Course Syllabus

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Obiettivi

I materiali organici coniugati sono una parte rilevante della moderna scienza dei materiali. Scopo del corso è fornire una conoscenza dettagliata dei metodi sintetici più comuni per la preparazione di materiali coniugati. Particolare enfasi sarà data agli approcci conformi alla chimica verde

Conoscenza e comprensione

Al termine del corso lo studente:

  1. Comprende il concetto di coniugazione nei materiali organici e correla l'estensione della coniugazione con le proprietà ottiche, elettriche e optoelettroniche

  2. Comprende le caratteristiche degli approcci più comuni per a funzionalizzazione, l'arilazione e l'olefinazione di materiali organici

  3. Sa selezionare gli approcci sintetici più appropriati a seconda delle caratteristiche del materiale finale.

Conoscenza e comprensione applicate:

Lo studente:

  1. Conosce le caratteristiche dei materiali organici coniugati e comprende le relazioni strutturali di base che sono rilevanti per ideare adeguate strategie di sintesi e funzionalizzazione.

  2. Conosce le strategie di arilazione più rilevanti

  3. Conosce gli approcci di olefinazione più rilevanti.

  4. Conosce gli approcci allo stato dell'arte per la sintesi di polimeri coniugati

Esprimere giudizi.

Data la struttura di una molecola coniugata o di un polimero, lo studente è in grado di ideare un opportuno approccio sintetico per la sua preparazione. Data una certa funzione che una molecola organica deve svolgere, lo studente può proporre strategie di funzionalizzazione delle molecole per ottimizzare una certa caratteristica.

Capacità comunicative.

Lo studente è addestrato alla lettura, comprensione e sintesi della letteratura scientifica. Particolare enfasi è data agli approcci sintetici e alla valutazione comparativa della sostenibilità dei vari approcci disponibili. Lo studente possiede la terminologia specifica del settore, essendo quindi in grado di confrontarsi con controparti in possesso sia di una formazione chimica che di scienza dei materiali. Possiede un atteggiamento di "problem solving".

Capacità di apprendimento.

Lo Studente è in grado di estendere quanto appreso in aula a casi di studio non trattati durante il corso. In particolare è in grado di gestire autonomamente l'ampia letteratura dedicata ai materiali coniugati. Conosce gli strumenti di ricerca della letteratura dedicata, compresi i brevetti.

• Coniugazione e aromaticità
• Caratteristiche dei materiali organici coniugati
• Cenni sui metodi sintetici per le reazioni di arilazione e olefinazione
• Derivati metalloorganici (ArLi e ArMgX) e loro applicazioni nella sintesi
• Sintesi e funzionalizzazione di donori
• Reazioni di alogenazione e formilazione
• Reazioni di Wittig e Horner-Hammonds per la sintesi di ponti coniugati
• Reazioni mediate da Pd
• Reazioni arilazione arilazione diretta
• Sintesi di accettori
• Polimerizzazioni
• Tecniche di caratterizzazione dei polimeri coniugati

• Coniugazione e aromaticità
o Ibridazione di atomi di C,N,O,P, S
o Doppi e tripli legami
o Legami coniugati
o Homo ed eteroaromaticità
o Reattività base degli etetocicli
• Caratteristiche dei materiali organici coniugati
o Struttura dei materiali policoniugati
o Proprietà di trasporto
o Proprietà ottiche
o Proprietà optoelettroniche
• Cenni sui metodi sintetici per le reazioni di arilazione e olefinazione
• Derivati metalloorganici (ArLi e ArMgX) e loro applicazioni nella sintesi
o Litiazione diretta tramite deprotonazione e scambio litio alogeno
o Danza di alogeni e regiostabilità di ArM
o Preparazione di reagenti di Grignard
o Utilizzo dei derivati metallo organici nella sintesi
• Sintesi e funzionalizzazione di unità donore
o Alogenazione e formilazione (reazioni di alogenazione elettrofila e formilazione di Vilsmeier, uso di ArM)
• Reazioni di Wittig e Horner-Hammonds per la sintesi di ponti coniugati
• Reazioni mediate da Pd, Ni, Cu
o Accoppiamento Stille
o Accoppiamento Suzuki
o Accoppiamento Sonogashira
o Accoppiamento Heck
o Accoppiamento Buchwald-Hartwig
o Accoppiamento Kumada
o Accoppiamento Ullman
• Reazioni di arilazione diretta
• Sintesi di accettori
o Condensazione di Knovenagel
o Sintesi di dye polimetinici
o Esempi di sintesi e funzionalizzazione di accettori eterociclici
• Polimerizzazioni
• Tecniche di caratterizzazione

