Riassunto di Chimica Organica I | e-Learning

Syllabus del corso

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Obiettivi

L'insegnamento fornisce agli studenti i principi di base della chimica organica: la nomenclatura delle principali classi di composti organici, la loro struttura, la stereochimica, la reattività. Il corso è il primo di un percorso didattico omogeneo composto dai corsi di Chimica Organica 1, 2 e 3 e di Chimica Organica Superiore.

Gli obiettivi dell'insegnamento sono i seguenti:

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE

Al termine di questa attività formativa, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di conoscere i principi base della chimica organica in termini di nomenclatura dei composti, stereochimica, reattività fondamentale. Per raggiungere un buon livello di conoscenza di base, durante le lezioni frontali e durante le esercitazioni, sono previsti molti esempi ed esercizi con il fine di far acquisire allo studente una certa dimestichezza con i composti organici, con i meccanismi di reazioni scritti graficamente, con le simbologie grafiche adottate per la reattività e la risonanza (frecce per lo spostamento di una coppia di elettroni). Lo studio della nomenclatura e della stereochimica sarà basato su una serie di riferimenti a molecole della vita di tutti i giorni che ne rendano più facile e stimolante la comprensione (molecole naturali presenti negli alimenti, nelle piante, molecole di sintesi presenti nei vari prodotti inclusi i farmaci). La capacità dello studente di comprendere il decorso di una certa reazione chimica sarà invece stimolata ed indotta dal ragionamento sulla natura “push-pull” degli spostamenti delle coppie di elettroni e conseguenti arrangiamenti di legami con formazione dei prodotti. La conoscenza intima delle regole di base di questi meccanismi rende lo studente autonomo da uno studio puramente mnemonico della materia e lo rende capace di sviluppare correttamente, anche in sede di esame, meccanismi e prodotti di reazioni nuove.

CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE

Al termine di questa attività formativa, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di:

1 scrivere la nomenclatura IUPAC di un composto organico a partire dalla sua struttura e viceversa, incluse le notazioni di stereochimica

2 Scrivere le conformazioni a minore energia e ragionare sull’energia conformazionale delle molecole organiche presentate durante il corso

3 scrivere il meccanismo di una reazione, immaginare i prodotti di una reazione non ancora studiata

4 orientarsi nella conoscenza degli orbitali molecolari e del loro ruolo nella reattività chimica

5 utilizzare le reazioni fondamentali apprese durante il corso come strumenti per comprendere la reattività più avanzata presentata nei corsi successivi di: Chimica Organica 2 e 3, Chimica Organica Superiore.

AUTONOMIA DI GIUDIZIO

Al termine di questa attività formativa, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di analizzare criticamente il decorso di una reazione chimica ed il suo meccanismo, anche se la reazione non è stata presentata specificamente nel corso. Il docente ed il docente delle esercitazioni stimolano la discussione critica su una serie di argomenti tramite esercizi.

CAPACITÀ DI APPRENDIMENTO

Risultati attesi:

Saper risolvere esercizi di reattività generale, conoscenza di tutte le classi di composti organici più importanti e delle reazioni fondamentali, meccanismi di reazione, discutere la prevalenza di un meccanismo rispetto all’altro (termodinamica: sostituzione su eliminazione, cinetica: meccanismo monomolecolare su bimolecolare).

Contenuti sintetici

La struttura delle molecole organiche; nomenclatura, stereochimica, isomeri conformazionali, orbitali molecolari, le classi principali di composti organici con riferimento a molecole naturali (amminoacidi, proteine e peptidi, zuccheri e polisaccaridi, lipidi, nucleotidi ed acidi nucleici, terpeni, metaboliti secondari delle piante), molecole sintetiche della vita di tutti i giorni (molecole nei cibi, nelle piante, nei farmaci, nei cosmetici, nei prodotti commerciali).

La reattività: meccanismi e reazioni. Termodinamica e cinetica di una reazione tra composti organici.

Le reazioni principali della chimica organica per classi di composti, la formazione del legame carbonio-carbonio, le condensazioni principali, cenno all’uso di composti organometallici nella sintesi organica, cenni alle strategie sintetiche.

Programma esteso

Aspetti generali della chimica organica.

Atomi che interessano la Chimica Organica e loro corredo elettronico. Ibridazioni degli atomi di carbonio. Orbitali molecolari, orbitali ibridi. Rappresentazione di una struttura. Delocalizzazione degli orbitali molecolari, risonanza, aromaticità. Legame polarizzato e momenti dipolari. Forze intermolecolari.

Fondamenti di reattività chimica.

Simbologia e definizioni. Richiami sulla termodinamica e sulla cinetica delle reazioni. Coordinate di reazione, energia di attivazione, stato di transizione, intermedi di reazione. Meccanismi di reazione, elettrofili, nucleofili, radicali.

