Syllabus del corso
Obiettivi
Obbiettivo del corso è l'apprendimento degli elementi delle principali tecniche di trasformazione di gruppi funzionali e la loro applicazione nella sintesi organica
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Conoscenze e capacità di comprensione
Gli studenti acquisiranno una solida comprensione dei principi fondamentali delle tecniche di trasformazione dei gruppi funzionali applicati nella sintesi organica; inclusi i meccanismi di reazione, le proprietà chimiche dei composti organici e le basi teroriche delle tecniche analitiche utilizzate in laboratorio (TLC, punto di fusione) così come i principi alla base delle tecniche di isolamento dei prodotti di sintesi e della loro purificazione. Acquisiranno una solida conoscenza delle procedure e dei setup sperimentali adottati comprendend i principi chimico fisici alla base della loro selezione.
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Conoscenza e capacità di comprensione applicate
Gli studenti applicheranno le conoscenze teoriche acquisite per progettare e condurre esperimenti di chimica organica. Saranno in grado di selezionare le tecniche appropriate per la sintesi e l'analisi dei composti, interpretando i risultati ottenuti nell'ottica di un'ottimizzazione del processo. Saranno in grado di descrivere in modo appropriato le procedure e i setup sperimentali adottati e adottare le corrette procedure di sicurezza.
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Autonomia di giudizio
Gli studenti svilupperanno la capacità di valutare criticamente i risultati sperimentali, formulando ipotesi e interpretando dati in modo autonomo. Saranno in grado di identificare eventuali errori sperimentali e proporre soluzioni per migliorare la qualità dei risultati ottenuti.
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Abilità comunicative
Gli studenti apprenderanno a comunicare in modo chiaro e conciso i risultati delle loro ricerche. Saranno in grado di redigere relazioni di laboratorio dettagliate e di presentare i loro risultati a un pubblico, utilizzando un linguaggio tecnico appropriato e supportando le loro affermazioni con dati sperimentali.
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Capacità di apprendimento
Gli studenti svilupperanno competenze che favoriranno un apprendimento autonomo e continuo nel campo della chimica organica.
Saranno in grado di utilizzare risorse bibliografiche e strumenti digitali per approfondire le loro conoscenze e rimanere aggiornati sulle evoluzioni e novità tecniche nel settore.
Questi obiettivi mirano a fornire agli studenti non solo le competenze tecniche necessarie per operare in un laboratorio di chimica organica, ma anche le capacità critiche e comunicative essenziali per il loro futuro professionale.
Contenuti sintetici
Si mostreranno tramite una serie di esempi alcune reazioni organiche a uno o più passaggi coinvolgenti la trasformazione di gruppi funzionali (disidratazione, riduzione, ossidazione, sostituzione) , una reazione di copulazione di Sali di diazonio (sintesi del acid orange 7), una condensazione aldolica una semplice sintesi multistep.
Programma esteso
- riduzione di un chetone
- alchilazione secondo Friedel Crafts
- ossidazione in condiziondi di green chemistry
- disidratazione di un alcol
- sintesi di un colorante azoico
- ossidazione del cicloesene a cicloesandiolo
- condensazione aldolica
- sintesi multistep di una ammide (imminazione - riduzione - acilazione)
Prerequisiti
Solide conoscenze di chimica organica di base, della vetreria e delle tecniche base del laboratorio e dei principi chimico fisici alla base delle tecniche di purificazione e analisi qualitativa (distillazione semplice e frazionata, distillazione in corrente di vapore, punto di fusione). Tali conoscenze sono riassunte nei testi consigliati la cui lettura è consigliata.
Modalità didattica
Esperienze in laboratorio relative agli argomenti indicati nel programma dettagliato.
In dettaglio, gli studenti saranno divisi in gruppi con numerosità compatibile con la massima capienza del laboratorio che ospiterà le esperienze. Laddove possibile, dei brevi video volti ad illustrare gli aspetti chiave delle singole esperienze saranno resi disponibili sulla piattaforma e-learning. Le esperienze saranno inoltre precedute da una breve (15-20 min) lezione introduttiva.
Il corso verrà erogato in lingua italiana.
Modalità di erogazione:
12 attività di laboratorio da 4 ore in presenza, Didattica Interattiva
Materiale didattico
Libri di testo consigliati (non oggetto di esame):
Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course, Reprint, 1st Edition Steven F. Pedersen, Arlyn M. Myers ISBN 9781111428167 link
A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques, 4th Edition Donald L. Pavia, George S. Kriz, Gary M. Lampman, Randall G. Engel ISBN 9781305253926 link
Periodo di erogazione dell'insegnamento
terzo anno primo semestre. Inizio 23 settembre 2024.
