Vai al contenuto principale
Se prosegui nella navigazione del sito, ne accetti le politiche:
  • Condizioni di utilizzo e trattamento dei dati
Prosegui
x
e-Learning - UNIMIB
  • Home
  • Calendario
  • My Media
  • Altro
Ascolta questa pagina con ReadSpeaker
Italiano ‎(it)‎
English ‎(en)‎ Italiano ‎(it)‎
Ospite
 Login
e-Learning - UNIMIB
Home Calendario My Media
Percorso della pagina
  1. Area di Scienze
  2. Corso di Laurea Triennale
  3. Scienze e Tecnologie Chimiche [E2703Q - E2702Q]
  4. Insegnamenti
  5. A.A. 2024-2025
  6. 2° anno
  1. Chimica Organica II
  2. Introduzione
Unità didattica Titolo del corso
Chimica Organica II
Codice identificativo del corso
2425-2-E2702Q094-E2702Q095M
Descrizione del corso SYLLABUS

Blocchi

Torna a Chimica Organica II e Laboratorio

Syllabus del corso

  • Italiano ‎(it)‎
  • English ‎(en)‎
Esporta

Obiettivi

Insegnamento dei concetti principali della chimica organica aromatica (carbociclica ed eteroaromatica): descrizione, sintesi e reattività.

Conoscenze e capacità di comprensione

Al termine del corso lo studente conosce:

- Il concetto di aromaticità e i principali approcci scientifici

- Le principali classi di sostanze aromatiche ed eteroaromatiche

- Le principali proprietà strutturali, chimiche ed elettroniche delle sostanze aromatiche ed eteroaromatiche

- La reattività principale delle sostanze aromatiche ed eteroaromatiche

- I metodi di sintesi principali delle sostanze aromatiche ed eteroaromatiche

Conoscenza e capacità di comprensione applicate

Al termine del corso lo studente è capace di:

- Riconoscere ed interpretare le principali proprietà delle sostanze aromatiche ed eteroaromatiche

- Sintetizzare e applicare le principali reazioni delle sostanze aromatiche ed eteroaromatiche

Autonomia di giudizio

Al termine del corso lo studente è in grado di:

- Selezionare le principali classi di sostanze aromatiche ed eteroaromatiche in base al loro utilizzo e proprietà

- Selezionare le principali reazioni e sintesi delle sostanze aromatiche ed eteroaromatiche in base ai prodotti da ottenere

Abilità comunicative

Saper descrivere per iscritto in modo chiaro e sintetico ed esporre oralmente con proprietà di linguaggio i concetti principali di aromaticità e le proprietà e la reattività delle sostanze aromatiche ed eteroaromatiche

Capacità di apprendimento

Essere in grado di applicare le conoscenze acquisite a classi e composti differenti di sostanze organiche aromatiche ed eteroaromatiche, anche in contesti differenti da quelli presentati durante il corso. Essere in grado di estendere in maniera autonoma le conoscenza tramite lo studio e l’analisi di testi avanzati di Chimica Organica, della letteratura scientifica di settore, di brevetti e di report scientifico-tecnici.

Contenuti sintetici

Orbitali molecolari. Metodo di Huckel. Aromaticità. Composti aromatici mono e policiclici ed eteroaromatici: proprietà, sintesi e reattività

Programma esteso

Approfondimento dei concetti di base esposti nel corso di Chimica Organica 1. Si pone a livello intermedio, contribuendo a fornire la preparazione di base ritenuta necessaria per un laureato di I livello.

Principali argomenti.

a) Sistemi aromatici carbociclici mononucleari (34 ore). Orbitali molecolari e metodo di Huckel (HMO). Benzene: aromaticità, risonanza, energia di risonanza e delocalizzazione. Regola di Hückel. Definizione di aromaticità. Nomenclatura. Reazioni in catena laterale. Riduzioni ed ossidazioni. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica sul benzene e derivati del benzene. Effetto dei sostituenti e teoria dell'orientamento. Nitroderivati. Ammine aromatiche: sintesi e reattività. Sali di diazonio: preparazione, reattività ed utilità sintetica. Acidi arilsolfonici: meccanismo della solfonazione e utilità sintetica.. Alogeno derivati aromatici: sintesi. Sostituzione nucleofila aromatica. Reazioni di cross-coupling catalizzate da metalli di transizione. Fenoli ed eteri fenolici. Sintesi di Kolbe, reazioni con formaldeide, di ReimerTiemann, di copulazione. Chinoni: sintesi e reattività, equilibri di ossidoriduzione.

