Syllabus del corso
Obiettivi
Gli obiettivi del corso sono:
1.Conoscenze e capacità di comprensione
Al termine del corso lo studente avrà delle conoscenze avanzate sulla struttura e reattività dei composti organici.
2.Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Al termine del corso lo studente sarà in grado di applicare le conoscenze acquisite analizzando diverse strutture/reazioni e descrivendone caratteristiche e andamenti.
3.Autonomia di giudizio
Lo studente dovrà essere in grado di elaborare quanto appreso e saper riconoscere le situazioni e i problemi che si possono presentare durante la progettazione e realizzazione di alcune reazioni, ed essere in grado di suggerire cambiamenti volti a modificare l’andamento delle reazioni.
4.Abilità comunicative
Saper descrivere in modo chiaro e sintetico e con proprietà di linguaggio e padronanza delle strutture chimiche, gli argomenti trattati.
5.Capacità di apprendere
Essere in grado di applicare le conoscenze acquisite a contesti/prodotti differenti da quelli presentati durante il corso.
Contenuti sintetici
Il corso è suddiviso nelle seguenti parti.
Concetti fondamentali di stereochimica, ed effetti conformazionali, sterici ed elettronici.
Descrizione del meccanismo di reazione.
Reazioni si sostituzione nucleofila.
Reazioni di addizione ed eliminazione.
Carbanioni ed altri nucleofili al carbonio.
Programma esteso
1) Concetti fondamentali di stereochimica:
-relazioni enantiomeriche,
-relazioni diastereoisomeriche,
-processi dinamici e relazioni prochirali.
2) Effetti conformazionali, sterici ed elettronici:
-conformazioni di molecole acicliche e cicliche,
-effetti stereoelettronici e conformazionali
3) Descrizione del meccanismo di reazione:
-utilizzo di dati cinetici e termodinamici;
-postulato di hammond;
-principio di Curtin Hammet;
-effetto isotopico;
-effetto solvente;
-catalisi acido/base di Lewis.
4) Reazioni di sostituzione nucleofila:
-casi limite Sn1 eSn2
-meccanismi borderline e reazioni in competizione
-effetto solvente/gruppo uscente/sterico.
5) Reazioni di addizione ed Eliminazione
-addizione di H₂O, alogeni, elettrofili
-meccanismi E2, E1, E1cb
-stereochimica di eliminazione
6) Carbanioni e altri nucleofili al carbonio
-cenni su alcuni composti organometallici quali organolitio, enoli/enolati, enammine
Prerequisiti
Conoscenza della chimica organica di base
Modalità didattica
Il corso viene erogato in modalità frontale.
Materiale didattico
Testi consigliati
Francis Carey and Richard J. Sundberg
Titolo: Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanism.
Plenum publishing Corporation
Dispense, articoli scientifici forniti tramite piattaforma e-learning
Periodo di erogazione dell'insegnamento
primo semestre
Modalità di verifica del profitto e valutazione
Prova solo scritta, con orale facoltativo (su richiesta o dello studente o del docente)
Le domande proposte nella prova sono volte a valutare le conoscenze acquisite durante il corso sia in modo teorico, mediante le domande aperte, che pratico, mediante gli esercizi proposti. Nella risposta alle domande verrà inoltre valutata la proprietà e padronanza di linguaggio dell’allievo. La valutazione finale sarà una media tra la valutazione del modulo frontale di chimica organica III e il corso di laboratorio di chimica organica III.
Su richiesta l'esame può essere erogato in lingua inglese.
Orario di ricevimento
su appuntamento
Aims
1.Knowledge and understanding
At the end of the course the student will have advanced knowledge on the structure and reactivity of organic compounds.
2.Applying knowledge and understanding
At the end of the course the student will be able to apply the acquired knowledge by analyzing different structures / reactions and describing their characteristics and trends.
3.Making judgements
The student must be able to process what he has learned and be able to recognize the situations and problems that may arise during the design and implementation of certain reactions, and be able to suggest changes aimed at modifying the course of the reactions.
4.Communication skills
The student must be able to describe the topics in a clear and concise way and with properties of language and mastery of chemical structures
5.Learning skills
Being able to apply the acquired knowledge to contexts / products different from those presented during the course.
Contents
The course is divided into the following parts.
Basic concepts of stereochemistry, and conformational, steric and electronic effects.
Description of the reaction mechanism.
Nucleophilic substitution reactions.
Addition and elimination reactions.
Carbanions and other carbon nucleophiles.
Detailed program
1) Basic concepts of stereochemistry:
- enantiomeric relationships,
- diastereoisomeric relationships,
- dynamic processes and prochiral relationships.
2) Conformational, steric and electronic effects:
-conformations of acyclic and cyclic molecules,
- stereoelectronic and conformational effects
3) Description of the reaction mechanism:
- use of kinetic and thermodynamic data;
- Hammond postulate;
- principle of Curtin Hammet;
-isotopic effect;
- solvent effect;
- Lewis acid / base catalysis.
4) Nucleophilic substitution reactions:
- limit cases SN1 and SN2
- borderline mechanisms and competing reactions
- solvent effect / leaving group / steric effects.
5) Addition and elimination reactions
- addition of H₂O, halogens, electrophiles
- mechanisms E2, E1, E1cb
-stereochemistry of elimination
6) Carbanions and other carbon nucleophiles
- notes on organometallic compounds, enols/enolates, enamines.
Prerequisites
Basic organic chemistry knowledge
Teaching form
The course is delivered in class lectures.
Textbook and teaching resource
Recommended textbooks
Francis Carey and Richard J. Sundberg
Title: Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanism.
Plenum publishing Corporation
Handouts, scientific articles provided via e-learning platform
Semester
first semester
Assessment method
Written test only, with optional oral (on request of the student or the teacher)
The questions proposed in the exam are aimed at evaluating the knowledge acquired during the course both theoretically, through open questions, and practically, through the proposed exercises. In the answer to the questions the student's scientific and technical language will also be evaluated. The final evaluation will be an average between the evaluation of the frontal module of organic chemistry III course and the organic chemistry laboratory III course.
Upon request, the exam can be delivered in English.
Office hours
upon request
Staff
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Barbara La Ferla