Informazioni sul corso | Chimica Organica dei Materiali con Laboratorio

Syllabus del corso

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Obiettivi

Il corso si propone di fornire allo studente le conoscenze di base per una corretta conduzione di un esperimento di chimica organica (inclusivo anche delle elementari norme di sicurezza relative alla manipolazione di sostanze organiche); fornire un'adeguata conoscenza delle tecniche fondamentali di purificazione e di caratterizzazione fisica e dei composti organici. Il Corso conterrà anche alcuni complementi relativamente alle caratteristiche chimiche e di reattività di composti organici appartenenti a: alcoli, ammine, eteri, tioli, tioeteri, derivati carbonilici (aldeidi e chetoni) e degli acidi carbossilici e loro derivati.

Conoscenze e capacità di comprensione
Al termine del corso lo studente conosce:

Le principali classi di sostanze organiche (vedi elenco nel contenuto dettagliato)
Le principali proprietà e reazioni delle sostanze organiche elencate nel contenuto dettagliato
i metodi principali di purificazione di composti organici (separazione ed estrazione, cristallizzazione, distillazione e metodi cromatografici);
i metodi principali di caratterizzazione di composti organici (metodi cromatografici e punto di fusione);
i metodi di sintesi di composti organici (condensazione, riduzione, alchilazione, esterificazione e reazioni dei sali di diazonio);
Conoscenza delle caratteristiche chimiche e di reattività di composti organici appartenenti a: alcoli, ammine, eteri, tioli, tioeteri, derivati carbonilici (aldeidi e chetoni) e degli acidi carbossilici e loro derivati.

Applicazione di conoscenza e capacità di comprensione
Al termine del corso lo studente è in grado di:

Avere le conoscenze di base sulle sostanze organiche elencate nel contenuto dettagliato
Applicare le principali reazioni delle sostanze organiche elencate nel contenuto dettagliato
Effettuare una semplice sintesi di un composto organici partendo dai precursori commerciali;
Purificare e caratterizzare i composti organici sintetizzati;

Autonomia di giudizio
Al termine del corso lo studente è in grado di:

Riconoscere le principali proprietà strutturali e chimiche delle sostanze organiche elencate nel contenuto dettagliato
Applicare le principali reazioni sulle sostanze organiche elencate nel contenuto dettagliato
scegliere il metodo di sintesi, di purificazione e caratterizzazione più appropriato per realizzare.

Abilità comunicative
Saper descrivere per iscritto in modo chiaro e sintetico ed esporre oralmente con proprietà di linguaggio i concetti principali della chimica organica e le proprietà e la reattività delle sostanze organiche principali
Saper descrivere in una relazione tecnica in modo chiaro e sintetico gli obiettivi, il procedimento ed i risultati delle procedure effettuate

Capacità di apprendere
Essere in grado di applicare le conoscenze acquisite a contesti differenti da quelli presentati durante il corso.

Contenuti sintetici

Il corso si articola in due parti distinte.

PER L'ATTIVITÀ DI LABORATORIO
Verranno presentate le norme di sicurezza e di comportamento da seguire in un laboratorio di chimica organica, le principali tecniche di analisi e purificazione di sostanze organiche (cristallizzazione, distillazione, tecniche cromatografiche, estrazione selettiva con solventi) e si condurranno reazioni di chimica organica di trasformazione di gruppi funzionali in laboratorio (reazioni di ossidoriduzione organiche e loro bilancio; condensazione aldolica; preparazione di sali di diazonio e reazioni di copulazione).

Programma esteso

Il corso si articola in due parti distinte.

Nella prima saranno illustrate le caratteristiche chimiche e di reattività di composti organici appartenenti alle seguenti classi chimiche: alcoli, ammine, tioli, eteri, tioeteri, composti carbonilici (aldeidi e chetoni) e acidi carbossilici e loro derivati. Nel dettaglio saranno trattate le loro caratteriscìtiche fisiche, le regole di nomenclatura e la reattività nei confronti di specifici reagenti e condizioni sperimentali. Verrà completata la trattazione delle reazioni di sostituzione elettrofila aromanitica analizzando l'effetto dei sostituenti. Le razioni di sostituzione nucleofila su composti diversi dagli alogenuri alchilici. Le reazioni di sostituzione nucleofila acilica e le reazioni diaddizione nucleofila. Verranno inoltre trattate le reazioni di addizione e condensazione sui composti carbonilici.