b) Sistemi aromatici carbociclici polinucleari (2 ore). Biarili. Naftalene: sintesi e reazioni di sostituzione elettrofila Antracene e fenantrene.

c) Sistemi eteroaromatici (6 ore). Nomenclatura e proprietà principali. Equazione di Klopman-Salem. Reazioni di sostituzione elettrofila attraverso la teoria degli orbitali molecolari. Sistemi pentatomici monoetero: nomenclatura, proprietà, sintesi e reattività. Sistemi esatomici mono e polietero: nomenclatura, proprietà, sintesi e reattività. Sistemi pentatomici di e polietero: cenni di nomenclatura. Derivati naturali e di importanza biologica.

Prerequisiti

Chimica Generale (I anno). Chimica Organica I (I anno).

Modalità didattica

21 lezioni da 2 ore svolte in modalità erogativa in presenza
0 lezioni da 2 ore svolte in modalità erogativa da remoto

Tipologia: lezioni ed esercitazioni

Numero di ore erogate in remoto (sincrone, senza registrazione). Obiettivo: raggiungimento di un maggior numero di studenti in presenza di lezioni con comunicazioni e contenuti di particolare interesse per tutti gli studenti; erogabili anche in orario pomeridiano-serale per meglio raggiungere l'obiettivo.

Materiale didattico

P. Y. Bruice, Chimica Organica, Edises
A. Abbotto, N. Manfredi, O. Bettucci, Chimica Organica, Scienza Express, 2025
A. Abbotto, G. Pagani - Chimica Eterociclica, Piccin

Periodo di erogazione dell'insegnamento

Secondo anno, primo semestre

Modalità di verifica del profitto e valutazione

L'esame consiste in una prova orale. La prova orale può essere svolta in uno qualsiasi degli appelli durante l'anno. La prova orale verte in alcune domande a copertura di tutti gli argomenti trattati nel corso. La durata è circa 1 ora.

La prova orale può contenere parti scritte (lavagna o su foglio) davanti alla commissione esaminatrice.

La prova orale (comprendente anche la verifica di esposizione per iscritto) è volta a verificare: il livello delle conoscenze acquisite; l’autonomia di analisi e giudizio; le capacità espositive dello studente; la correttezza e chiarezza di esposizione e descrizione dei concetti e delle conoscenze sia per via orale che per iscritto.

E' obbligatorio iscriversi alle prove orali nella bacheca appelli ufficiale. Gli studenti non iscritti non saranno ammessi alle prove.

** Viene applicato il seguente grado di giudizio in relazione ai seguenti parametri:**

  1. Conoscenza concettuale e capacità di comprensione
  2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione
  3. Capacità comunicative e argomentative
  4. Capacità di apprendimento, di autovalutazione e di autoregolazione

Votazione 14-17
Conoscenza e Comprensione
Lo studente identifica solo parzialmente le caratteristiche dei concetti che costituiscono il programma dell'insegnamento. Le connessioni tra i concetti risultano frammentarie e scarsamente supportate da conoscenze teoriche.

Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Lo studente individua solo alcuni elementi rilevanti in un fenomeno, senza riuscire a integrarli in un’analisi organica.

Capacità comunicative e argomentative
Nella prova orale lo studente elabora un’argomentazione essenziale, priva di articolazione logica e caratterizzata da numerose imprecisioni espositive.

Capacità di apprendimento, di autovalutazione e di autoregolazione
Lo studente riesce a ricostruire solo alcuni aspetti del proprio percorso di apprendimento e sviluppo professionale.

Votazione 18-22

Conoscenza e Comprensione
Lo studente riconosce e restituisce la maggior parte delle caratteristiche concettuali che costituiscono il programma dell'insegnamento e riesce a fornirne una spiegazione relativamente coerente, sebbene con qualche imprecisione. I riferimenti teorici sono presenti ma non sempre in modo rigoroso.

Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Lo studente è in grado di riconoscere un numero significativo di elementi e di fornire una spiegazione parziale, pur evidenziando alcune lacune nell’analisi.

Capacità comunicative e argomentative
Nella prova orale lo studente costruisce un’argomentazione di base, dotata di una struttura minima ma con alcune imprecisioni.

Capacità di apprendimento, di autovalutazione e di autoregolazione
Lo studente dimostra una consapevolezza di base del proprio percorso di apprendimento, riuscendo a tracciare collegamenti essenziali tra le parti di apprendimento, sebbene con alcune imprecisioni.

Votazione 23-27

Conoscenza e Comprensione
Lo studente dimostra una comprensione approfondita delle caratteristiche concettuali che costituiscono il programma dell'insegnamento. Nella prova orale le spiegazioni risultano ben articolate e supportate da un uso adeguato dei riferimenti teorici.

Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Lo studente individua con precisione gli elementi essenziali di un fenomeno e/o di un concetto. L’applicazione delle conoscenze avviene con un rigore metodologico non sempre solido.

Capacità comunicative e argomentative
Nella prova orale lo studente sviluppa un’argomentazione coerente e ben organizzata, dimostrando una buona padronanza del linguaggio e una struttura logico-argomentativa solida. La comunicazione risulta chiara ed efficace.

Capacità di apprendimento, di autovalutazione e di autoregolazione
Lo studente analizza il proprio percorso di apprendimento in modo chiaro e strutturato, mettendo in evidenza relazioni significative tra le diverse tappe evolutive dell'apprendimento e dimostrando una buona capacità di riflessione critica.

Votazione 28-30

Conoscenza e Comprensione
Lo studente evidenzia una padronanza completa dei concetti che costituiscono il programma dell'insegnamento, articolando connessioni complesse e fornendo spiegazioni esaustive. I riferimenti teorici sono utilizzati con pertinenza e rigore.

Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Lo studente evidenzia una capacità avanzata di analisi di un fenomeno e/o di un concetto, individuando e interpretando in modo esaustivo tutti gli elementi salienti. L’applicazione delle conoscenze avviene con rigore metodologico, supportato da un’argomentazione solida e articolata.

Capacità comunicative e argomentative
Nella prova orale lo studente elabora un’argomentazione solida e articolata, con un impianto logico rigoroso e un elevato livello di coerenza testuale. Il discorso è fluido e ben strutturato.

Capacità di apprendimento, di autovalutazione e di autoregolazione
Lo studente evidenzia una capacità avanzata di autoriflessione, elaborando un’analisi articolata e approfondita del proprio percorso di apprendimento e sviluppo professionale. Le connessioni tra le tappe evolutive dell'apprendimento e concetti teorici risultano chiare, coerenti e rigorose.

Al fine di attuare una valutazione trasparente, sono qui riportati i criteri adottati per la valutazione della prova d'esame.
Prova orale: domande su almeno due concetti principali coperti dall'insegnamento e richieste di approfondimento di alcuni concetti affrontati nel corso della prova e conoscenza di concetti collegati.
La valutazione finale è in trentesimi.

Statistiche

Dati raccolti a partire dall'a.a. 2005-06

Media delle votazioni della prova finale: 25/30

Orario di ricevimento

Tutti i giorni su prenotazione tramite e-mail

Sustainable Development Goals

ISTRUZIONE DI QUALITÁ
Esporta

Aims

Intermediate Organic Chemistry (aromatic and heteroaromatic compounds).

Knowledge and understanding

At the end of the course the student knows:

- The concept of aromaticity and the main scientific approaches

- The main classes of aromatic and heteroaromatic substances

- The main structural, chemical and electronic properties of aromatic and heteroaromatic substances

- The main reactivity of aromatic and heteroaromatic substances

- The main synthesis methods of aromatic and heteroaromatic substances

Applying knowledge and understanding

At the end of the course the student is able to:

- Recognize and interpret the main properties of aromatic and heteroaromatic substances

- Synthesize and apply the main reactions of aromatic and heteroaromatic substances

Making judgments

At the end of the course the student is able to:

- Select the main classes of aromatic and heteroaromatic substances based on their use and properties

- Select the main reactions and synthesis of aromatic and heteroaromatic substances based on the products to be obtained

Communication

Knowing how to describe in a clear and concise way in writing and orally with the language properties the main concepts of aromaticity and the properties and reactivity of aromatic and heteroaromatic substances

Lifelong learning skills

Being able to apply the acquired knowledge to different classes and compounds of aromatic and heteroaromatic organic substances, even in contexts different from those presented during the course. Being able to extend knowledge independently through the study and analysis of advanced texts in Organic Chemistry, scientific literature, patents and scientific-technical reports.