Modalità di verifica del profitto e valutazione
Lo studente verrà valutato in base alla sua capacità di rispettare le misure di sicurezza e le buone prassi del laboratorio chimico. Verrà valutata la capacità di lavorare in gruppo oltre alla qualità dei risultati sperimentali ottenuti. Da ultimo verrà valutata la chiarezza e completezza delle relazioni di laboratorio (individuali) sotto i seguenti aspetti:
- capacità di gestire la teoria degli errori
- comprensione dei principi alla base delle procedure adottate
- corretta esposizione delle osservazioni sperimentali e dei risultati e loro elaborazione critica
Verrà fornita una descrizione della struttura delle relazione con una breve descrizione delle varia parti.
La valutazione del laboratorio (Laboraotrio di Chimica Organica III) consta di una valutazione complessiva in trentesimi pubblicata sulla pagina e-learing che verrà poi trasmessa al titolare del corso per redarre una valutazione complessiva frutto della media con la valutazione del modulo di lezioni frontali (Chimica Organica III).
Il voto della parte di laboratorio si compone di un giundizio complessivo sul raggiungimento degli obbiettivi minimi (18 punti) a cui viene sommata una valutazione relativa all'attitudine dimostrata nel corso dell'attività sperimetale (0-2 punti). A questo punteggio viene sommato un punteggio basato sulla correzione delle relazioni (0-12 punti). E' inotre prevista una penalizzazione di 3 punti in caso di mancato rispetto del termine ultimo per la consegna degli elaborati.
Il termine ultimo per la consegna delle relazioni è fissato per il 1 febbraio 2025. Resterà possibile consegnare gli elaborati anche oltre tale data ma sarà prevista una penalizzazione fino a 3 punti sul punteggio finale in conseguenza del mancato rispetto della data di consegna.
La graduzione si rifà ai seguenti criteri:
18-20:
- Conoscenze e capacità di comprensione: Comprensione sufficiente ma limitata delle tecniche di trasformazione e dei meccanismi di reazione, con rilevabile presenza di alcune lacune fondamentali.
- Conoscenza e capacità di comprensione applicate: Ridotta capacità di condurre esperimenti in modo adeguato e/o di selezionare tecniche appropriate.
- Autonomia di giudizio: Capacità di valutazione critica dei risultati appena sufficiente, con difficoltà nell'identificare errori e nell'offrire soluzioni.
- Abilità comunicative: Relazioni di laboratorio poco chiare e presentazioni confuse, con un uso sufficiente ma a tratti poco adeguato del linguaggio tecnico e mancanza di supporto con dati sperimentali.
- Capacità di apprendimento: Ridotta autonomia nell'apprendimento e utilizzo limitato delle risorse disponibili, con ridotta padronanza di software e database bibliografici.
21-23:
- Conoscenze e capacità di comprensione: Comprensione buona delle tecniche di trasformazione e dei meccanismi di reazione, con significative lacune.
- Conoscenza e capacità di comprensione applicate: Difficoltà significative nella conduzione degli esperimenti e nella selezione delle tecniche appropriate.
- Autonomia di giudizio: Capacità di valutazione molto limitata, con difficoltà nell'identificare errori e proporre soluzioni.
- Abilità comunicative: Relazioni di laboratorio poco chiare e presentazioni confuse, con un uso poco adeguato del linguaggio tecnico.
- Capacità di apprendimento: Ridotta autonomia nell'apprendimento e utilizzo limitato delle risorse disponibili.
24-26
- Conoscenze e capacità di comprensione: Comprensione buona delle tecniche di trasformazione e dei meccanismi di reazione, con alcune lacune.
- Conoscenza e capacità di comprensione applicate: Conduce esperimenti con alcune difficoltà nella selezione delle tecniche e nell'interpretazione dei risultati.
- Autonomia di giudizio: Dimostra una certa capacità di valutazione, ma con difficoltà nell'identificare errori e proporre soluzioni.
- Abilità comunicative: Redige relazioni di laboratorio con una buona esposizione, ma con alcune mancanze nel linguaggio tecnico e nella presentazione dei risultati.
- Capacità di apprendimento: Mostra una buona capacità nell'apprendimento autonomo e utilizza risorse in modo sufficiente.
27-29
- Conoscenze e capacità di comprensione: Buona o ottima comprensione delle tecniche di trasformazione e dei meccanismi di reazione. Conosce le tecniche analitiche e i principi chimico-fisici, con alcune piccole lacune.
- Conoscenza e capacità di comprensione applicate: Conduce esperimenti in modo competente, selezionando tecniche appropriate e interpretando i risultati in modo adeguato.
