Syllabus del corso
Obiettivi
Conoscenze e capacità di comprensione
Al termine del corso lo studente conosce:
- Il concetto di aromaticità e i principali approcci scientifici.
- Le principali classi di sostanze aromatiche ed eteroaromatiche, comprese le loro proprietà strutturali, chimiche ed elettroniche.
- La reattività principale e i metodi di sintesi delle sostanze aromatiche ed eteroaromatiche.
- Le basi concettuali della sintesi organica.
- I metodi principali di purificazione dei composti organici (separazione, estrazione, cristallizzazione, distillazione e metodi cromatografici).
I metodi principali di caratterizzazione dei composti organici, inclusi i metodi cromatografici e la determinazione del punto di fusione.
Applicazione di conoscenza e capacità di comprensione
Al termine del corso lo studente è in grado di:
- Riconoscere ed interpretare le principali proprietà delle sostanze aromatiche ed eteroaromatiche.
- Sintetizzare e applicare le principali reazioni delle sostanze aromatiche ed eteroaromatiche.
- Progettare ed effettuare una semplice sintesi di un composto organico partendo da precursori commerciali.
- Purificare e caratterizzare in laboratorio i composti organici sintetizzati.
Autonomia di giudizio
Al termine del corso lo studente è in grado di:
- Selezionare le principali classi di sostanze aromatiche ed eteroaromatiche in base al loro utilizzo e proprietà.
- Selezionare le reazioni e le sintesi più idonee in base ai prodotti da ottenere.
- Scegliere il metodo di sintesi, di purificazione e caratterizzazione più appropriato per realizzare un composto organico in laboratorio.
Abilità comunicative
Al termine del corso lo studente sa:
- Descrivere per iscritto in modo chiaro e sintetico, ed esporre oralmente con proprietà di linguaggio, i concetti principali di aromaticità, proprietà e reattività.
- Descrivere in una relazione tecnica in modo chiaro e sintetico gli obiettivi, il procedimento ed i risultati delle procedure sperimentali effettuate.
Capacità di apprendere
Al termine del corso lo studente è in grado di:
- Applicare le conoscenze acquisite a classi e contesti differenti da quelli presentati durante il corso.
- Estendere in maniera autonoma le conoscenze tramite lo studio di testi avanzati, letteratura scientifica di settore, brevetti e report tecnico-scientifici.
Contenuti sintetici
Orbitali molecolari, metodo di Hückel e concetto di aromaticità. Proprietà, sintesi e reattività di composti aromatici mono e policiclici ed eteroaromatici. Introduzione alle operazioni fondamentali di sintesi, separazione, purificazione e caratterizzazione nel laboratorio di chimica organica.
Programma esteso
***Modulo di Teoria (Chimica Organica II) ***
- Sistemi aromatici carbociclici mononucleari: Approfondimento dei concetti di base. Orbitali molecolari e metodo di Hückel (HMO). Benzene: aromaticità, risonanza, energia di risonanza e delocalizzazione. Regola di Hückel. Reazioni in catena laterale, riduzioni ed ossidazioni. Sostituzione elettrofila aromatica (effetto dei sostituenti e teoria dell'orientamento). Nitroderivati e ammine aromatiche (sintesi e reattività). Sali di diazonio. Acidi arilsolfonici e meccanismo della solfonazione. Alogeno derivati aromatici e sostituzione nucleofila aromatica. Reazioni di cross-coupling catalizzate da metalli di transizione. Fenoli ed eteri fenolici (sintesi di Kolbe, reazioni con formaldeide, Reimer-Tiemann, copulazione). Chinoni ed equilibri di ossidoriduzione.
- Sistemi aromatici carbociclici polinucleari: Biarili, Naftalene (sintesi e reazioni di sostituzione elettrofila), Antracene e fenantrene.
- Sistemi eteroaromatici: Nomenclatura e proprietà principali. Equazione di Klopman-Salem. Sostituzione elettrofila attraverso la teoria degli orbitali molecolari. Sistemi pentatomici monoetero, esatomici mono e polietero, sistemi pentatomici di- e polietero (nomenclatura, proprietà, sintesi e reattività). Derivati naturali e di importanza biologica.
***Modulo di Laboratorio (Laboratorio di Chimica Organica II) ***
Sicurezza nel laboratorio organico.
Tecniche di separazione ed estrazione.
Tecniche di distillazione.
Tecniche di cristallizzazione.
Metodi cromatografici.
