Course Syllabus
Obiettivi
obiettivi
I materiali organici e ibridi sono una parte rilevante della moderna scienza dei materiali. Scopo del corso è fornire una conoscenza dettagliata dei metodi sintetici più comuni per la preparazione di materiali coniugati e di film organici sottili su superfici superficiali rilevanti per l'applicazione. Particolare enfasi sarà data agli approcci conformi alla chimica verde
Conoscenza e comprensione
Al termine del corso lo studente:
1) Comprende il concetto di coniugazione nei materiali organici e correla l'estensione della coniugazione con le proprietà ottiche, elettriche e optoelettroniche
2) Comprende le caratteristiche degli approcci più comuni per l'arilazione e l'olefinazione di materiali organici
3) Sa selezionare gli approcci sintetici più appropriati a seconda delle caratteristiche del materiale finale.
4) Strategie di Can device per la funzionalizzazione di superfici con film sottili di materiali organici, coniugati e non.
5) Sa valutare quantitativamente la sostenibilità di una procedura sintetica e suggerire strategie per migliorarla
Conoscenza e comprensione applicate:
Lo studente:
1) Conosce le caratteristiche dei materiali organici coniugati e comprende le relazioni strutturali di base che sono rilevanti per ideare adeguate strategie di sintesi e funzionalizzazione.
2) Conosce le strategie di arilazione più rilevanti
3) Conosce gli approcci di olefinazione più rilevanti.
4) Conosce la reattività di selezionate superfici metalliche e di ossidi di interesse per la deposizione chimica di film sottili di materiali organici.
5) Conosce le metriche rilevanti della chimica verde e le utilizza per valutare criticamente la sostenibilità delle procedure sintetiche
6) Conosce gli approcci allo stato dell'arte per la sintesi di polimeri coniugati
Esprimere giudizi.
Data la struttura di una molecola coniugata o di un polimero, lo studente è in grado di ideare un opportuno approccio sintetico per la sua preparazione. Data una certa funzione che una molecola organica deve svolgere, lo studente può proporre strategie di funzionalizzazione delle molecole per ottimizzare una certa caratteristica. Lo studente è inoltre in grado di proporre strategie per la funzionalizzazione di superfici con strati sottili di molecole organiche.
Capacità comunicative.
Lo studente è addestrato alla lettura, comprensione e sintesi della letteratura scientifica. Particolare enfasi è data agli approcci sintetici e alla valutazione comparativa della sostenibilità dei vari approcci disponibili. Lo studente possiede la terminologia specifica del settore, essendo quindi in grado di confrontarsi con controparti in possesso sia di una formazione chimica che di scienza dei materiali. Possiede un atteggiamento di "problem solving".
Capacità di apprendimento.
Lo Studente è in grado di estendere quanto appreso in aula a casi di studio non trattati durante il corso. In particolare è in grado di gestire autonomamente l'ampia letteratura dedicata ai materiali coniugati. Conosce gli strumenti di ricerca della letteratura dedicata, compresi i brevetti.
Contenuti sintetici
• Coniugazione e aromaticità
• Caratteristiche dei materiali organici coniugati
• Cenni sui metodi sintetici per le reazioni di arilazione e olefinazione
• Reazioni mediate da Pd
• Reazione mediata da Ni
• Accoppiamenti ossidativi
• Reazioni dirette di arilazione
• Polimerizzazioni
• Mono e multistrato autoassemblati
• Tecniche di caratterizzazione
• Metriche di chimica verde
• Chimica micellare
• Su acqua, reazioni senza solventi e meccanochimiche
Programma esteso
• Coniugazione e aromaticità
o Ibridazione di atomi di C,N,O,P, S
o Doppi e tripli legami
o Legami coniugati
o Homo ed eteroaromaticità
o antiaromaticità
• Caratteristiche dei materiali organici coniugati
o Struttura dei materiali policoniugati
o Proprietà di trasporto
o Proprietà ottiche
o Proprietà optoelettroniche
• Cenni sui metodi sintetici per le reazioni di arilazione e olefinazione
• Reazioni mediate da Pd, Ni, Cu
o Accoppiamento Stille
o Accoppiamento Suzuki
o Accoppiamento Sonogashira
o Accoppiamento Heck
o Accoppiamento Neghishi
o Accoppiamento Buchwald-Hartwig
o Accoppiamento Kumada
o AccoppiamentoUllman
• Accoppiamenti ossidativi
• Reazioni dirette di arilazione
o Pd mediate
o Arilazione diretta di Photredox
• Polimerizzazioni
• Mono e multistrato autoassemblati
o Reazioni agli alogenuri di silicio
o Reazioni tioliche
• Tecniche di caratterizzazione
• Metriche di chimica verde
• Chimica micellare
• Reazioni su acqua, senza solventi e meccanochimiche
Prerequisiti
I materiali organici richiedono un approccio interdisciplinare. Elementi di
•Scienza dei materiali
•Chimica organica
•Chimica inorganica
sono richiesti
Modalità didattica
Il corso è organizzato in attività in classe, e attività di lettura guidata. Tutte le lezioni in classe saranno videoregistrate e rese disponibili immediatamente dopo la lezione.