- Autonomia di giudizio: Valuta i risultati in modo critico, identificando errori e proponendo soluzioni, anche se con qualche incertezza.
- Abilità comunicative: Redige relazioni di laboratorio chiare e presenta i risultati in modo adeguato, anche se con alcune imprecisioni nel linguaggio tecnico.
- Capacità di apprendimento: Mostra autonomia nell'apprendimento, utilizzando risorse bibliografiche e strumenti digitali, ma con margini di miglioramento.
30 - 30 e Lode
- Conoscenze e capacità di comprensione: Eccellente comprensione dei principi fondamentali delle tecniche di trasformazione dei gruppi funzionali e dei meccanismi di reazione. Dimostra una padronanza delle tecniche analitiche e dei principi chimico-fisici alla base delle procedure sperimentali.
- Conoscenza e capacità di comprensione applicate: Dimostra di saper progettare e condurre esperimenti in modo autonomo, selezionando le tecniche più appropriate e ottimizzando i processi. Interpreta i risultati con grande competenza.
- Autonomia di giudizio: Valuta criticamente i risultati, formulando ipotesi e identificando errori con soluzioni innovative per migliorare la qualità dei risultati.
- Abilità comunicative: Redige relazioni di laboratorio dettagliate e presenta i risultati in modo chiaro e convincente, utilizzando un linguaggio tecnico appropriato e supportando le affermazioni con dati sperimentali.
- Capacità di apprendimento: Dimostra autonomia nell'apprendimento, utilizzando risorse bibliografiche e strumenti digitali in modo efficace.
Orario di ricevimento
su appuntamento
Sustainable Development Goals
Aims
Acquire elements and techniques for functional groups transformations and their appplcation to organic synthesis
The objective of the course is to learn the elements of the main techniques for the transformation of functional groups and their application in organic synthesis.
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Knowledge and understanding
Students will acquire a solid understanding of the tecnhniques adopted for functional group transformation in organic synthesis, including reaction mechanisms, the chemical properties of organic compounds, and the theoretical basics of the analytical techniques used in the laboratory (TLC, melting point), as well as the principles underlying the techniques for isolating and purifying synthetic products. They will gain a solid knowledge of the procedures and experimental setups adopted, understanding the physicochemical principles behind their selection.
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Applied knowledge and understanding
Students will apply the theoretical knowledge acquired to design and conduct organic chemistry experiments. They will be able to select the appropriate techniques for the synthesis and analysis of compounds, interpreting the results obtained with a view process optimization. They will be able to appropriately describe the procedures and experimental setups adopted and follow the correct safety procedures.
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Judgment autonomy
Students will develop the ability to critically evaluate experimental results, formulating hypotheses and interpreting data independently. They will be able to identify any experimental errors and propose solutions to improve the quality of the results obtained.
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Communication skills
Students will learn to communicate the results of their research clearly and concisely. They will be able to write detailed laboratory reports and present their findings to an audience, using appropriate technical language and supporting their claims with experimental data.
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Learning skills
Students will develop skills that promote autonomous and continuous learning in the field of organic chemistry. They will be able to use bibliographic resources and digital tools to deepen their knowledge and stay updated on developments and technical innovations in the field.
These objectives aim to provide students not only with the technical skills necessary to operate in an organic chemistry laboratory but also with the critical and communicative abilities essential for their future professional careers.
Contents
Examples of single and/or multi step organic reactions involving functional group transformations (dehydration, reduction, oxidation, substitution), diazocopulation reaction (synthesis of acid orange 7 dye), an aldol consensation and a simple multistep synthesis.
Detailed program
- reduction of a ketone
- Friedel Crafts Alkylation
- Oxidation under green conditions
- dehydration of an alchool
- synthesis of an azo dye
- cyclohexene oxidation to adipic acid
- aldol condensation
- multistep synthesis of an amide (imine formation - reduction - acylation)
Prerequisites
Sound knowledge of basic organic chemistry, common glassware, basic lab techniques and physicochemical principles of purification techniques and qualitative analysis (i.e. simple and fractional distillation, steam distillation, melting point). Such knowledge is summarized in the recommended books.
Teaching form
Lab experiences about the reactions and processes described in the detailed program
In detail, the students will be assigned to groups according to the maximum lab capacity (number of fume hoods). Whenever possible, shorts introductory videos aimed to highlight key aspects of the lab activities will be made available on the e-learning (LMS) platform. A short lesson (15-20 min) will also take place before each lab activity to further highlight key aspects.
Teaching language will be italian.