Tecniche spettroscopiche e determinazione del punto di fusione.
Risoluzione di esercizi e stesura di relazioni tecniche.
Prerequisiti
Conoscenze di base di Chimica Generale, Chimica Organica I, Chimica Inorganica e Chimica Fisica.
Modalità didattica
Il corso si articola in attività frontali e di laboratorio svolte sia in presenza che da remoto:
Lezioni teoriche:
17 lezioni da 2 ore e 1 lezione da 1 ora in presenza;
3 lezioni da 2 ore e 1 lezione da 1 ora erogate in modalità remota.
Esercitazioni:
12 esercitazioni da 2 ore in presenza;
6 esercitazioni da 2 ore in remoto.
Laboratorio:
9 attività pratiche di laboratorio da 4 ore ciascuna, svolte in presenza in modalità interattiva.
Materiale didattico
Testi consigliati:
- P. Y. Bruice, Chimica Organica, EdiSES.
- A. Abbotto, N. Manfredi, O. Bettucci, Chimica Organica, Scienza Express, 2025.
- A. Abbotto, G. Pagani, Chimica Eterociclica, Piccin.
Materiale integrativo:
- Dispense fornite dal docente e pagine E-learning del corso.
Periodo di erogazione dell'insegnamento
Secondo anno, primo semestre
Modalità di verifica del profitto e valutazione
L'orizzonte di valutazione integra le componenti teoriche e pratiche del corso:
Valutazione del Modulo di Laboratorio:
Si basa sul comportamento in laboratorio (rispetto della sicurezza, indipendenza, padronanza tecnica) e sulla correzione delle relazioni tecniche scritte (gestione dei dati sperimentali, teoria degli errori, concisione e chiarezza).
Esame di Teoria:
Prevede una prova orale finale di circa un'ora su tutto il programma, con possibili brevi parti scritte alla lavagna. Durante il corso è possibile sostenere prove parziali scritte in itinere (domande aperte/chiuse). In caso di esito positivo di queste ultime, l'orale diventa facoltativo per il primo appello successivo.
La valutazione complessiva terrà conto dei criteri qualitativi standard (da A+ ad E per i parziali; voto in trentesimi per il voto finale) legati ai quattro parametri principali di Ateneo: conoscenza concettuale, applicazione delle conoscenze, capacità comunicative-argomentative e capacità di autovalutazione.
Si rimanda ai syllabus specifici dei moduli per indicazioni precise in merito ai parametri di valutazione
Orario di ricevimento
Su appuntamento, previo contatto o prenotazione tramite e-mail.
Sustainable Development Goals
Aims
Knowledge and Understanding
By the end of the course, the student will know:
- The concept of aromaticity and the main scientific approaches.
- The primary classes of aromatic and heteroaromatic compounds, including their structural, chemical, and electronic properties.
- The main reactivity and synthetic methods of aromatic and heteroaromatic substances.
- The conceptual foundations of organic synthesis.
- The principal methods for purifying organic compounds (separation, extraction, crystallization, distillation, and chromatographic methods).
- The primary methods for characterizing organic compounds, including chromatographic methods and melting point determination.
Applying Knowledge and Understanding
By the end of the course, the student will be able to:
- Recognize and interpret the main properties of aromatic and heteroaromatic substances.
- Synthesize and apply the principal reactions of aromatic and heteroaromatic substances.
- Design and execute a simple synthesis of an organic compound starting from commercially available precursors.
- Purify and characterize the synthesized organic compounds in a laboratory setting.
Autonomy of Judgment
By the end of the course, the student will be able to:
- Select the main classes of aromatic and heteroaromatic substances based on their intended use and properties.
- Select the most appropriate reactions and syntheses based on the target products to be obtained.
- Choose the most suitable method of synthesis, purification, and characterization to realize an organic compound in the laboratory.
Communication Skills
By the end of the course, the student will know how to:
- Describe clearly and concisely in writing, and present orally with appropriate technical language, the main concepts of aromaticity, properties, and reactivity.
- Describe clearly and concisely in a technical report the objectives, procedures, and results of the experimental laboratory procedures performed.
Learning Skills
By the end of the course, the student will be able to:
- Apply the acquired knowledge to different classes and contexts from those presented during the course.
- Independently extend their knowledge through the study of advanced textbooks, scientific literature of the sector, patents, and technical-scientific reports.