Materiale didattico
- Reagenti e catalizzatori al palladio. Autore(i): Jiro Tsuji
Prima pubblicazione: 23 aprile 2004
Stampa ISBN:9780470850329 |Online ISBN:9780470021200 |DOI:10.1002/0470021209
•Diapositive commentate
- registrazione delle lezioni
Periodo di erogazione dell'insegnamento
primo semestre
Modalità di verifica del profitto e valutazione
• Esame orale
durante l'esame lo studente dovrà rispondere a 3 domande generali sugli argomenti discussi nelle lezioni. Le domande si concentreranno sulla capacità di riorganizzare i concetti discussi nelle lezioni. Gli studenti saranno incoraggiati a ragionare sul possibile uso delle loro nozioni in esempi pratici / applicazioni
Orario di ricevimento
su appuntamento
Sustainable Development Goals
Aims
objectives
Organic and hybrid materials are a relevant part of modern materials science. Aim of the course is to provide a detailed knowledge of the most common synthetic methods for the preparation of conjugated materials and of thin organic films on top surfaces relevant for application. Particular emphasis will be given to green chemistry compliant approaches
Knowledge and understanding
At the end of the course the student:
1) Understands the concept of conjugation in organic materials and correlates the extension of conjugation with optical, electrical and optoelectronical properties
2) Understands the features of the most common approaches for arylation and olefination of organic materials
3) Can select the most appropriate synthetic approaches depending on the characteristics of the final material.
4) Can device strategies for the functionalization of surfaces with thin films of organic materials, conjugated and not.
5) Can evaluate quantitatively the sustainability of a synthetic procedure and suggest strategies to improve on it
Applying Knowledge and understanding:
The student:
1) Knows the features of organic conjugated materials and understands the basic structure relationships that are relevant to devise suitable synthesis and functionalization strategies.
2) Knows the most relevant arylation strategies
3) Knows the most relevant olefination approaches.
4) Knows the reactivity of selected metal and oxide surfaces of interest for the chemical deposition of thin films of organic materials.
5) Knows relevant metrics of green chemistry and uses them to critically evaluate the sustainability of synthetic procedures
6) Knows the state of the art approaches for the synthesis of conjugated polymers
Making judgments.
Given the structure of a conjugated molecule or polymer, the student is capable of devising a suitable synthetic approach for its preparation. Given a certain function that an organic molecule is required to perform, the student can propose functionalization strategies of molecules to optimize a certain feature. The student is also capable of proposing strategies for the functionalization of surfaces with thin layers of organic molecules.
Communication skills.
The student is trained in the reading, understanding and summarizing of scientific literature. Particular emphasis is given to the synthetic approaches and to the comparative evaluation of sustainability of various available approaches. The student possesses the specific terminology of the field, thus being in the position of discussing with counterparts possessing both a chemical and a materials science background. He possesses a “problem solving” attitude.
Learning skills.
The Student is able to extend what has been learned in classes to case studies not covered during the course. He is in particular able to autonomously manage the wide literature dedicated to the conjugated materials. He knows the research tools of the dedicated literature, including patents.
Contents
• Conjugation and aromaticity
• Features of organic conjugated materials
• Overview of synthetic methods for arylation and olefination reactions
• Pd mediated reactions
• Ni mediated reaction
• Oxidative couplings
• Direct arylation reactions
• Polymerizations
• Self assembled mono and multilayers
• Characterization techniques
• Green chemistry metrics
• Micellar chemistry
• On water, solventless and mechanochemical reactions
Detailed program
• Conjugation and aromaticity
o Hybridization of C,N,O,P, S atoms
o Double and triple bonds
o Conjugated bonds
o Homo and heteroaromaticity
o antiaromaticity
• Features of organic conjugated materials
o Structure of polyconjugated materials
o Transport properties
o Optical properties
o Optoelectronic properties
• Overview of synthetic methods for arylation and olefination reactions
• Pd, Ni, Cu mediated reactions
o Stille coupling
o Suzuki coupling
o Sonogashira coupling
o Heck coupling
o Neghishi cupling
o Buchwald-Hartwig coupling
o Kumada coupling
o Ullman coupling
• Oxidative couplings
• Direct arylation reactions
o Pd mediated
o Photredox direct arylation
• Polymerizations
• Self assembled mono and multilayers
o Silicon halides reactions
o Thiols reactions
• Characterization techniques
• Green chemistry metrics
• Micellar chemistry
• On water, solventless and mechanochemical reactions
Prerequisites
Organic materials require an interdisciplinary approach. Elements of
• Materials science
•Organic chemistry
•Inorganic chemistry
are required
Teaching form
The course is organized into classroom activities, and guided reading activities. All in-class lectures will be videotaped and made available immediately after class.
Textbook and teaching resource
- Palladium reagents and catalysts.Author(s):Jiro Tsuji
First published:23 April 2004
Print ISBN:9780470850329 |Online ISBN:9780470021200 |DOI:10.1002/0470021209
•Annotated slides
•Registration of classes
Semester
first semester.
Assessment method
• Oral examination
during the exam the student will have to answer 3 general questions on the topics discussed in the lessons. The questions will focus on the ability to rearrange the concepts discussed in the lessons. Students will be encouraged to think about the possible use of their notions in practical examples/applications
Office hours
on appoitment