Course Syllabus

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Gli obiettivi del corso sono:

1.Conoscenze e capacità di comprensione

Al termine del corso lo studente avrà delle conoscenze avanzate sulla struttura e reattività dei composti organici.

2.Capacità di applicare conoscenza e comprensione

Al termine del corso lo studente sarà in grado di applicare le conoscenze acquisite analizzando diverse strutture/reazioni e descrivendone caratteristiche e andamenti.

3.Autonomia di giudizio

Lo studente dovrà essere in grado di elaborare quanto appreso e saper riconoscere le situazioni e i problemi che si possono presentare durante la progettazione e realizzazione di alcune reazioni, ed essere in grado di suggerire cambiamenti volti a modificare l’andamento delle reazioni.

4.Abilità comunicative

Saper descrivere in modo chiaro e sintetico e con proprietà di linguaggio e padronanza delle strutture chimiche, gli argomenti trattati.

5.Capacità di apprendere

Essere in grado di applicare le conoscenze acquisite a contesti/prodotti differenti da quelli presentati durante il corso.

Il corso è suddiviso nelle seguenti parti.

Concetti fondamentali di stereochimica, ed effetti conformazionali, sterici ed elettronici.

Descrizione del meccanismo di reazione.

Reazioni si sostituzione nucleofila.

Reazioni di addizione ed eliminazione.

Carbanioni ed altri nucleofili al carbonio.

1) Concetti fondamentali di stereochimica:

-relazioni enantiomeriche,

-relazioni diastereoisomeriche,

-processi dinamici e relazioni prochirali.

2) Effetti conformazionali, sterici ed elettronici:

-conformazioni di molecole acicliche e cicliche,

-effetti stereoelettronici e conformazionali

3) Descrizione del meccanismo di reazione:

-utilizzo di dati cinetici e termodinamici;

-postulato di hammond;

-principio di Curtin Hammet;

-effetto isotopico;

-effetto solvente;

-catalisi acido/base di Lewis.

4) Reazioni di sostituzione nucleofila:

-casi limite Sn1 eSn2

-meccanismi borderline e reazioni in competizione

-effetto solvente/gruppo uscente/sterico.

5) Reazioni di addizione ed Eliminazione

-addizione di H₂O, alogeni, elettrofili

-meccanismi E2, E1, E1cb

-stereochimica di eliminazione

6) Carbanioni e altri nucleofili al carbonio

-cenni su alcuni composti organometallici quali organolitio, enoli/enolati, enammine

Conoscenza della chimica organica di base

21 lezioni da 2 ore in presenza, Didattica Erogativa

Testi consigliati
Francis Carey and Richard J. Sundberg

Titolo: Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanism.

Plenum publishing Corporation

Dispense, articoli scientifici forniti tramite piattaforma e-learning

primo semestre

Prova solo scritta, con orale facoltativo (su richiesta o dello studente o del docente)

Le domande proposte nella prova sono volte a valutare le conoscenze acquisite durante il corso sia in modo teorico, mediante le domande aperte, che pratico, mediante gli esercizi proposti. Nella risposta alle domande verrà inoltre valutata la proprietà e padronanza di linguaggio dell’allievo.
Composizione del voto: La valutazione finale sarà una media tra la valutazione del modulo frontale di chimica organica III e il corso di laboratorio di chimica organica III.
Graduazione della votazione
18-19: preparazione su un numero ridotto di argomenti presenti nel programma del corso, con capacità di trattazione e analisi limitate; competenza espositiva e lessico non sempre corretti, con una capacità di elaborazione critica limitata;
20-23: preparazione su una parte degli argomenti presenti nel programma del corso, capacità di analisi autonoma solo su questioni puramente pratiche ed esecutive, uso di un lessico corretto anche se non del tutto accurato e chiaro e di una capacità descrittiva a tratti incerta;
24-27: preparazione su un numero ampio di argomenti trattati nel programma del corso, capacità di svolgere in modo autonomo l’argomentazione e l’analisi critica, capacità di applicazione delle conoscenze ai contesti e collegamento dei temi a casi concreti, uso di un lessico corretto e competenza nell’uso del linguaggio disciplinare;
28 – 30/30L: preparazione completa ed esaustiva sugli argomenti in programma d’esame, capacità personale di trattazione autonoma e di analisi critica dei temi, capacità di riflessione e autoriflessione e di collegamento dei temi a casi concreti e a diversi contesti, ottima capacità di pensiero critico e autonomo, piena padronanza del lessico disciplinare e di una capacità espositiva rigorosa e articolata, capacità di argomentazione, riflessione e di autoriflessione, capacità di collegamenti ad altre discipline

Su richiesta l'esame può essere erogato in lingua inglese.

su appuntamento

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1.Knowledge and understanding

At the end of the course the student will have advanced knowledge on the structure and reactivity of organic compounds.