Contents

Molecular orbitals. Huckel molecular orbital method. Aromaticity. Mono- and polycyclic aromatic and heteroaromatic systems: properties, synthesis, reactions.

Detailed program

In-depth teaching of the fundamental concepts presented in the Organic Chemistry 1 course. It is positioned at an intermediate level, contributing to the foundational knowledge considered essential for a first-cycle (Bachelor's) graduate.

Main topics.

a) Monocomponent carbocyclic aromatic systems (34 hours). Molecular orbitals and Huckel method (HMO). Benzene: aromaticity, resonance, resonance and delocalization energy. Hückel's Rule. Definition of aromaticity. Nomenclature. Reactions in the side chain. Reductions and oxidations. Electrophilic aromatic substitution reactions on benzene and benzene derivatives. Effect of substituents and orientation theory. Nitro derivatives. Aromatic amines: synthesis and reactivity. Diazonium salts: preparation, reactivity and synthetic usefulness. Arylsulphonic acids: mechanism of sulphonation and synthetic utility. Aromatic halogen derivatives: synthesis. Aromatic nucleophilic substitution. Cross-coupling reactions catalyzed by transition metals. Phenols and phenol ethers. Synthesis of Kolbe, reactions with formaldehyde, of ReimerTiemann, of coupling with diazonium salts. Quinones: synthesis and reactivity, oxidation-reduction equilibria.

b) Polynuclear carbocyclic aromatic systems (2 hours). Biaryls. Naphthalene: synthesis and electrophilic substitution reactions. Anthracene and phenanthrene.

c) Heteroaromatic systems (6 hours). Nomenclature and main properties. Klopman-Salem relationship. Regiochemistry of the electrophilic substitution reaction through the theory of molecular orbitals. Pentatomic monohetero systems: nomenclature, properties, synthesis and reactivity. Hexatomic mono- and polyethero systems: nomenclature, properties, synthesis and reactivity. Pentatomic polyethero systems: overview. Natural derivatives of biological importance.

Prerequisites

General Chemistry (1st year). Organic Chemistry I (1st year).

Teaching form

21 2-hour lessons in person delivered didactics
0 2-hour lessons remotely delivered didactics

Type: lectures and exercises

Number of hours delivered remotely (synchronous, without recording). Target: to reach a larger number of students in the presence of lectures with communications and content of particular interest to all students; can also be delivered in the afternoon-evening to better achieve the goal)

Textbook and teaching resource

P. Y. Bruice, Organic Chemistry, Edises
A. Abbotto, N. Manfredi, O. Bettucci, Chimica Organica, Scienza Express, 2025 (only italian)
A. Abbotto, G. Pagani - Chimica Eterociclica, Piccin (only italian)

Semester

Second year, first (fall) semester

Assessment method

The exam consists of an oral test. The oral test can be taken during any of the exam sessions throughout the year. It includes several questions covering all topics addressed in the course. The duration is approximately 1 hour.

The oral test may include written parts (on a blackboard or on paper) in front of the examination committee.

The oral test (including the written presentation assessment) aims to evaluate: the level of acquired knowledge; the ability to analyze and make judgments independently; the student's communication skills; the accuracy and clarity of the presentation and description of concepts and knowledge both orally and in writing.

It is mandatory to register for the oral exams on the official exam board. Students who are not registered will not be admitted to the tests.

The following grading criteria are applied based on these parameters:

  1. Conceptual knowledge and understanding
  2. Ability to apply knowledge and understanding
  3. Communication and argumentative skills
  4. Learning ability, self-assessment, and self-regulation

Grade 14-17

Conceptual Knowledge and Understanding
The student identifies only partially the characteristics of the concepts covered in the course. Connections between concepts are fragmented and poorly supported by theoretical knowledge.

