Course Syllabus
Obiettivi
Il Corso si propone di fornire una panoramica sulla sintesi e sulla struttura dei materiali organici semiconduttori
O1 – Conoscenza e capacità di comprensione
Allo studente si richiede di mostrare una sufficiente conoscenza, una adeguata comprensione e padronanza della chimica organica nel:
- prevedere le caratteristiche ottiche ed elettroniche di un composto organico poliinsaturo a partire dalla sua struttura
- condurre una ragionevole analisi retrosintetica in modo da individuare una possibile ed efficace strategia sintetica.
- possedere un’adeguata padronanza della reattività dei principali gruppi funzionali in chimica organica e il loro uso nella preparazione di molecole e polimeri poliinsaturi.
- Reazioni di accoppiamento catalizzate da metalli.
- preparare i principali materiali polimerici e oligomerici di uso nel campo dei materiali conduttori, semiconduttori ed elettroluminescenti.
- descrivere i principali processi fotofisici e fotochimici coinvolti nell’assorbimento di radiazione elettromagnetica (luce UV-Vis)
O2 – Capacità di applicare conoscenza e capacità di comprensione (applying knowledge and understanding)
Allo studente, durante la modalità di verifica dell’apprendimento, si richiede di dimostrare una adeguata capacità
nell’applicare la conoscenza e la comprensione dei concetti acquisiti nel:
- individuare i parametri strutturali ed elettronici funzionali dis trutture poliinsatire basandosi sulla natura e connettività degli elementi costitutivi elementari.
- applicare i concetti della retrosintesi nella semplificazione della strategia di sintesi di sistemi organici non lineari, individuando le migliori disconnessioni, i corrispondenti sintoni generati dalla disconnessione operata e i corrispondenti equivalenti sintetici.
- maneggiare la reattività dei principali gruppi funzionali organici.
- maneggiare le principali strategie di accoppiamento di unità insature (sistemi aromatici ed eteroaromatici) catalizzate da metalli di transizione
O3 – Autonomia di giudizio
Saper condurre una ragionata analisi retrosintetica di sistemi organici con applicazione nella scienza dei materiali.
O4 – Abilità comunicative
Saper illustrare e identificare i semiconduttori organici di maggior interesse per la scienza dei materiali, illustrare con proprietà di linguaggio gli approcci retrosintetici e di sintesi utili alla loro preparazione.
O5 –Abilità Capacità di apprendere
Essere in grado di applicare le conoscenze acquisite nel campo della retrosintesi e della sintesi a sistemi organici con proprietà elettriche, ottiche ed optoelettroniche di interesse per l'elettronica stampabile, la fotonica e la (bio) sensoristica
Contenuti sintetici
Il corso fornirà una panoramica delle strategie di sintesi di materiali organici con specifiche proprietà ottiche ed elettroniche utilizzabili nel campo della fotonica, dei semiconduttori a base organica e sulla sintesi dei principali polimeri utilizzati come materiali elettroluminescenti o come conduttori organici. Sarà anche fornita una panoramica degli aspetti e dei concetti legati alla fotochimica organica come utile supporto alla sintesi organica.
Programma esteso
Sintesi di molecole e polimeri poliinsaturi, anche a base eteroaromatica. Sarà esaminata: la sintesi di strutture molecolari di tipo “Push-Pull” contenenti spaziatori insaturi a base polienica, poliininca, oligoarilica o eteroarilica e misti arilica e/o eteroarilica-enica e/o inica recanti agli estremi gruppi elettronaccettori ed elettrondonatori sia di natura organica che organometallica; la sintesi di semiconduttori utilizzabili in dispositivi ad effetto di campo o di conduttori organici o/e materiali elettroluminescenti con particolare rilievo alle strutture poliinsature coniugate del tipo: polieni, poliareni, polieteroareni. Polimeri per l’energetica: Polimeri a base tiofenica e di tipo Donatore-Accettore. Concetti e applicazioni della fotochimica organica.
Prerequisiti
Per seguire in maniera ottimale gli argomenti trattati sono richieste consolidate conoscenze di chimica organica di base e qualche nozione relativamente alle proprietà ottiche ed elettroniche delle molecole organiche e polimeri poliinsaturi coniugati
Modalità didattica
24 lezioni frontali in presenza di 2 ore. Didattica erogativa.