2.Applying knowledge and understanding

At the end of the course the student will be able to apply the acquired knowledge by analyzing different structures / reactions and describing their characteristics and trends.

3.Making judgements

The student must be able to process what he has learned and be able to recognize the situations and problems that may arise during the design and implementation of certain reactions, and be able to suggest changes aimed at modifying the course of the reactions.

4.Communication skills

The student must be able to describe the topics in a clear and concise way and with properties of language and mastery of chemical structures

5.Learning skills

Being able to apply the acquired knowledge to contexts / products different from those presented during the course.

The course is divided into the following parts.
Basic concepts of stereochemistry, and conformational, steric and electronic effects.
Description of the reaction mechanism.
Nucleophilic substitution reactions.
Addition and elimination reactions.
Carbanions and other carbon nucleophiles.

1) Basic concepts of stereochemistry:
- enantiomeric relationships,
- diastereoisomeric relationships,
- dynamic processes and prochiral relationships.
2) Conformational, steric and electronic effects:
-conformations of acyclic and cyclic molecules,
- stereoelectronic and conformational effects
3) Description of the reaction mechanism:
- use of kinetic and thermodynamic data;
- Hammond postulate;
- principle of Curtin Hammet;
-isotopic effect;
- solvent effect;
- Lewis acid / base catalysis.
4) Nucleophilic substitution reactions:
- limit cases SN1 and SN2
- borderline mechanisms and competing reactions
- solvent effect / leaving group / steric effects.
5) Addition and elimination reactions
- addition of H₂O, halogens, electrophiles
- mechanisms E2, E1, E1cb
-stereochemistry of elimination
6) Carbanions and other carbon nucleophiles
- notes on organometallic compounds, enols/enolates, enamines.

Basic organic chemistry knowledge

21 two-hour lectures, in person, Delivered Didactics

Recommended textbooks
Francis Carey and Richard J. Sundberg

Title: Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanism.

Plenum publishing Corporation

Handouts, scientific articles provided via e-learning platform

first semester

Written test only, with optional oral (on request of the student or the teacher)

The questions proposed in the exam are aimed at evaluating the knowledge acquired during the course both theoretically, through open questions, and practically, through the proposed exercises. In the answer to the questions the student's scientific and technical language will also be evaluated.
Composition of the vote: The final evaluation will be an average between the evaluation of the frontal module of organic chemistry III course and the organic chemistry laboratory III course.
Grading of grade
18-19: preparation on a small number of topics in the course program, with limited discussion and analysis skills; expository skills and vocabulary not always correct, with limited critical processing skills;
20-23: preparation on a part of the topics in the course program, independent analysis skills only on purely practical and executive issues, use of correct vocabulary even if not entirely accurate and clear and a sometimes uncertain descriptive ability;
24-27: preparation on a large number of topics in the course program, ability to independently carry out argumentation and critical analysis, ability to apply knowledge to contexts and connect themes to concrete cases, use of correct vocabulary and competence in the use of disciplinary language;
28 – 30/30L: complete and exhaustive preparation on the topics in the exam program, personal ability to deal autonomously and critically analyze the topics, ability to reflect and self-reflect and to connect the topics to concrete cases and different contexts, excellent ability to think critically and autonomously, full mastery of the disciplinary vocabulary and a rigorous and articulated expository ability, ability to argue, reflect and self-reflect, ability to connect to other disciplines

Upon request, the exam can be delivered in English.

upon request

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Key information

Field of research
CHIM/06
ECTS
6
Term
First semester
Activity type
Mandatory to be chosen
Course Length (Hours)
42
Degree Course Type
Degree Course
Language
Italian

Staff

    Teacher

  • Barbara La Ferla
    Barbara La Ferla

Enrolment methods

Self enrolment (Student)
Manual enrolments