Alcani e ciclo alcani.

Definizione, struttura, isomeria, nomenclatura. Conformazioni di alcani e cicloalcani. Reattività degli alcani, ossidazione, alogenazione. Le reazioni radicaliche.

Stereoisomeria.

Stereoisomeria e criteri per la sua esistenza. Il centro stereogenico. Enantiomeri. Diastereoisomeri. La configurazione e i suoi descrittori R e S. Mesoforme. L'asse stereogenico. Stereoisomeri cis e trans, E e Z.

Alcheni.

Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Addizione di elettrofili al doppio legame. Il carbocatione, ordine di stabilità, somma di nucleofili, trasposizione, eliminazione. Addizioni radicaliche. Addizioni concertate, epossidazione, idrogenazione catalitica,

Alchini.

Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Acidità degli alchini terminali. Reazioni di addizione di elettrofili. Idratazione e tautomeria. Idrogenazione

Alogenuri alchilici.

Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione. Meccanismi mono e bimolecolari.

Alcoli e tioli.

Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche Acidità. Reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione. Formazione di esteri ed eteri. Ossidazioni. Tioli e tioeteri. Fenoli.

Eteri.

Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche e reattività.

Epossidi.

Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche e reattività.

Ammine.

Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Basicità e carattere nucleofilo. Preparazione delle ammine. Eliminazione di Hofmann e di Cope. Sali di diazonio.

Aldeidi e chetoni.

Struttura e proprietà del gruppo carbonilico. Nomenclatura e proprietà fisiche.

Reazioni di addizione di nucleofili forti e addizioni catalizzate da acidi. Addizione di nucleofili al carbonio: cianuro, composti organometallici, acetiluri, reattivi di Wittig. Addizione di acqua, di alcoli, di tioli, di ammoniaca, ammine e derivati dell’ammoniaca. Tautomeria. Reazione aldolica. Reazioni di ossidazione, Bayer-Villiger. Reazioni di riduzione ad alcoli e a idrocarburi.

Acidi carbossilici e loro derivati.

Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche degli acidi carbossilici. Acidità. Influenza della struttura sul pKa. Reattività di acidi carbossilici, cloruri degli acidi, anidridi, esteri, tioesteri, ammidi, nitrili, incluso riduzione e reazione con composti organometallici.

Alogenazione in α. Condensazione di Claisen. Sintesi acetacetica. Sintesi malonica.

Sistemi coniugati.

Cenno sulla reattività di dieni coniugati e composti carbonilici α,β-insaturi.

Composti polifunzionali.

Reazioni intramolecolari, concetto di protezione e di attivazione.

Formazione del legame C-C, composti organometallici e strategie sintetiche

Reazioni che permettono la formazione del legame C-C, la sintesi organica. Principali composti organometallici e loro reattività

Biomolecole.

Carboidrati: struttura dei monosaccaridi, serie sterica D e L, forme cicliche, anomeri a e b, il legame glicosidico, disaccaridi, polisaccaridi. Amminoacidi: struttura, comportamento al variare del pH. Il legame peptidico. Sintesi peptidica. Acidi nucleici: struttura e complementarietà delle basi. Lipidi: acidi grassi, trigliceridi, glico- e fosfolipidi, terpeni, steroidi

Molecole organiche nella vita di tutti i giorni

Si vedranno durante il corso una serie di esempi di molecole sintetiche e naturali che hanno un ruolo fondamentale nei cibi, nei farmaci, nei prodotti commerciali.

Prerequisiti

Una buona conoscenza dei principi di chimica generale ed inorganica, in particolare: proprietà atomiche, legame covalente, teoria degli orbitali atomici e molecolari, concetto di acido e base (Broenstred, Lewis), i sali, le reazioni redox, i numeri di ossidazione, concetti base di termodinamica e cinetica, legami supramolecolari (legame ad idrogeno, interazioni dipolo-dipolo, forze di van Der Waals).

Modalità didattica

Se persiste emergenza COVID la modalità sarà mista: parziale presenza e lezioni videoregistrate sincrone.

In assenza di emergenza COVID: lezioni in classe (F. Peri), esercitazioni in classe (M. Sassi), tutoraggio su richiesta (studente dedicato).

Il materiale didattico sarà comunque disponibile online su piattaforma Moodle: lucidi delle lezioni, esercizi. Uso di piattaforme di esercizi online, con correzione da parte dei docenti.

Materiale didattico

Libri di testo: tutti i libri di chimica organica 1 possono in principio andare bene, per esempio:

P. Bruice, Chimica Organica

Brown, Iverson, Anslyn, Foote, Novak, Chimica Organica

Sono molto importanti i modellini molecolari che si possono trovare con i libri di testo o acquistare separatamente

Su piattaforma Moodle saranno presenti le slides delle lezioni, le registrazioni delle lezioni, ed articoli di approfondimento per chi lo desidera.