I materiali organici richiedono un approccio interdisciplinare. Sono richiesete le conoscenze base di

•Scienza dei materiali
•Chimica organica
•Chimica inorganica

Il corso è con lezioni frontali in presenza. Tutte le lezioni in classe saranno videoregistrate e eventualmente rese disponibili al termine del corso come supporto allo studio.

Modalità di erogazione:

12 lezioni da due ore in presenza, Didattica erogativa

•Libri:

	Synthetic Methods in Organic Electronic and Photonic Materials: A Practical Guide
	Authors:  Timothy Parker; Seth Marder
	DOI: https://doi.org/10.1039/9781839168833
	Paperback ISBN: 978-1-84973-986-3
	EPUB ISBN: 978-1-78801-814-2
	PDF ISBN: 978-1-83916-883-3
	Special Collection: RSC eTextbook Collection
	Publication date: 04 Aug 2015
	
	Il libro è disponibile come e-book nel catalogo dela biblioteca al link:

https://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=nlebk&AN=3579778&site=ehost-live&scope=site&ebv=EK&ppid=Page-__-1

Palladium reagents and catalysts.Author(s):Jiro Tsuji
First published:23 April 2004
Print ISBN:9780470850329 |Online ISBN:9780470021200 |DOI:10.1002/0470021209

•Diapositive commentate

•Registrazione delle lezioni (a fine corso)

primo semestre

  • Metodo di valutazione: colloquio orale

Durante l'esame, lo studente dovrà rispondere a 3-4 domande (circa 20 minuti) sui temi trattati durante le lezioni (ad esempio, selezionando e discutendo le possibili strategie sintetiche o le condizioni per eseguire semplici trasformazioni su molecole organiche coniugate). Le domande si concentreranno sulla capacità di riorganizzare i concetti discussi durante le lezioni. Gli studenti saranno incoraggiati a riflettere sul possibile utilizzo delle loro nozioni in esempi/pratiche applicazioni.

  • Composizione della valutazione finale: La valutazione del presente modulo (Organic Stratiegies for Materials Synthesis) verrà combinata come media con gli altri due moduli del corso (Inorganic Strategies for Materials Synthesis e Macromolecualr Strategies for Materials Synthesis) per restituire la valutazione finale del corso (Strategies for Materials Synthesis)

18-21: Livello Sufficiente

  • Conoscenze e Comprensione: Lo studente dimostra una comprensione di base del concetto di coniugazione nei materiali organici e può identificare la relazione tra coniugazione e le proprietà ottiche, elettroniche e optoelettroniche dei materiali. Riconosce alcuni metodi sintetici comuni per la preparazione di materiali coniugati ma dimostra di avere un certo numero di lacune.
  • Applicazione delle Conoscenze e Comprensione: Lo studente può identificare strategie di funzionalizzazione, arilazione e olefinazione di base, ma potrebbe avere difficoltà a selezionare gli approcci sintetici più appropriati per materiali specifici.
  • Formulazione di Giudizi: Lo studente mostra una capacità limitata di ideare approcci sintetici adeguati per molecole o polimeri coniugati dati e potrebbe avere difficoltà a proporre strategie di funzionalizzazione.
  • Competenze Comunicative: Lo studente può leggere e riassumere la letteratura scientifica, ma potrebbe mancare di chiarezza nel discutere approcci sintetici. L'uso della terminologia specifica è di livello base.
  • Competenze di Apprendimento: Lo studente dimostra una certa capacità di estendere i concetti appresi a nuovi casi studio, ma si affida pesantemente ai materiali del corso e mostra una capacità molto limitata ad estendere i concetti appresi.

