- Area di Scienze
- Corso di Laurea Triennale
- Scienze e Tecnologie Chimiche [E2702Q]
- Insegnamenti
- A.A. 2019-2020
- 1° anno
- Chimica Organica I
- Introduzione
Syllabus del corso
Obiettivi
Il corso intende fornire le conoscenze fondamentali di chimica organica, con un approccio razionale che consentirà allo studente di prevedere e interpretare struttura e reattività delle molecole organiche.
Contenuti sintetici
Classificazione della chimica organica, struttura delle molecole organiche, concetti di reattività, studio delle differenti classi di composti organici, informazioni generali sulle principali classi di composti naturali
Programma esteso
Aspetti generali della chimica organica.
Atomi che interessano la Chimica Organica e loro corredo elettronico. Ibridazioni degli atomi di carbonio. Orbitali molecolari, orbitali ibridi. Rappresentazione di una struttura. Delocalizzazione degli orbitali molecolari, risonanza, aromaticità. Legame polarizzato e momenti dipolari. Forze intermolecolari.
Fondamenti di reattività chimica.
Simbologia e definizioni. Richiami sulla termodinamica e sulla cinetica delle reazioni. Coordinate di reazione, energia di attivazione, stato di transizione, intermedi di reazione. Meccanismi di reazione, elettrofili, nucleofili, radicali.
Alcani e ciclo alcani.
Definizione, struttura, isomeria, nomenclatura. Conformazioni di alcani e cicloalcani. Reattività degli alcani, ossidazione, alogenazione. Le reazioni radicaliche.
Stereoisomeria.
Stereoisomeria e criteri per la sua esistenza. Il centro stereogenico. Enantiomeri. Diastereoisomeri. La configurazione e i suoi descrittori R e S. Mesoforme. L'asse stereogenico. Stereoisomeri cis e trans, E e Z.
Alcheni.
Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Addizione di elettrofili al doppio legame. Il carbocatione, ordine di stabilità, somma di nucleofili, trasposizione, eliminazione. Addizioni radicaliche. Addizioni concertate, epossidazione, idrogenazione catalitica,
Alchini.
Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Acidità degli alchini terminali. Reazioni di addizione di elettrofili. Idratazione e tautomeria. Idrogenazione
Alogenuri alchilici.
Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione. Meccanismi mono e bimolecolari.
Alcoli e tioli.
Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche Acidità. Reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione. Formazione di esteri ed eteri. Ossidazioni. Tioli e tioeteri. Fenoli.
Eteri.
Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche e reattività.
Epossidi.
Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche e reattività.
Ammine.
Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Basicità e carattere nucleofilo. Preparazione delle ammine. Eliminazione di Hofmann. Sali di diazonio.
Aldeidi e chetoni.
Struttura e proprietà del gruppo carbonilico. Nomenclatura e proprietà fisiche.
Reazioni di addizione di nucleofili forti e addizioni catalizzate da acidi. Addizione di nucleofili al carbonio: cianuro, composti organometallici, acetiluri, reattivi di Wittig. Addizione di acqua, di alcoli, di tioli, di ammoniaca, ammine e derivati dell’ammoniaca. Tautomeria. Reazione aldolica. Reazioni di riduzione ad alcoli e a idrocarburi.
Acidi carbossilici e loro derivati.
Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche degli acidi carbossilici. Acidità. Influenza della struttura sul pKa. Reattività di acidi carbossilici, cloruri degli acidi, anidridi, esteri, tioesteri, ammidi, nitrili, incluso riduzione e reazione con composti organometallici.
Alogenazione in α. Condensazione di Claisen. Sintesi acetacetica. Sintesi malonica.
Sistemi coniugati.Prerequisiti
Conoscenza della struttura atomica, dei principi di cinetica e termodinamica, delle interazioni deboli.
Modalità didattica
lezioni ed esercitazioni in aula
Materiale didattico
Qualsiasi buon libro di chimica organica
libro di esercizi di chimica organica
Periodo di erogazione dell'insegnamento
secondo semestre
Modalità di verifica del profitto e valutazione
L'esame valuterà il livello di comprensione delle logiche che consentono di interpretare la struttura e la reattività delle molecole organiche, e la conoscenza delle principali classi di composti organici.
Esame scritto con domande aperte costituite da esercizi.
Chi supera lo scritto sosterrà un orale volto a verificare la comprensione dei concetti e delle logiche della chimica organica, e la conoscenza delle classi di composti organici, struttura, nomenclatura, reattività.