Materiale didattico
registrazione integrale delle lezioni in aula.
slides annotate
articoli di riferimento della letteratura più recente
Periodo di erogazione dell'insegnamento
primo semestre
Modalità di verifica del profitto e valutazione
La verifica dell'acquisizione degli argomenti e concetti trattati durante il corso sarà condotta mediante un esame orale nel quale agli studenti saranno poste domande inerenti tutti gli aspetti trattati. Al termine della verifica sarà proposta allo studente una valutazione in trentesimi. L'esame è superato con un voto di 18/30. Su richiesta dello studente, l’esame potrà essere sostenuto in lingua inglese
Orario di ricevimento
su appuntamento
Sustainable Development Goals
Aims
The course aims to provide an overview of the synthesis and structure of semiconductor organic materials O1 – Knowledge and understanding The student is required to show sufficient knowledge, understanding and mastery of organic chemistry in: 1) predict the optical and electronic characteristics of a polyunsaturated organic compound starting from its structure 2) conduct a reasonable retrosynthetic analysis in order to identify a possible and effective synthetic strategy. 3) possess an adequate mastery of the reactivity of the main functional groups in organic chemistry and their use in the preparation of polyunsaturated molecules and polymers. 4) Metal-catalyzed coupling reactions. 5) prepare the main polymeric and oligomeric materials for use in the field of conductive, semiconductor and electroluminescent materials.
6) describe the main photophysical and photochemical processes involved in the absorption of electromagnetic radiation (UV-Vis light) O2 – Applying knowledge and understanding The student, during the learning assessment mode, is required to demonstrate an adequate ability in applying the knowledge and understanding of the concepts acquired in: 1) to identify the functional structural and electronic parameters of polyinsatire structures based on the nature and connectivity of the elementary constituent elements. 2) apply the concepts of retrosynthesis in the simplification of the synthesis strategy of nonlinear organic systems, identifying the best disconnections, the corresponding syntons generated by the disconnection and the corresponding synthetic equivalents. 3) handle the reactivity of the main organic functional groups.4) handle the main coupling strategies of unsaturated units (aromatic and heteroaromatic systems) catalyzed by transition metals O3 – Making judgements To be able to conduct a reasoned retrosynthetic analysis of organic systems with application in materials science. O4 – Communication skills To be able to illustrate and identify the organic semiconductors of greatest interest for materials science, to illustrate with language properties the retrosynthetic and synthesis approaches useful for their preparation. O5 – Skills Ability to learn To be able to apply the knowledge acquired in the field of retrosynthesis and synthesis to organic systems with electrical, optical and optoelectronic properties of interest for printable electronics, photonics and (bio)sensors
Contents
The course provides an overview on the preparation of organic materials with specific optical and electronic properties exploitable in the field of photonics, organic semiconductors and on the synthesis of principal polymers with application as organic conductors or electroluminescent devices. An overview provides on organic photochemistry supporting the organic synthesis promoted by light.
Detailed program
Synthesis of polyunsaturated molecules and polymers, also heteroaromatic based. The following will be examined: the synthesis of "Push-Pull" molecular structures containing polyenel, polyincine, oligoaryl or heteroaryl and mixed aryl and/or heteroaryl-enic and/or inic molecular structures containing both organic and organometallic electronacceptor and electrodonor groups at the extremes; the synthesis of semiconductors that can be used in field-effect devices or organic conductors or/and electroluminescent materials with particular emphasis on conjugated polyunsaturated structures such as: polyenes, polyarenes, polyheteroarenes. Polymers for energetics: Thiophene-based polymers and Donor-Acceptor polymers. Concepts and applications of organic photochemistry.
Prerequisites
For an optimum understanding of the topic treated, a consolidated organic chemistry background is required together with basic knowledge on the optical and electronic properties of polyconjugated organic molecules and polymers.
Teaching form
24 two-hour lectures, in person, Delivered Didactics
Textbook and teaching resource
Full recording of classroom lectures. Annotated slides Reference articles from the most recent literature
Semester
first semester
Assessment method
Oral examination is the assessment method employed to check the level of understanding of the concepts taught during the course. Questions will ask to the student regarding the entire topic treated during the course. The final mark proposed to the student is in thirtieths, and a final minimum mark of 18/30 is necessary to pass the examination. On the student request, the assessment can be held in English.
Office hours
upon request, on appointment