PER L'ATTIVITÀ DI LABORATORIO
Verranno presentate le norme di sicurezza e di comportamento da seguire in un laboratorio di chimica organica, le principali tecniche di analisi e purificazione di sostanze organiche (cristallizzazione, distillazione, tecniche cromatografiche, estrazione selettiva con solventi) e si condurranno reazioni di chimica organica di trasformazione di gruppi funzionali in laboratorio. Nel dettaglio la parte relativa al laboratorio consta delle seguenti esperienze:

Identificazione di vari composti organici tramite cromatografia su strato sottile (TLC).
Separazione acido benzoico-dibenzilammina tramite tecnica di estrazione bifasica organica/acquosa con controllo del pH. Purificazione dell'acido benzoico per cristallizzazione. Purificazione della dibenzilammina tramite distillazione a pressione ridotta.
Separazione cromatografica su colonna gravimetrica di due colorati organici
Reazione di condensazione aldolica
Riduzione di un chetone con sodio boroidruro
Alchilazione di Friedel-Crafts
Disidratazione di un alcol
Esterificazione di Fisher
Preparazione di un sale di diazonio e reazione di copulazione.

Prerequisiti

Chimica Generale ed Inorganica dei Materiali (primo anno)
Chimica Organica per i Materiali (primo anno)

Modalità didattica

PER LE ATTIVITÀ FRONTALI
Insegnamento con ore frontali ed esercitazioni, tenute in lingua italiana

7 lezioni da 2 ore svolte in modalità erogativa in presenza;
12 attività di esercitazione da 2 ore svolte in modalità interattiva in presenza.

PER L'ATTIVITÀ DI LABORATORIO
Insegnamento con ore frontali e attività di laboratorio, tenute in lingua italiana

1 lezione da 2 ore svolte in modalità erogativa in presenza;
1 attività di laboratorio da 2 ore e 11 attività di laboratorio da 4 ore (46 ore totali) svolte in modalità interattiva in presenza.

Materiale didattico

PER LE ATTIVITÀ FRONTALI
P. Y. Bruice, Elementi di Chimica Organica, Edises
A. Abbotto, N. Manfredi, O. Bettucci, "Chimica organica", Scienza Express, 2025

PER L'ATTIVITÀ DI LABORATORIO

Materiale didattico fornito dalla docente
A. Vogel, Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th ed., Longman Scientific & Technical

Periodo di erogazione dell'insegnamento

Secondo anno, primo semestre

Modalità di verifica del profitto e valutazione

La verifica dell'acquisizione degli argomenti e concetti trattati durante il corso sarà condotta mediante un esame scritto relativamente alla prima parte del corso riguardante le caratteristiche chimiche e la reattività dei: alcoli, ammine, tioli, eteri, tioeteri, composti carbonilici (aldeidi e chetoni) e acidi carbossilici e loro derivati.

VERIFICA DELLE ATTIVITÀ FRONTALI

Prova scritta in forma di esercizi e domande aperte sugli argomenti trattati a lezione
Prova orale come colloquio di discussione sulla prova scritta

VERIFICA DELLE ATTIVITÀ DI LABORATORIO

Valutazione del comportamento tenuto durante l'attività laboratoriale, in particolar modo per quanto concerne il rispetto delle norme di sicurezza
Test a risposte chiuse condotti in itinere, per valutare la comprensione dell'attività condotta giornalmente
Relazioni di laboratorio, per valutare le capacità comunicative e l'autonomia di giudizio sul lavoro svolto

La prova scritta risulta superata e da accesso alla prova orale con una valutazione uguale o maggiore di 15/30. La prova orale è migliorativa della prova scritta e facoltativa per gli studenti che hanno una valutazione dello scritto uguale o maggiore di 18/30.

La valutazione finale della parte frontale (scritto e orale) deve comunque essere uguale o maggiore di 18/30 per superare l'esame.

Al termine della verifica sarà proposto allo studente una valutazione in trentesimi che è la media ponderata tra il voto ottenuto nella valutazione della parte frontale e quello ottenuto nella parte di laboratorio. L'esame e' superato con un voto finale minimo di 18/30 ottenuto dal superamento della prova scritta e della valutazione positiva della parte di laboratorio. Su specifica richiesta, l’esame potrà essere sostenuto in lingua inglese.