Orario di ricevimento
giovedì ore 12.30
Aims
Contents
Classification of organic chemistry, structure of organic molecules, concepts of reactivity, study of the different classes of organic compounds, general informations on the main classes of natural compounds.
Detailed program
General aspects of Organic Chemistry.
Atoms involved in Organic molecules and their electrons. Hybridation of carbon atoms. Molecular orbitals, and hybrid orbitals. Representation of a structure of organic compound. Molecular orbital delocalization, properties of aromatic compounds. Polarised bonds and dipolar interactions. Intermolecular bounds.
Fundaments of chemical reactivity.
Symbols and definitions. Thermodynamic and kinetic of a reaction. Reaction coordinates, activation energy, transition state, reaction intermediates. Reaction mechanisms, electrophiles, nucleophiles, radicals.
Alkanes and cycloalkanes.
Definition, structure, isomeric forms, nomenclature. Conformations of alkanes and cycloalkanes. Reactivity of alkanes, oxidation, halogenation. Radical reactions.
Stereoisomery.
Bases of stereoisomery. Stereogenic center. Enantiomers. Diastereoisomers. R and S configurations. Mesoforms. Stereogenic axis. Stereoisomers cis and trans, E e Z.
Alkenes.
Structure, nomenclature, physical properties. Addition of electrophiles. Carbocations, order of stability, addition of nucleophiles, transposition, elimination. Radical additions. Concerted additions, epoxidation, catalytic hydrogenation.
Alkynes.
Structure, nomenclature, physical properties. Acidity of terminal alkynes. Electrophile addition. Hydration and tautomery. Hydrogenation.
Alkyl halides.
Structure, nomenclature, physical properties. Nucleophilic substitution and elimination reactions. Mono and bimolecular mechanisms.
Alcohols and thiols.
Structure, nomenclature, physical properties. Acidity. Nucleophilic substitution and elimination reactions. Esters and ethers formation. Oxidation. Thiols and thioethers. Phenols.
Ethers.
Structure, nomenclature, physical properties and reactivity.
Epoxides.
Structure, nomenclature, physical properties and reactivity.
Amines.
Structure, nomenclature, physical properties. Basicity and nucleophilic character. Synthesis of amines. Hofmann elimination. Diazonium slats.
Aldehydes and Ketones.
Structure, nomenclature, physical properties. Nucleophilic addition reactions with strong nucleophiles or acid catalysed. Addition of carbon nucleophiles: cyanide, organometallic compounds. Acid catalysed addition of water, alcohols, thiols, ammonia, amines and ammonia derivatives. Tautomery. Aldol reaction. Reductions. Oxidation of aldehydes.
Carboxylic acids and derivatives.
Structure, nomenclature, physical properties. Acidity. Influence of the structure on the pKa. Reactivity of carboxylic acids, acyl chlorides, anhydrides, esters, amines, nitriles. Differences in their reactivity, including reduction and reaction with organometallic reagents.
α-halogenation. Claisen condensation. Acetacetic and malonic synthesis.
Conjugate systems.
Reactivity of conjugated dienes and α,β-unsaturated carbonyl compounds.
Polyfunctional compounds.
Intramolecular reactions, concepts of protection and activation.
Biomolecules.
Carbohydrates: structure of monosaccharides, D e L, cyclic forms, aand banomers, glycosidic bond, disaccharides, polysaccharides.
Amino acids: structure, behaviour at different pH. Peptidic bond. Peptide synthesis.
Nucleic acids: structure and bases complementarity.
Lipids: fatty acids, triglycerides, glyco e phospholipids, terpens, steroidsPrerequisites
Knowledge of the atomic structure, the main principles of kinetic and thermodynamic, of the weak interactions
Teaching form
classroom lessons and tutoring
Textbook and teaching resource
Any good textbook of organic chemistry
textbook of exercises of organic chemistry
Semester
second semester
Assessment method
The examination will assess the level of understanding of the logics that allow us to interpret the structure and reactivity of organic molecules, and the knowledge of the main classes of organic compounds.
Written examination with open questions, 2 hs duration, based on exercises.
Those who pass the written test will support an oral exam aimed at verifying the understanding of the concepts and the logic of organic chemistry, and the knowledge of the classes of organic compounds, structure, nomenclature, reactivity.
Office hours
Thursday at h. 12.30
Scheda del corso
Staff
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Francesco Nicotra
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Francesco Peri
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Francesca Cadamuro
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Francesca Cadamuro
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Lorenzo Rossi