Inoltre saranno presenti esercizi e sarà istituito un forum per la correzione degli esercizi ed il tutoraggio online.

Periodo di erogazione dell'insegnamento

secondo semestre

Modalità di verifica del profitto e valutazione

Esame scritto (o due compitini in corso d’anno) + orale.

Due compiti in corso d’anno, stessa modalità dello scritto, che possono sostituire lo scritto se l’esito di entrambi è positivo.

Esame orale con verifica delle conoscenze di base e della capacità di utilizzare i concetti base in ragionamenti su reattività e meccanismi di reazioni organiche.

Attenzione: l'esame orale finale ha un peso determinante nella composizione del voto finale, lo scritto ed i compitini in corso d'anno forniscono ai docenti una indicazione importante ma non determinante sulla preparazione e l'assiduità dello studente

Orario di ricevimento

L’orario di ricevimento di docente (F. Peri) ed esercitatore (M. Sassi) sarà comunicato la prima lezione del corso

Sustainable Development Goals

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Aims

This course provides students with the basic principles of organic chemistry: the nomenclature of the main classes of organic compounds, their structure, and stereochemistry, reactivity. The course is the first of a homogeneous didactic path consisting of the courses of Organic Chemistry 1, 2 and 3 and of Organic Chemistry.

The teaching objectives are as follows:

KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING

At the end of this training activity, the student must know the basic principles of organic chemistry in terms of compound nomenclature, stereochemistry, fundamental reactivity. To reach a good level of basic knowledge, lectures are integrated by many examples and exercises are foreseen in order to make the student acquire some familiarity with the organic compounds, with the reaction mechanisms written graphically, and with the graphic symbols used for reactivity and resonance (arrows for moving a pair of electrons). The study of the nomenclature and stereochemistry will be based on a series of references to molecules of everyday life that make their understanding easier and more stimulating (natural molecules present in food, plants, synthetic molecules present in various products including the drugs). The student's ability to understand the course of a certain chemical reaction will instead be stimulated and induced by reasoning on the "push-pull" nature of the displacements of electron pairs and consequent arrangements of chemical bonds leading to product formation. The deep knowledge of the basic rules regulating these mechanisms makes the student independent from a purely mnemonic study of the subject and enables him / her to write correctly, even during the examination, mechanisms and products of new reactions.

ABILITY TO APPLY KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING

At the end of this training activity, the student must demonstrate to be able to:

1 write the IUPAC nomenclature of an organic compound starting from its structure and vice versa, including stereochemistry notations

2 Write the lower energy conformations and critically discuss about the conformational energy of the organic molecules presented during the course

3 write the mechanism of a reaction, imagine the products of a reaction not yet studied

4 understand the role of molecular orbitals and their influence in chemical reactivity

5 use the fundamental reactions learned during the course as tools to understand the more advanced reactivity presented in the following courses of: Organic Chemistry 2 and 3, Superior Organic Chemistry.

AUTONOMY OF JUDGMENT

At the end of this training activity, the student will have to demonstrate that he is able to critically analyse the course of a chemical reaction and its mechanism, even if the reaction has not been specifically presented in the course. The teachers stimulate the critical discussion on a series of topics through exercises.

LEARNING ABILITY

Expected results:

Knowing how to solve exercises of general reactivity, knowledge of all the classes of most important organic compounds and of the fundamental reactions, reaction mechanisms, discussing the prevalence of one mechanism compared to the other (thermodynamics: substitution on elimination, kinetics: monomolecular mechanism vs bimolecular).

The structure of organic molecules; nomenclature, stereochemistry, conformational isomers, molecular orbitals, the main classes of organic compounds with special focus on natural molecules (amino acids, proteins and peptides, sugars and polysaccharides, lipids, nucleotides and nucleic acids, terpenes, secondary metabolites of plants), synthetic molecules of everyday’s life (molecules in food, plants, drugs, cosmetics, commercial products).

Reactivity: mechanisms and reactions. Thermodynamics and kinetics of a reaction among organic compounds.

The main reactions of organic chemistry by classes of compounds, the formation of the carbon-carbon bond, the main condensation reactions, mention of the use of organometallic compounds in organic synthesis, hints on synthetic strategies.

Detailed program

General aspects of Organic Chemistry.

Atoms involved in Organic molecules and their electrons. Hybridation of carbon atoms. Molecular orbitals, and hybrid orbitals. Representation of a structure of organic compound. Molecular orbital delocalization, properties of aromatic compounds. Polarised bonds and dipolar interactions. Intermolecular bounds.

Fundaments of chemical reactivity.

Symbols and definitions. Thermodynamic and kinetic of a reaction. Reaction coordinates, activation energy, transition state, reaction intermediates. Reaction mechanisms, electrophiles, nucleophiles, radicals.