Graduazione della valutazione:

18-19: preparazione su un numero ridotto di argomenti presenti nel programma del corso, con capacità di trattazione e analisi limitate che emergono solo a seguito dell’aiuto e delle domande del docente; competenza espositiva e lessico non sempre corretti, capacità di elaborazione critica limitata;
20-23: preparazione su una parte degli argomenti presenti nel programma del corso, capacità di analisi autonoma limitata, uso di un lessico corretto anche se non del tutto accurato e chiaro e di una capacità espositiva a tratti incerta;
24-27: preparazione su un numero ampio di argomenti trattati nel programma del corso, capacità di svolgere in modo autonomo l’argomentazione e l’analisi critica, capacità di applicazione delle conoscenze ai casi concreti, uso di un lessico corretto e competenza nell’uso del linguaggio disciplinare;
28 – 30/30L: preparazione completa ed esaustiva sugli argomenti in programma d’esame, capacità personale di trattazione autonoma e di analisi critica dei temi, ottima capacità di pensiero critico e autonomo, piena padronanza del lessico disciplinare e di una capacità espositiva rigorosa e articolata.

Orario di ricevimento

Il Prof. Manfredi riceve dalle 14:30 alle 16:30 previo appuntamento.
La Dott.ssa Mattiello riceve dalle 9:30 alle 12:30 previo appuntamento.

Sustainable Development Goals

ISTRUZIONE DI QUALITÁ | CONSUMO E PRODUZIONE RESPONSABILI

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Aims

The aim of course is to provide the student with the essential practical skills for a safe and corrected approach to experimental organic chemistry. The course also provides the student with the suitable knowledge about the basic techniques for purification and characterization of organic compounds. Aspects on the chemical behaviour and reactivity of alcohols, amines, tiols, ethers, tioether, carbonylic derivatives (ketones and aldehydes) and carboxylic acids and their derivatives will be also provided.

Knowledge and understanding
At the end of the course, the student knows:

The main classes of organic substances (see list in the detailed content)
The main properties and reactions of the organic substances listed in the detailed content
The main purification methods of organic compounds (separation, extraction, crystallization, distillation and chromatography)
Characterization methods for organic molecules (melting point and chromatographic methods);
Principal synthetic approach to organic compounds (condensation, reduction, alkylation, esterification and diazonium salt reactions);
Knowledge about the chemical behavior and reactivity of alcohols, amines, tiols, ethers, tioether, carbonylic derivatives (ketones and aldehydes) and carboxylic acids and their derivatives.

Applying knowledge and understanding
At the end of the course, the student is able to:

Have the basic knowledge on the organic substances listed in the detailed content
Apply the main reactions of the organic substances listed in the detailed content
Perform an easy synthesis of an organic compound starting from commercially available materials;
Purify and characterize the synthesized organic materials.

Making judgements
At the end of the course, the student is able to:

Recognize the main structural and chemical properties of the organic substances listed in the detailed content
Apply the main reactions on the organic substances listed in the detailed content
choose the most appropriate synthetic approach, purification and characterization methods to prepare and analyse an organic compound.

Communication skills
Knowing how to describe in a clear and concise way in writing and orally with the language properties the main concepts of organic chemistry and the properties and reactivity of the main organic substances.
To be able to describe laboratory procedures and results in a technical report in a clear and concise way.

Learning skills
To be able to apply the acquired knowledge to contexts different from those presented during the course.

The course constitutes in two parts:

The first part deal with the chemical behavior and reactivity of alcohols, amines, tiols, ethers, tioether, carbonylic derivatives (ketones and aldehydes) and carboxylic acids and their derivatives.

LABORATORY ACTIVITIES
Safety and behavior aspects for conducting correctly an organic chemistry experiment. Basic technical operations in organic chemistry (crystallization, distillation, selective solvent extraction and chromatographic techniques). Single and/or multi step organic reactions involving functional group transformations (aldol condensation, carbonyl reduction, diazocopulation reaction).

Detailed program

The course constitutes in two parts.

