Syllabus del corso
Obiettivi
Insegnamento dei concetti principali della chimica organica aromatica (carbociclica ed eteroaromatica): descrizione, sintesi e reattività.
Conoscenze e capacità di comprensione
Al termine del corso lo studente conosce:
- Il concetto di aromaticità e i principali approcci scientifici
- Le principali classi di sostanze aromatiche ed eteroaromatiche
- Le principali proprietà strutturali, chimiche ed elettroniche delle sostanze aromatiche ed eteroaromatiche
- La reattività principale delle sostanze aromatiche ed eteroaromatiche
- I metodi di sintesi principali delle sostanze aromatiche ed eteroaromatiche
Conoscenza e capacità di comprensione applicate
Al termine del corso lo studente è capace di:
- Riconoscere ed interpretare le principali proprietà delle sostanze aromatiche ed eteroaromatiche
- Sintetizzare e applicare le principali reazioni delle sostanze aromatiche ed eteroaromatiche
Autonomia di giudizio
Al termine del corso lo studente è in grado di:
- Selezionare le principali classi di sostanze aromatiche ed eteroaromatiche in base al loro utilizzo e proprietà
- Selezionare le principali reazioni e sintesi delle sostanze aromatiche ed eteroaromatiche in base ai prodotti da ottenere
Abilità comunicative
Saper descrivere per iscritto in modo chiaro e sintetico ed esporre oralmente con proprietà di linguaggio i concetti principali di aromaticità e le proprietà e la reattività delle sostanze aromatiche ed eteroaromatiche
Capacità di apprendere
Essere in grado di applicare le conoscenze acquisite a classi e composti differenti di sostanze organiche aromatiche ed eteroaromatiche, anche in contesti differenti da quelli presentati durante il corso. Essere in grado di estendere in maniera autonoma le conoscenza tramite lo studio e l’analisi di testi avanzati di Chimica Organica, della letteratura scientifica di settore, di brevetti e di report scientifico-tecnici.Contenuti sintetici
Orbitali molecolari. Metodo di Huckel. Aromaticità. Composti aromatici mono e policiclici ed eteroaromatici: proprietà, sintesi e reattività
Programma esteso
Approfondimento dei concetti di base esposti nel corso I. Si pone a livello intermedio, contribuendo a fornire la preparazione di base ritenuta necessaria per un laureato di I livello.
Principali argomenti.
a) Sistemi aromatici carbociclici mononucleari (28 ore). Orbitali molecolari e metodo di Huckel (HMO). Benzene: aromaticità, risonanza, energia di risonanza e delocalizzazione. Regola di Hückel. Definizione di aromaticità. Nomenclatura. Reazioni in catena laterale. Riduzioni ed ossidazioni. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica sul benzene e derivati del benzene. Effetto dei sostituenti e teoria dell'orientamento. Nitroderivati. Ammine aromatiche: sintesi e reattività. Sali di diazonio: preparazione, reattività ed utilità sintetica. Acidi arilsolfonici: meccanismo della solfonazione e utilità sintetica.. Alogeno derivati aromatici: sintesi. Sostituzione nucleofila aromatica. Reazioni di cross-coupling catalizzate da metalli di transizione. Fenoli ed eteri fenolici. Sintesi di Kolbe, reazioni con formaldeide, di ReimerTiemann, di copulazione. Chinoni: sintesi e reattività, equilibri di ossidoriduzione.
b) Sistemi aromatici carbociclici polinucleari (2 ore). Biarili. Naftalene: sintesi e reazioni di sostituzione elettrofila Antracene e fenantrene.
c) Sistemi eteroaromatici (5 ore). Nomenclatura e proprietà principali. Equazione di Klopman-Salem. Reazioni di sostituzione elettrofila attraverso la teoria degli orbitali molecolari. Sistemi pentatomici monoetero: nomenclatura, proprietà, sintesi e reattività. Sistemi esatomici mono e polietero: nomenclatura, proprietà, sintesi e reattività. Sistemi pentatomici di e polietero: cenni di nomenclatura. Derivati naturali e di importanza biologica.
Prerequisiti
Chimica Generale (I anno). Chimica Organica I (I anno).
Modalità didattica
Lezioni ed esercitazioni in aula e in modalità e-learning (materiale didattico complementare, videolezioni, esercitazioni online).