Alkanes and cycloalkanes.

Definition, structure, isomeric forms, nomenclature. Conformations of alkanes and cycloalkanes. Reactivity of alkanes, oxidation, halogenation. Radical reactions.

Stereoisomery.

Bases of stereoisomery. Stereogenic center. Enantiomers. Diastereoisomers. R and S configurations. Mesoforms. Stereogenic axis. Stereoisomers cis and trans, E e Z.

Alkenes.

Structure, nomenclature, physical properties. Addition of electrophiles. Carbocations, order of stability, addition of nucleophiles, transposition, elimination. Radical additions. Concerted additions, epoxidation, catalytic hydrogenation.

Alkynes.

Structure, nomenclature, physical properties. Acidity of terminal alkynes. Electrophile addition. Hydration and tautomery. Hydrogenation.

Alkyl halides.

Structure, nomenclature, physical properties. Nucleophilic substitution and elimination reactions. Mono and bimolecular mechanisms.

Alcohols and thiols.

Structure, nomenclature, physical properties. Acidity. Nucleophilic substitution and elimination reactions. Esters and ethers formation. Oxidation. Thiols and thioethers. Phenols.

Ethers.

Structure, nomenclature, physical properties and reactivity.

Epoxides.

Structure, nomenclature, physical properties and reactivity.

Amines.

Structure, nomenclature, physical properties. Basicity and nucleophilic character. Synthesis of amines. Hofmann and Cope elimination. Diazonium slats.

Aldehydes and Ketones.

Structure, nomenclature, physical properties. Nucleophilic addition reactions with strong nucleophiles or acid catalysed. Addition of carbon nucleophiles: cyanide, organometallic compounds, acetylures, Wittig reagents. Acid catalysed addition of water, alcohols, thiols, ammonia, amines and ammonia derivatives. Tautomery. Aldol reaction. Oxidation reactions, Bayer-Villiger. Reduction to alcohols and hydrocarbons.

Carboxylic acids and derivatives.

Structure, nomenclature, physical properties. Acidity. Influence of the structure on the pKa. Reactivity of carboxylic acids, acyl chlorides, anhydrides, esters, amines, nitriles. Differences in their reactivity, including reduction and reaction with organometallic reagents.

α-halogenation. Claisen condensation. Acetacetic and malonic synthesis.

Conjugate systems.

Reactivity of conjugated dienes and α,β-unsaturated carbonyl compounds.

Polyfunctional compounds.

Intramolecular reactions, concepts of protection and activation.

Formation of the C-C bond, organometallic compounds and synthetic strategies

Reactions that allow the formation of the C-C bond, organic synthesis. The most important organometallic compounds and their reactivity.

Biomolecules.

Carbohydrates: structure of monosaccharides, D e L, cyclic forms, anomers, glycosidic bond, disaccharides, polysaccharides. Amino acids: structure, behaviour at different pH. Peptidic bond. Peptide synthesis. Nucleic acids: structure and bases complementarity. Lipids: fatty acids, triglycerides, glycol-and phospholipids, terpens, steroids.

Organic molecules in everyday life

During the course we will see a series of examples of synthetic and natural molecules that play a fundamental role in food, drugs, and commercial products

Prerequisites

A good knowledge of the principles of general and inorganic chemistry, in particular: atomic properties, covalent bond, theory of atomic and molecular orbitals, concept of acid and base (Broenstred, Lewis), salts, redox reactions, oxidation numbers, basic concepts of thermodynamics and kinetics, supramolecular bonds (hydrogen bonding, dipole-dipole interactions, van Der Waals forces).

Teaching form

Class lessons (F. Peri), class exercises (M. Sassi), tutoring on request (dedicated student).

The teaching material will still be available online on the Moodle platform: slides of lessons, exercises. Use of online exercise platforms, with correction by teachers.

Textbook and teaching resource

Textbooks: All organic chemistry books 1 may in principle go well, for example:

P. Bruice, Organic Chemistry

Brown, Iverson, Anslyn, Foote, Novak, Organic Chemistry

Molecular models that can be found with textbooks or purchased separately are very important

On the Moodle platform the slides of the lessons, the recordings of the lessons will be uploaded, together with scientific articles related to several course topics.

In addition, exercises will be uploaded and a forum for the correction of the exercises and online tutoring will be created.

Semester

second semester

Assessment method

Written exam (or two intermediate written exams during the year) + oral exam.

Two intermediate exams during the year, same structure than the written exam, which can replace the written exam if the outcome of both intermediates is positive.

Oral exam with verification of basic knowledge and ability to use the basic concepts in reasoning on reactivity and mechanisms of organic reactions.

It is very important to note that the final oral exam has a decisive weight in the composition of the final mark, the written exam and the partials during the year provide teachers with an important but not decisive indication on the student's preparation.