Ability to Apply Knowledge and Understanding
The student identifies only some relevant elements of a phenomenon without integrating them into a comprehensive analysis.

Communication and Argumentative Skills
In the oral test, the student provides a basic argument, lacking logical articulation and characterized by numerous inaccuracies.

Learning Ability, Self-assessment, and Self-regulation
The student is able to reconstruct only some aspects of their learning and professional development.

Grade 18-22

Conceptual Knowledge and Understanding
The student recognizes and describes most of the conceptual characteristics of the course content and provides a relatively coherent explanation, although with some inaccuracies. Theoretical references are present but not always rigorously applied.

Ability to Apply Knowledge and Understanding
The student can identify a significant number of elements and provide a partial explanation, though showing some gaps in analysis.

Communication and Argumentative Skills
In the oral test, the student constructs a basic argument with a minimal structure but with some inaccuracies.

Learning Ability, Self-assessment, and Self-regulation
The student demonstrates basic awareness of their learning path, establishing essential connections between learning components, albeit with some inaccuracies.

Grade 23-27

Conceptual Knowledge and Understanding
The student demonstrates a thorough understanding of the conceptual characteristics of the course content. In the oral test, explanations are well-structured and supported by an appropriate use of theoretical references.

Ability to Apply Knowledge and Understanding
The student accurately identifies the essential elements of a phenomenon and/or concept. The application of knowledge is methodologically rigorous, though not always entirely consistent.

Communication and Argumentative Skills
In the oral test, the student develops a coherent and well-organized argument, demonstrating good command of the language and a solid logical-argumentative structure. Communication is clear and effective.

Learning Ability, Self-assessment, and Self-regulation
The student analyzes their learning path clearly and systematically, highlighting significant relationships between different stages of learning and demonstrating a good ability for critical reflection.

Grade 28-30

Conceptual Knowledge and Understanding
The student exhibits complete mastery of the concepts covered in the course, articulating complex connections and providing comprehensive explanations. Theoretical references are used with accuracy and rigor.

Ability to Apply Knowledge and Understanding
The student demonstrates advanced analytical skills in interpreting and understanding a phenomenon and/or concept, identifying and interpreting all the key elements comprehensively. The application of knowledge is methodologically rigorous, supported by solid and articulated reasoning.

Communication and Argumentative Skills
In the oral test, the student presents a solid and well-structured argument, with a rigorous logical framework and a high level of textual coherence. The speech is fluent and well-organized.

Learning Ability, Self-assessment, and Self-regulation
The student demonstrates an advanced capacity for self-reflection, providing a detailed and in-depth analysis of their learning and professional development. The connections between learning stages and theoretical concepts are clear, coherent, and rigorous.

To ensure a transparent evaluation, the criteria adopted for the exam assessment are presented here.
Oral test: questions on at least two main concepts covered in the course and further inquiries on additional topics addressed during the test, including the knowledge of related concepts.

The final grade is given out of thirty.

Statistics

Data collected since the academic year 2005-06.

Average final exam grade: 25/30.

Office hours

Monday to Friday upon e-mail request

Sustainable Development Goals

QUALITY EDUCATION
Entra

Scheda del corso

Settore disciplinare
CHIM/06
CFU
6
Periodo
Primo Semestre
Tipo di attività
Obbligatorio
Ore
42
Tipologia CdS
Laurea Triennale
Lingua
Italiano

Staff

    Docente

  • Alessandro Abbotto
    Alessandro Abbotto

Metodi di iscrizione

Iscrizione manuale
Iscrizione spontanea (Studente)

Obiettivi di sviluppo sostenibile

ISTRUZIONE DI QUALITÁ - Assicurare un'istruzione di qualità, equa ed inclusiva, e promuovere opportunità di apprendimento permanente per tutti
ISTRUZIONE DI QUALITÁ

Ospite (Login)
Politiche
Ottieni l'app mobile
Powered by Moodle
© 2025 Università degli Studi di Milano-Bicocca
  • Privacy
  • Accessibilità
  • Statistiche