Contents
Molecular orbitals, Hückel method, and the concept of aromaticity. Properties, synthesis, and reactivity of monocyclic, polycyclic aromatic, and heteroaromatic compounds. Introduction to the fundamental operations of synthesis, separation, purification, and characterization in the organic chemistry laboratory.
Detailed program
Theory Module (Organic Chemistry II)
Mononuclear Carbocyclic Aromatic Systems: In-depth analysis of the basic concepts. Molecular orbitals and Hückel Molecular Orbital (HMO) theory. Benzene: aromaticity, resonance, resonance energy, and delocalization. Hückel's rule. Side-chain reactions. Reductions and oxidations. Electrophilic aromatic substitution reactions on benzene and benzene derivatives. Substituent effects and orientation theory. Nitro derivatives. Aromatic amines: synthesis and reactivity. Diazonium salts: preparation, reactivity, and synthetic utility. Arylsulfonic acids: mechanism of sulfonation and synthetic utility. Aromatic halogen derivatives: synthesis. Nucleophilic aromatic substitution. Cross-coupling reactions catalyzed by transition metals. Phenols and phenolic ethers. Kolbe synthesis, reactions with formaldehyde, Reimer-Tiemann reaction, coupling reactions. Quinones: synthesis, reactivity, and redox equilibria.
Polynuclear Carbocyclic Aromatic Systems: Biaryls. Naphthalene: synthesis and electrophilic substitution reactions. Anthracene and phenanthrene.
Heteroaromatic Systems: Nomenclature and main properties. Klopman-Salem equation. Electrophilic substitution reactions through molecular orbital theory. Five-membered mono-heteroatom systems: nomenclature, properties, synthesis, and reactivity. Six-membered mono- and poly-heteroatom systems: nomenclature, properties, synthesis, and reactivity. Five-membered di- and poly-heteroatom systems: introduction to nomenclature. Natural derivatives and compounds of biological importance.
Laboratory Module (Organic Chemistry II Laboratory)
- Safety regulations in the organic laboratory.
- Separation and extraction techniques.
- Distillation techniques.
- Crystallization techniques.
- Chromatographic methods.
- Spectroscopic techniques and melting point determination.
- Problem-solving exercises and drafting of technical reports.
Prerequisites
Basic knowledge of General Chemistry, Organic Chemistry I, Inorganic Chemistry, and Physical Chemistry.
Teaching form
The course includes both in-person and remote lectures, exercises, and practical laboratory sessions:
Theoretical Lectures:
17 lectures (2 hours each) and 1 lecture (1 hour) held in person;
3 lectures (2 hours each) and 1 lecture (1 hour) delivered remotely.
Classroom Exercises:
12 sessions (2 hours each) conducted interactively in person;
6 sessions (2 hours each) conducted interactively online.
Laboratory Sessions:
9 hands-on laboratory sessions (4 hours each) conducted interactively in person.
Textbook and teaching resource
Recommended Textbooks
- P. Y. Bruice, Organic Chemistry, EdiSES.
- A. Abbotto, N. Manfredi, O. Bettucci, Chimica Organica, Scienza Express, 2025.
- A. Abbotto, G. Pagani, Chimica Eterociclica, Piccin.
Supplementary Materials
- Lecture notes provided by the instructor and the course E-learning platform. Second year, first semester.
Semester
Second year, first semester.
Assessment method
The final evaluation integrates both the theoretical and practical components of the course:
Laboratory Module Assessment:
Evaluation is based on performance and behavior in the laboratory (compliance with current safety regulations, ability to work independently, and mastery of fundamental techniques) as well as the evaluation of written technical reports (accuracy in handling experimental data, application of error theory, conciseness, and completeness).
Theory Module Assessment:
The final exam consists of an oral examination lasting approximately one hour, covering all course topics. Short written exercises (on the board or paper) may be required during the oral interview. Alternatively, students can take optional written partial exams (midterms) during the semester, featuring open-ended and multiple-choice questions. If passed successfully, the final oral exam becomes optional for the first exam session immediately following the course.
*The grading criteria *follow the University's qualitative framework (from A+ to E for the midterms; final score out of 30) across four main core parameters: conceptual knowledge, application of knowledge, communication/argumentation skills, and learning/self-regulation abilities.
Please refer to the specific module syllabuses for precise indications regarding the evaluation parameters
Office hours
By appointment, to be requested in advance via email.
Sustainable Development Goals
Staff
-
Alessandro Abbotto
-
Ottavia Bettucci
-
Norberto Manfredi
-
Luca Zoia