22-24: Livello Buono

  • Conoscenze e Comprensione: Lo studente ha una buona comprensione della coniugazione nei materiali organici e può spiegare come essa influisca sulle proprietà dei materiali. Ha familiarità con diversi metodi sintetici e può descriverne le caratteristiche.
  • Applicazione delle Conoscenze e Comprensione: Lo studente è in grado di selezionare approcci sintetici appropriati per materiali specifici e comprende le strategie di arilazione e olefinazione più rilevanti.
  • Formulazione di Giudizi: Lo studente è in grado di ideare approcci sintetici adeguati per molecole coniugate specifiche e proporre strategie di funzionalizzazione, anche se la capacità di argomentare le scelte e effettuare valutazioni comparative è limitata.
  • Competenze Comunicative: Lo studente comunica efficacemente la propria comprensione della letteratura scientifica, discutendo approcci sintetici con una ragionevole chiarezza. Usa la terminologia specifica in modo appropriato, ma potrebbe avere ancora margini di miglioramento.
  • Competenze di Apprendimento: Lo studente mostra una buona capacità di gestire la letteratura chimica relativa ai materiali coniugati e può applicare i concetti appresi a casi studio sotto la guida del docente.

25-27: Livello Molto Buono

  • Conoscenze e Comprensione: Lo studente dimostra una ottima comprensione della coniugazione e delle sue implicazioni per le proprietà dei materiali. Può articolare in dettaglio le caratteristiche dei vari metodi sintetici e le loro applicazioni.
  • Applicazione delle Conoscenze e Comprensione: Lo studente seleziona e giustifica efficacemente approcci sintetici appropriati per una gamma di materiali, dimostrando una solida comprensione delle strategie di arilazione e olefinazione.
  • Formulazione di Giudizi: Lo studente è autonomo del delineare approcci sintetici adeguati per molecole coniugate e proporre strategie di funzionalizzazione efficaci, mostrando pensiero critico nei propri giudizi.
  • Competenze Comunicative: Lo studente comunica le proprie idee in modo chiaro e sicuro, discutendole sulla base della letteratura scientifica. Usa efficacemente la terminologia specifica del campo.
  • Competenze di Apprendimento: Lo studente dimostra forti capacità di apprendimento autonomo e abilità nell'applicare le conoscenze a nuovi casi studio con minima guida.

28-30 con Lode: Livello Eccellente

  • Conoscenze e Comprensione: Lo studente mostra un'eccezionale comprensione della coniugazione nei materiali organici e può correlare questa comprensione con proprietà ottiche, elettriche e optoelettroniche avanzate. Possiede una conoscenza completa dei metodi sintetici e delle loro implicazioni per il design dei materiali.
  • Applicazione delle Conoscenze e Comprensione: Lo studente seleziona con competenza approcci sintetici per una vasta gamma di materiali coniugati, dimostrando padronanza delle strategie di arilazione e olefinazione.
  • Formulazione di Giudizi: Lo studente mostra un'eccezionale capacità di ideare approcci sintetici adeguati ed efficienti per molecole coniugate complesse e propone strategie di funzionalizzazione, dimostrando pensiero critico e abilità di problem-solving più che buone.
  • Competenze Comunicative: Lo studente eccelle nella comunicazione di idee complesse in modo chiaro e persuasivo, riassumendo e argomentando le proprie idee sulla base della letteratura scientifica e delle conoscenze apprese. E' in grado di partecipare a discussioni con colleghi provenienti da ambiti sia chimici che di scienza dei materiali.
  • Competenze di Apprendimento: Lo studente dimostra un'eccezionale autonomia nell'apprendimento e nell'applicare le proprie conoscenze a nuovi casi studio.

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Objectives

Organic conjugated materials are a relevant part of modern materials science. Aim of the course is to provide a detailed knowledge of the most common synthetic methods for the preparation of conjugated materials with electronic and optoelectronic application. Particular emphasis will be given to green chemistry compliant approaches

Knowledge and understanding

At the end of the course the student:

  1. Understands the concept of conjugation in organic materials and correlates the extension of conjugation with optical, electrical and optoelectronical properties

  2. Understands the features of the most common approaches for functionalization, arylation and olefination applied int he synthesis of organic materials

  3. Can select the most appropriate synthetic approaches depending on the characteristics of the final material.

Applying Knowledge and understanding:

The student:

  1. Knows the features of organic conjugated materials and understands the basic structure relationships that are relevant to devise suitable synthesis and functionalization strategies.

  2. Knows the most relevant arylation strategies

  3. Knows the most relevant olefination approaches.

  4. Knows the state of the art approaches for the synthesis of conjugated polymers

Making judgments.