Materiale didattico
P. Y. Bruice, Chimica Organica, Edises
A. Abbotto, G. Pagani - Chimica Eterociclica, Piccin
Periodo di erogazione dell'insegnamento
Modalità di verifica del profitto e valutazione
Nel periodo di emergenza Covid-19 gli esami orali saranno solo telematici. Verranno svolti utilizzando la piattaforma WebEx e nella pagina e-learning dell'insegnamento verrà riportato un link pubblico per l'accesso all'esame di possibili spettatori virtuali.
L'esame può essere svolto a scelta secondo due modalità:
a) Due prove parziali scritte durante lo svolgimento del corso + colloquio orale finale. La prova parziale verte sugli argomenti trattati a lezione fino alla prova (l'elenco dettagliato degli argomenti viene descritto dal docente). Di norma, se svolto sue due prove: Prima prova parziale. Sistemi carbociclici aromatici (fino a effetto sostituenti); Seconda prova parziale: parte rimanente del programma. La distribuzione del contenuto delle due prove parziali può variare di anno in anno.
Ogni prova parziale assegna una votazione in 30esimi. La media aritmetica delle votazioni fornisce il voto di ammissione alla prova orale, che consiste in un colloquio della durata di circa 15 minuti focalizzato sulle carenze presentate a livello delle prove parziali scritte.
Questa procedura è ammessa solo per gli studenti che superano con almeno 15/30 le prove scritte e sostengono la prova orale al primo appello successivo al termine dell'insegnamento. Le date delle prove parziali scritte vengono comunicate con largo anticipo sia in aula che nella pagina e-learning dell'insegnamento. La prima prova parziale si svolge indicativamente a metà del corso. La seconda prova subito dopo la fine del semestre.
b) Prova unica orale. La prova unica orale può essere svolta in uno qualsiasi degli appelli durante l'anno. Non vi sono limitazioni in caso di non superamento dell'esame (tuttavia, in caso di preparazione largamente insufficiente, il docente può richiedere il salto di 1 appello quando l'appello successivo è calendarizzato pochi giorni dopo la prova insufficiente). La prova unica orale verte in alcune domande a copertura di tutti gli argomenti trattati nel corso. La durata è circa 1 ora.
La prova orale può contenere parti scritte (lavagna, su foglio) davanti alla commissione esaminatrice.
Le prove parziali scritte e la prova orale (comprendente anche parte scritta) è volta a verificare: il livello delle conoscenze acquisite; l’autonomia di analisi e giudizio; le capacità espositive dello studente; la correttezza e chiarezza di esposizione e descrizione dei concetti e delle conoscenze sia per via orale che per iscritto.
E' obbligatorio iscriversi alle prove parziali scritte e alle prove orali nella bacheca appelli ufficiale. Gli studenti non iscritti non saranno ammessi alle prove.Statistiche
Dati raccolti a partire dall'a.a. 2005-06
Media delle votazioni della I prova parziale scritta: 20.6/30
Media delle votazioni della II prova parziale scritta: 22.3/30
Media delle votazioni della prova parziale scritta (media aritmetica tra l e la II prova parziale) : 22.1/30
Media delle votazioni della prova finale (scritto + orale): 25.0/30
Orario di ricevimento
Tutti i giorni su prenotazione tramite e-mail
Aims
Intermediate Organic Chemistry (aromatic and heteroaromatic compounds).
Knowledge and understanding
At the end of the course the student knows:
- The concept of aromaticity and the main scientific approaches
- The main classes of aromatic and heteroaromatic substances
- The main structural, chemical and electronic properties of aromatic and heteroaromatic substances
- The main reactivity of aromatic and heteroaromatic substances
- The main synthesis methods of aromatic and heteroaromatic substances
Applying knowledge and understanding
At the end of the course the student is able to:
- Recognize and interpret the main properties of aromatic and heteroaromatic substances
- Synthesize and apply the main reactions of aromatic and heteroaromatic substances
Making judgments
At the end of the course the student is able to:
- Select the main classes of aromatic and heteroaromatic substances based on their use and properties
- Select the main reactions and synthesis of aromatic and heteroaromatic substances based on the products to be obtained
Communication
Knowing how to describe in a clear and concise way in writing and orally with the language properties the main concepts of aromaticity and the properties and reactivity of aromatic and heteroaromatic substances
Lifelong learning skills
Being able to apply the acquired knowledge to different classes and compounds of aromatic and heteroaromatic organic substances, even in contexts different from those presented during the course. Being able to extend knowledge independently through the study and analysis of advanced texts in Organic Chemistry, scientific literature, patents and scientific-technical reports.Contents
Molecular orbitals. Huckel molecular orbital method. Aromaticity. Mono- and polycyclic aromatic and heteroaromatic systems: properties, synthesis, reactions.