Teaching strategy:
12 four-hour lab activities, in person, Interactive Teaching
Textbook and teaching resource
Suggested books:
Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course, Reprint, 1st Edition Steven F. Pedersen, Arlyn M. Myers ISBN 9781111428167 link
A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques, 4th Edition Donald L. Pavia, George S. Kriz, Gary M. Lampman, Randall G. Engel ISBN 9781305253926 link
Semester
third year first semester. Start on september 23rd 2024
Assessment method
The student will be evaluated based on their ability to adhere to safety measures and good practices in the chemistry laboratory. The ability to work in a team will be assessed, along with the quality of the experimental results obtained. Finally, the clarity and completeness of the individual laboratory reports will be evaluated under the following aspects:
- Ability to manage the theory of errors
- Understanding of the principles underlying the adopted procedures
- Correct presentation of experimental observations and results, along with their critical analysis
A description of the structure of the report will be provided, including a brief description of the various parts.
The evaluation of the laboratory (Organic Chemistry III Laboratory) consists of an overall score published on the e-learning page, which will then be averaged with the assessment of the lecture module (Organic Chemistry III).
The score for the laboratory component consists of an overall judgment on the achievement of minimum objectives (18 points), to which an assessment of the attitude demonstrated during the experimental activity (0-2 points) is added. This score is supplemented by a score based on the correction of the reports (0-12 points). Additionally, a penalty of 3 points will be applied for failing to meet the deadline for submitting the reports.
The deadline for submitting the reports is set for February 1, 2025. It will still be possible to submit the reports after this date, but a penalty of up to 3 points will be applied to the final score due to the failure to meet the submission deadline.
The grading is based on the following criteria:
18-20:
- Knowledge and understanding: Sufficient but limited understanding of transformation techniques and reaction mechanisms, with noticeable fundamental gaps.
- Applied knowledge and understanding: Limited ability to conduct experiments adequately and/or select appropriate techniques.
- Judgment autonomy: Just sufficient critical evaluation of results, with difficulties in identifying errors and offering solutions.
- Communication skills: Laboratory reports are unclear and presentations are confusing, with sufficient but at times inadequate use of technical language and lack of support with experimental data.
- Learning ability: Limited autonomy in learning and restricted use of available resources, with reduced mastery of software and bibliographic databases.
21-23:
- Knowledge and understanding: Good understanding of transformation techniques and reaction mechanisms, with significant gaps.
- Applied knowledge and understanding: Significant difficulties in conducting experiments and selecting appropriate techniques.
- Judgment autonomy: Very limited evaluation ability, with difficulties in identifying errors and proposing solutions.
- Communication skills: Laboratory reports are unclear and presentations are confusing, with some inadequate use of technical language.
- Learning ability: Limited autonomy in learning and restricted use of available resources.
24-26:
- Knowledge and understanding: Good understanding of transformation techniques and reaction mechanisms, with some gaps.
- Applied knowledge and understanding: Conducts experiments with some difficulties in selecting techniques and interpreting results.
- Judgment autonomy: Demonstrates some evaluation ability, but with difficulties in identifying errors and proposing solutions.
- Communication skills: Writes laboratory reports with good presentation, but with some shortcomings in technical language and result presentation.
- Learning ability: Shows good ability in autonomous learning and uses resources sufficiently.
27-29:
- Knowledge and understanding: Good or excellent understanding of transformation techniques and reaction mechanisms. Knows analytical techniques and the underlying physicochemical principles, with some minor gaps.
- Applied knowledge and understanding: Conducts experiments competently, selecting appropriate techniques and adequately interpreting results.
- Judgment autonomy: Critically evaluates results, identifying errors and proposing solutions, although with some uncertainty.
- Communication skills: Writes clear laboratory reports and presents results adequately, although with some inaccuracies in technical language.
- Learning ability: Shows autonomy in learning, using bibliographic resources and digital tools, but with room for improvement.
30 - 30 with Honors:
- Knowledge and understanding: Excellent understanding of the fundamental principles of transformation techniques and reaction mechanisms. Demonstrates mastery of analytical techniques and the physicochemical principles underlying experimental procedures.
- Applied knowledge and understanding: Demonstrates the ability to design and conduct experiments autonomously, selecting the most appropriate techniques and optimizing processes. Interprets results with great competence.
- Judgment autonomy: Critically evaluates results, formulating hypotheses and identifying errors with innovative solutions to improve the quality of results.
- Communication skills: Writes detailed laboratory reports and presents results clearly and convincingly, using appropriate technical language and supporting claims with experimental data.
- Learning ability: Demonstrates autonomy in learning, effectively using bibliographic resources and digital tools
Office hours
upon request