Given the structure of a conjugated molecule or polymer, the student is capable of devising a suitable synthetic approach for its preparation. Given a certain function that an organic molecule is required to perform, the student can propose functionalization strategies of molecules to optimize a certain feature.

Communication skills.

The student is trained in the reading, understanding and summarizing of scientific literature. Particular emphasis is given to the synthetic approaches and to the comparative evaluation of sustainability of various available approaches. The student possesses the specific terminology of the field, thus being in the position of discussing with counterparts possessing both a chemical and a materials science background. He possesses a “problem solving” attitude.

Learning skills.

The Student is able to extend what has been learned in classes to case studies not covered during the course. He is in particular able to autonomously manage the wide literature dedicated to the conjugated materials. He knows the research tools of the dedicated literature, including patents.

• Conjugation and aromaticity
• Features of organic conjugated materials
• Overview of synthetic methods for arylation and olefination reactions
• Metallorganic derivatives (ArLi and ArMgX) and their applications in synthesis
• Syntesis and functionalization of donor moieties
• Formylationand halogenaition reactions
• Wittig & Horner-Hammonds reactions for the synthesis of conjugated linkages
• Pd mediated reactions
• Direct arylation reactions
• Synthesis of acceptor moieties
• Polymerizations
• Characterization techniques for conjugated polymers

• Conjugation and aromaticity
o Hybridization of C,N,O,P, S atoms
o Double and triple bonds
o Conjugated bonds
o Homo and heteroaromaticity
o Base knowledge on heterocyclic chemistry
• Features of organic conjugated materials
o Structure of polyconjugated materials
o Transport properties
o Optical properties
o Optoelectronic properties
• Overview of synthetic methods for arylation and olefination reactions
• Metallorganic derivatis (ArLi and ArMgX) and their applications in synthesis
o Direct Litiation by deprotonation and halogen lithium exchange
o Dance of halogen and regiostability of ArM
o Grignard reagents preparation
o Use of organic metal derivatives in synthesis
• Syntesis and functionalization of donor moieties
o Halogenation and formilation (electrophilic halogenation reactions and Vilsmeier formilation, use of ArM)
• Reactions by Wittig and Horner-Hammonds for the synthesis of conjugated bridges
• Pd, Ni, Cu mediated reactions
o Stille coupling
o Suzuki coupling
o Sonogashira coupling
o Heck coupling
o Buchwald-Hartwig coupling
o Kumada coupling
o Ullman coupling
• Direct arylation reactions
• Synthesis of acceptors
o Condensation of Knovenagel
o Synthesis of polymethine dyes
o Examples of synthesis and functionalization of heterocyclic acceptors
• Polymerizations
• Characterization techniques for conjugated polymers

Organic materials require an interdisciplinary approach. Base knowledge of

• Materials science
•Organic chemistry
•Inorganic chemistry

are required

The course is organized with in person lessons. Lectures will be also videotaped and made available on the e-learning platform at the end of the course to support individual study.
Teaching language will be English.

Teaching strategy:

12 two-hour lectures, in person, Delivered Didactics

•Books:

	Synthetic Methods in Organic Electronic and Photonic Materials: A Practical Guide
	Authors:  Timothy Parker; Seth Marder
	DOI: https://doi.org/10.1039/9781839168833
	Paperback ISBN: 978-1-84973-986-3
	EPUB ISBN: 978-1-78801-814-2
	PDF ISBN: 978-1-83916-883-3
	Special Collection: RSC eTextbook Collection
	Publication date: 04 Aug 2015
	
	The book in available in electronic e-book format on the library site at the following address:
	
	https://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=nlebk&AN=3579778&site=ehost-live&scope=site&ebv=EK&ppid=Page-__-1

Palladium reagents and catalysts.Author(s):Jiro Tsuji
First published:23 April 2004
Print ISBN:9780470850329 |Online ISBN:9780470021200 |DOI:10.1002/0470021209

•Annotated slides

•Video recording of classes (at the end of the course)

first semester.