The first part deal with the chemical behavior and reactivity of alcohols, amines, tiols, ethers, tioether, carbonylic derivatives (ketones and aldehydes) and carboxylic acids and their derivatives. In particular, the physical properties, nomenclature rules, reactivity towards specific reagents and specific experimental conditions will be
illustrated. The discussion of electrophilic aromatic substitution reactions will be completed by analyzing the effect of substituents. Nucleophilic substitution reactions on compounds other than alkyl halides. Nucleophilic acyl substitution reactions and nucleophilic addition reactions. Addition and condensation reactions on carbonyl compounds will also be discussed.

In particular, the experiments conducted in laboratory are:

Identification of organic compounds by Thin Layer Chromatography (TLC).
Separation of a mixture of benzoic acid and dibenzylamine by selective solvent extraction. Benzoic acid purification by crystallization and dibenzylamine purification by reduced-pressure distillation.
Separation of two organic dyes by column chromatography
Aldol condensation
Reduction of a ketone with sodium borohydride
Friedel-Crafts alkylation
Alcohol dehydration
Fisher esterification
Preparation and coupling reaction of diazonium salt.

Prerequisites

Chimica Generale ed Inorganica dei Materiali (first year)
Chimica Organica per i Materiali (first year)

Teaching form

FOR CLASSROOM ACTIVITIES
Lectures and practical classes held in italian

7 two-hour lectures, in person, Delivered Didactics
12 two-hour practical classes, in person, Interactive Teaching

FOR LABORATORY ACTIVITIES
Lectures and laboratory held in italian

1 two-hour lecture, in person, Delivered Didactics;
1 two-hour and 11 four-hour lab activities (46 hours overall), in person, Interactive Teaching.

Textbook and teaching resource

FOR CLASSROOM ACTIVITIES
P. Y. Bruice, Elementi di Chimica Organica, Edises
A. Abbotto, N. Manfredi, O. Bettucci, "Chimica organica", Scienza Express, 2025

FOR LABORATORY ACTIVITIES

Course notes
A. Vogel, Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th ed., Longman Scientific & Technical

Semester

Second year, first semester

Assessment method

The assessment method employed to check the level of understanding of the concepts taught during the course constitutes of two parts.

The first part is a written exam where the student have to answer to questions on the aspects concerning the chemical characteristics and reactivity of alcohols, amines, tiols, ethers, tioether, carbonylic derivatives (ketones and aldehydes) and carboxylic acids and their derivatives.

ASSESSMENT OF CLASSROOM ACTIVITIES

Written test in the form of exercises and open questions on the topics covered in class
Oral test as a discussion interview on the written test

ASSESSMENT OF LABORATORY ACTIVITIES

Assessment of behaviour during laboratory activities, specifically regarding the respect of safety rules
Closed-ended tests performed "in itinere" to evaluate the understanding of the day-to-day activity
Report on laboratory activities, to evaluate the student communication skills and autonomous judgment of their work

The written test is passed and gives access to the oral test with a grade equal to or greater than 15/30. The oral test is an improvement on the written test and optional for students who have a grade of the written test equal to or greater than 18/30.

The final grade of the frontal part (written and oral) must in any case be equal to or greater than 18/30 to pass the exam.

At the end of the test, the student will be given a grade out of thirtieths which is the weighted average between the grade obtained in the frontal part and the grade obtained in the laboratory part. The exam is passed with a minimum final grade of 18/30 obtained by passing the written test and the positive evaluation of the laboratory part. Upon specific request, the exam can be taken in English.

Intervals of evaluation:

18-19: the student is prepared on a small number of program topics, their dissertation and analysis abilities are limited and only emerge after questioning and help from the examiner; their ability to expose and lexicon used is not always correct, and they lack critical thinking;
20-23: the student is prepared on a fair number of program topics, their dissertation and analysis abilities are limited; they use a correct but inaccurate lexicon, and they are hesitant during exposition;
24-27: the student is prepared on a good number of program topics, they are autonomous during discussion and show critical thinking abilities; they are capable to apply knowledge to real cases, and make use of correct lexicon;
28 – 30/30L: the student preparation on program topics is complete and exhaustive, their are capable of fully autonomous dissertation and critical thinking, they display full fluency and well-structured lexicon.

The exam is passed with a minimum final grade of 18/30 following the passing of the written test and the positive evaluation of the laboratory part.