Detailed program
Main topics.
a) Monocomponent carbocyclic aromatic systems (28 hours). Molecular orbitals and Huckel method (HMO). Benzene: aromaticity, resonance, resonance and delocalization energy. Hückel's Rule. Definition of aromaticity. Nomenclature. Reactions in the side chain. Reductions and oxidations. Electrophilic aromatic substitution reactions on benzene and benzene derivatives. Effect of substituents and orientation theory. Nitro derivatives. Aromatic amines: synthesis and reactivity. Diazonium salts: preparation, reactivity and synthetic usefulness. Arylsulphonic acids: mechanism of sulphonation and synthetic utility. Aromatic halogen derivatives: synthesis. Aromatic nucleophilic substitution. Cross-coupling reactions catalyzed by transition metals. Phenols and phenol ethers. Synthesis of Kolbe, reactions with formaldehyde, of ReimerTiemann, of coupling with diazonium salts. Quinones: synthesis and reactivity, oxidation-reduction equilibria.
b) Polynuclear carbocyclic aromatic systems (2 hours). Biaryls. Naphthalene: synthesis and electrophilic substitution reactions. Anthracene and phenanthrene.
c) Heteroaromatic systems (5 hours). Nomenclature and main properties. Klopman-Salem relationship. Regiochemistry of the electrophilic substitution reaction through the theory of molecular orbitals. Pentatomic monohetero systems: nomenclature, properties, synthesis and reactivity. Hexatomic mono- and polyethero systems: nomenclature, properties, synthesis and reactivity. Pentatomic polyethero systems: overview. Natural derivatives of biological importance.
Prerequisites
General Chemistry (1st year). Organic Chemistry I (1st year).
Teaching form
Lectures and exercises in the classroom and in e-learning mode (complementary teaching material, videolectures, online exercises)
Textbook and teaching resource
P. Y. Bruice, Organic Chemistry, Edises
A. Abbotto, G. Pagani - Heterocyclic Chemistry, Piccin (available only in italian)
Semester
Second year, first (fall) semester
Assessment method
The student can attend the exam following one of the two options:
a) Two partial written tests during the course + final oral exam. The written tests focuses on the topics covered in the lesson up to the date of the test (the detailed list of topics is described by the teacher in classroom). As a rule: First partial test. Carbocyclic aromatic systems (up to substituents effect); Second partial test: remaining part of the program. The distribution of the contents of the two partial tests may vary from year to year.
Each partial test give a vote (from 0 to 30). The arithmetic average of the written tests is the admission score to the oral test, which consists in an exam lasting about 15 minutes focused on the shortcomings presented at the level of the written partial tests.
This procedure is allowed only for students who pass the written tests with at least 15/30 and attend the oral exam at the first exam following the end of the lessons. The dates of the partial written tests are communicated well in advance both in the classroom and in the e-learning page of the course. The first partial test takes place approximately halfway through the course. The second test immediately after the end of the semester.
b) Single oral exam. The single oral exam can be taken in any of the calls during the year. There are no limitations in the event of not passing the exam (however, in the case of largely insufficient preparation the teacher can request to skip 1 appeal when the following exam is scheduled a few days after the insufficient test). The single oral exam covers some questions covering all the topics covered in the course. The duration is about 1 hour.
The oral exam can contain written parts (blackboard, paper) in front of the examining committee.
The partial written tests and the oral test (including the written part) are aimed at verifying: the level of the acquired knowledge; autonomy of analysis and judgment; exposition skills; the correctness and clarity of the exposition and description of the concepts and knowledge both orally and in writing.
It is mandatory to register for the partial written tests and the oral tests on the official appeals board. Non-enrolled students will not be admitted to the exams.
DATA
Data collected since academic year 2005-06
Average for the 1st written test: 20.6/30
Average for the 2nd written test: 22.3/30
Average for the written test (average of I and II test): 22.1/30
Average of the final exam (written + oral): 25.0/30
Office hours
All days from Monday to Friday upon e-mail request
Staff
-
Alessandro Abbotto
-
Chiara Liliana Boldrini