  • Assessment mehod: oral colloqium

During the exam the student will have to answer 3-4 questions over approx. 20min on the topics discussed in the lessons (i.e. selecting and discussing the possible synthetic strategies or conditions to perform simple transformations on conjugated organic materials). The questions will focus on the ability to rearrange the concepts discussed in the lessons. Students will be encouraged to think about the possible use of their notions in practical examples/applications

  • Composition of the final mark: The mark for this module (Organic Strategies for Materials Synthesis) will be combined as an average with those other two modules of the course (Inorganic Strategies for Materials Synthesis and Macromolecular Strategies for Materials Synthesis) to provide the final mark for the course (Strategies for Materials Synthesis).

18-21: Sufficient Level

  • Knowledge and Understanding: The student demonstrates a basic understanding of the concept of conjugation in organic materials and can identify the relationship between conjugation and the optical, electrical, and optoelectronic properties of materials. He recognize some common synthetic methods for preparing conjugated materials but may have gaps in their knowledge.
  • Applying Knowledge and Understanding: The student can identify basic functionalization, arylation, and olefination strategies but may struggle to select the most appropriate synthetic approaches for specific materials.
  • Making Judgments: The student shows limited ability to devise suitable synthetic approaches for given conjugated molecules or polymers and may have difficulty proposing functionalization strategies.
  • Communication Skills: The student can read and summarize scientific literature but may lack clarity in discussing synthetic approaches and sustainability evaluations. Their use of specific terminology is basic.
  • Learning Skills: The student demonstrates some ability to extend learned concepts to new case studies but relies heavily on course materials and shows limited engagement with the broader literature.

22-24: Good Level

  • Knowledge and Understanding: The student has a good understanding of conjugation in organic materials and can explain how it affects material properties. He is familiar with several synthetic methods and can describe their features.
  • Applying Knowledge and Understanding: The student can select appropriate synthetic approaches for specific materials and understands the most relevant arylation and olefination strategies.
  • Making Judgments: The student can devise suitable synthetic approaches for specific conjugated molecules and propose functionalization strategies, although their solutions may lack depth or creativity.
  • Communication Skills: The student effectively communicates their understanding of scientific literature, discussing synthetic approaches and sustainability with reasonable clarity. He use specific terminology appropriately but may still have room for improvement.
  • Learning Skills: The student shows a good ability to manage the chemistry related to conjugated materials and can apply learned concepts to case studies, though he may still require guidance.

25-27: Very Good Level

  • Knowledge and Understanding: The student demonstrates a strong understanding of conjugation and its implications for material properties. He can articulate the features of various synthetic methods and their applications in detail.
  • Applying Knowledge and Understanding: The student effectively selects and justifies appropriate synthetic approaches for a range of materials, demonstrating a solid grasp of arylation and olefination strategies.
  • Making Judgments: The student can autonomously devise suitable synthetic approaches for conjugated molecules and propose effective functionalization strategies, showing critical thinking in their judgments.
  • Communication Skills: The student communicates their findings clearly and confidently, summarizing scientific literature and discussing sustainability evaluations with precision. He uses field-specific terminology effectively.
  • Learning Skills: The student demonstrates strong independent learning skills and ability to apply knowledge to new case studies with minimal guidance.

28-30 with Honors: Excellent Level

  • Knowledge and Understanding: The student exhibits an exceptional understanding of conjugation in organic materials and can correlate it with advanced optical, electrical, and optoelectronic properties. He possess comprehensive knowledge of synthetic methods and their implications for material design.
  • Applying Knowledge and Understanding: The student expertly selects synthetic approaches for a wide variety of conjugated materials, demonstrating mastery of arylation and olefination strategies.
  • Making Judgments: The student shows outstanding ability to devise suitable and efficient synthetic approaches for complex conjugated molecules and proposes functionalization strategies, demonstrating exceptional critical thinking and problem-solving skills.
  • Communication Skills: The student excels in communicating complex ideas clearly and persuasively, effectively summarizing and critiquing scientific literature. He engage in discussions with peers from both chemistry and materials science backgrounds with confidence and authority.
  • Learning Skills: The student demonstrates exceptional autonomy in learning and applying his knowledge to novel case studies.

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Key information

Field of research
CHIM/06
ECTS
3
Term
Annual
Course Length (Hours)
24
Degree Course Type
2-year Master Degreee
Language
English

Staff

    Teacher

  • Mauro Sassi
    Mauro Sassi

Enrolment methods

Manual enrolments
Self enrolment (Student)

Sustainable Development Goals

AFFORDABLE AND CLEAN ENERGY - Ensure access to affordable, reliable, sustainable and modern energy for all