To describe the principal photophysical and photochemical processes involved in the absorption of electromagnetic radiation (UV/Vis light)
O2 – Applying knowledge and understanding
The student, during the assessment method has to demonstrate an adequate capability of applying the knowledge and understanding of the provided concepts:
1) To recognize the structural and electronic parameters at the base of non-linear properties in general and specifically in organic push-pull systems.
2) To apply the retrosynthetic approach to the simplification of the synthesis strategies of organic systems with non-linear properties, individuating the useful disconnections, the synthons so far generated and the corresponding synthetic equivalents.
3) To manage the reactivity of the principal organic functional groups.
4) To manage the principal coupling strategies of unsaturated moieties.
O3 – Making judgements
To be able to conduct a reasonable retrosyntetic analysis to organic systems with potential application in the materials sciences field.
O4 –Communication skills
To be able to show and identify organic systems of interest in the materials science field their retrosynthetic and synthetic approaches, using an appropriated language.
O5 –Learning skills
To be able to apply the acquired knowledge and expertise to retrosynthesis and to preparation of of organic systems with different optical and electronic properties.Contents
The course provides an overview on the preparation of
organic materials with specific optical and electronic properties exploitable
in the field of photonics, organic semiconductors and on the synthesis of
principal polymers with application as organic conductors or electroluminescent
devices. An overview provides on organic photochemistry supporting the organic
synthesis promoted by light.
Detailed program
Synthesis of
molecular structures with non-linear optical properties second and third order
and functional materials. In details is analysed: the synthesis of “Push-Pull”
molecular structures with oligoenes, oligoynes, oligoaryls, oligoheteroaryls
and mixed aryl or heteroaryl-enes (or ynes) P-spacer
connecting organic or organometallic electrondonating and electronwithdrawing
groups. Synthesis of molecular oligomeric and polymeric structures showing III
order non-linear optical or conductive and/or electroluminescent properties
materials with particular emphasis to polyarene, polyheteroarene and
polyarenevynilidene conjugated unsaturated systems. Polymers for energy:
thiophene-based polymers, Donors-Acceptors polymers. Basic concepts and
application of organic photochemistry in organic synthesis.
Prerequisites
For an optimum
understanding of the topic treated, a consolidated organic chemistry background
is required together with basic knowledge on the optical and electronic
properties of polyconjugated organic molecules and polymers.
Teaching form
Lectures in classroom
Textbook and teaching resource
Notes provided by the lecturer
Semester
II year, I semester
Assessment method
Oral examination is the assessment method employed to check the level of understanding of the concepts taught during the course. Questions will ask to the student regarding the entire topic treated during the course. The final mark proposed to the student is in thirtieths, and a final minimum mark of 18/30 is necessary to pass the examination. On the student request, the assessment can be hold in English.
Office hours
Prof. Papagni receives students Friday from 14.30 to 16.30. Students must fix an appointment in advance
Key information
Staff
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Antonio Papagni